Fmoc-Arg(Boc)2-OH | 158899-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Arg(Boc)2-OH
• 英文别名: N-Fmoc-N',N''-diBoc-L-arginine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 158899-11-7
• 化学式: C₃₁H₄₀N₄O₈
• 分子量: 596.681
• InChiKey: QAWFIDADTYJUPT-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Arg(Boc)2-OH 生成 C₃₁H₃₉N₄O₈Pol
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF CYCLIC ANABAENOPEPTIN-TYPE PEPTIDES FOR THE TREATMENT OF A CONDITION WHEREIN INHIBITION OF CARBOXYPEPTIDASE U IS BENEFICIAL, NOVEL ANABAENOPEPTIN DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] UTILISATION DE PEPTIDES CYCLIQUES DE TYPE ANABAENOPEPTINE DESTINES AU TRAITEMENT D'UN ETAT POUR LEQUEL L'INHIBITION DE LA CARBOXYPEPTIDASE U EST BENEFIQUE, DERIVES DE L'ANABAENOPEPTINE ET INTERMEDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  在制造用于治疗或预防抑制羧肽酶U有益的药物的方法中使用公式（I）的化合物；指定的公式（I）的化合物和包含公式（I）的化合物以及药用可接受的辅料、稀释剂或载体的组合物。

  公开号：

  WO2005039617A1

文献信息

• Isostearyl Mixed Anhydrides for the Preparation of <i>N</i>-Methylated Peptides Using <i>C</i>-Terminally Unprotected <i>N</i>-Methylamino Acids
  作者：Haruaki Kurasaki、Akihiro Nagaya、Yutaka Kobayashi、Ayumu Matsuda、Masatoshi Matsumoto、Koki Morimoto、Tomonori Taguri、Hisayuki Takeuchi、Michiharu Handa、Douglas R. Cary、Naoki Nishizawa、Keiichi Masuya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02984

  日期：2020.10.16

  Sustainable and efficient manufacturing methods for N-methylated peptides remain underexplored despite growing interest in therapeutic N-methylated peptides within the pharmaceutical industry. A methodology for the coupling of C-terminally unprotected N-methylamino acids mediated by an isostearic acid halide (ISTAX) and silylating reagent has been developed. This approach allows for the coupling of

  尽管制药行业对治疗性N-甲基化肽的兴趣日益浓厚，但N-甲基化肽的可持续和高效制造方法仍未得到充分探索。已经开发了一种由异硬脂酰卤 (ISTAX) 和甲硅烷基化试剂介导的C-末端未保护N-甲基氨基酸的偶联方法。这种方法允许在温和条件下以高产率偶联多种氨基酸和肽，而无需在C的过程中进行C端脱保护步骤-末端伸长。这些优点使其成为生产含有N-甲基氨基酸的肽治疗剂和诊断剂的有用合成方法。
• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个
• [EN] CYCLIC PEPTIDES AS C5 A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] PEPTIDES CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR C5
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018020358A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The invention relates to cyclic peptide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to cyclic peptide C5a receptor antagonists of formula (Ia)or formula (Ib), or pharmaceutically acceptable salts thereof,wherein R1a, R1b, R2, R3 and R4 areas defined in the description. C5a receptor antagonists are potentially useful in the treatment of a wide range of 1 disorders,including inflammatory disorders and immune disorders.

  这项发明涉及环肽衍生物，它们在医学中的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(Ia)或公式(Ib)的环肽C5a受体拮抗剂，或其药用盐，其中R1a、R1b、R2、R3和R4在描述中有定义。C5a受体拮抗剂潜在地在治疗广泛的疾病中有用，包括炎症性疾病和免疫性疾病。
• Incorporation of a Bioactive Reverse-Turn Heterocycle into a Peptide Template Using Solid-Phase Synthesis To Probe Melanocortin Receptor Selectivity and Ligand Conformations by 2D ¹H NMR
  作者：Anamika Singh、Andrzej Wilczynski、Jerry R. Holder、Rachel M. Witek、Marvin L. Dirain、Zhimin Xiang、Arthur S. Edison、Carrie Haskell-Luevano

  DOI：10.1021/jm101425m

  日期：2011.3.10

  the structural and functional consequences of the core His-Phe-Arg-Trp peptide domain using a reverse-turn heterocycle. A series of six compounds are reported that result in inactive to full agonists with nanomolar potency. Biophysical structural analysis [2D 1H NMR and computer-assisted molecular modeling (CAMM)] were performed on selected analogues, resulting in the identification that these peptide-small

  通过使用固相合成方法，将具有生物活性的反向转向杂环并入环肽模板中，以探测黑皮质素受体效力和配体结构构象。五种黑皮质素受体亚型 (MC1R-MC5R) 是 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，受内源性激动剂和拮抗剂调节。该途径涉及色素沉着、体重和能量稳态。在此，我们报告了与小分子部分集成的嵌合 AGRP-黑皮质素肽模板的新型类似物，以使用反向转向杂环来探测核心 His-Phe-Arg-Trp 肽域的结构和功能后果。据报道，一系列六种化合物导致对具有纳摩尔效力的完全激动剂无活性。生物物理结构分析 [2D 1H NMR 和计算机辅助分子建模 (CAMM)] 对选定的类似物进行了研究，结果表明，与参考肽相比，这些肽-小分子杂交体具有更高的灵活性和更少的离散构象家族，并为进一步研究提供了新的模板。结构-功能研究。
• Membrane enhanced peptide synthesis
  作者：Sheung So、Ludmila G. Peeva、Edward W. Tate、Robin J. Leatherbarrow、Andrew G. Livingston

  DOI：10.1039/b926747f

  日期：——

  This communication reports a new technology platform that advantageously combines organic solvent nanofiltration (a newly emerging technology capable of molecular separations in organic solvents) with solution phase peptide synthesis—Membrane Enhanced Peptide Synthesis (MEPS).

  这篇通讯报道了一种将有机溶剂纳滤（一种能够在有机溶剂中进行分子分离的新兴技术）与溶液相多肽合成（膜增强多肽合成，Membrane Enhanced Peptide Synhesis，MEPS）相结合的新技术平台。