3,5-dimethoxybenzyl acrylate | 114859-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxybenzyl acrylate
• 英文别名: (3,5-Dimethoxyphenyl)methyl prop-2-enoate
• CAS: 114859-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SIKNYZBVPSVPFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-methyl 2-benzylmalonate 、 3,5-dimethoxybenzyl acrylate 在 四丁基氢氧化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化向结构四元立体立体α-碳的丙二酸酯向丙烯酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 以47%的产率得到3,5-dimethoxybenzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化向结构四元立体立体α-碳的丙二酸酯向丙烯酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.037

文献信息

• Development and Analysis of a Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Acrylates Enabled by Chiral Anion Phase Transfer
  作者：Eiji Yamamoto、Margaret J. Hilton、Manuel Orlandi、Vaneet Saini、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b11367

  日期：2016.12.14

  Enantioselective 1,1-diarylation of terminal alkenes enabled by the combination of Pd catalysis with a chiral anion phase transfer (CAPT) strategy is reported herein. The reaction of substituted benzyl acrylates with aryldiazonium salts and arylboronic acids gave the corresponding 3,3-diarylpropanoates in moderate to good yields with high enantioselectivies (up to 98:2 er). Substituents on the benzyl

  本文报道了通过 Pd 催化与手性阴离子相转移 (CAPT) 策略相结合实现末端烯烃的对映选择性 1,1-二芳基化。取代的丙烯酸苄酯与芳基重氮盐和芳基硼酸反应，以中等至良好的产率和高对映选择性（高达 98:2 er）得到相应的 3,3-二芳基丙酸酯。丙烯酸苄酯和 CAPT 催化剂上的取代基显着影响对映选择性，多维参数化确定的相关性表明高立体控制的结构起源。
• Mechanistic Investigations of the Pd(0)-Catalyzed Enantioselective 1,1-Diarylation of Benzyl Acrylates
  作者：Manuel Orlandi、Margaret J. Hilton、Eiji Yamamoto、F. Dean Toste、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.7b06917

  日期：2017.9.13

  A mechanistic study of the Pd-catalyzed enantioselective 1,1-diarylation of benzyl acrylates that is facilitated by a chiral anion phase transfer (CAPT) process is presented. Kinetic analysis, labeling, competition, and nonlinear effect experiments confirm the hypothesized general mechanism and reveal the role of the phosphate counterion in the CAPT catalysis. The phosphate was found to be involved

  介绍了通过手性阴离子相转移 (CAPT) 过程促进的 Pd 催化的丙烯酸苄酯的对映选择性 1,1-二芳基化的机理研究。动力学分析、标记、竞争和非线性效应实验证实了假设的一般机制，并揭示了磷酸反离子在 CAPT 催化中的作用。正如预期的那样，发现磷酸盐参与了相转移步骤和立体诱导过程，但也参与了提供传统 Heck 副产品的非生产性反应。多变量相关性揭示了 CAPT 催化剂的结构特征，影响了这种不需要的副产物的产生，以及导致对映选择性的弱相互作用。这种假定的相互作用包括 π 堆积和底物苄基部分和磷酸盐之间的 CH…O 静电吸引力。对反应立体确定步骤的计算密度泛函理论过渡结构的分析支持获得的多元模型。所提出的工作首次全面研究了 CAPT 和过渡金属催化的联合使用，为未来的应用奠定了基础。
• Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0410606A2

  公开（公告）日：1991-01-30

  A novel siloxane polymer having at least 1 mol% of a structural unit derived from a cyclic heat addition product between a diene compound of formula (I) or (II) and an olefin or acetylene compound of formula (III), (IV) or (V): and a positive working light-sensitive composition comprising the siloxane polymer.

  一种新型硅氧烷聚合物，其结构单元至少有 1 摩尔%来自式（I）或（II）的二烯化合物与式（III）、（IV）或（V）的烯烃或乙炔化合物之间的环状热加成产物： 以及一种包含该硅氧烷聚合物的正工作光敏组合物。
• US5216105A
  申请人：——

  公开号：US5216105A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5252686A
  申请人：——

  公开号：US5252686A

  公开（公告）日：1993-10-12