1-(4-fluoro-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)cytosine | 1612841-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 2a(2)-Deoxy-2a(2)-fluoro-4a(2)-C-fluorocytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S)-3,5-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1612841-24-3
• 化学式: C₉H₁₁F₂N₃O₄
• 分子量: 263.201
• InChiKey: MAPAFPYMFFSZJM-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以16 mg的产率得到1-(4-fluoro-2-deoxy-2-fluoro-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  刚性的2'，4'-二氟核糖核苷：合成，构象分析以及通过HCV聚合酶掺入新生RNA

  摘要：

  我们报告了2'-deoxy-2'，4'-difluorouridine（2'，4'-diF-rU）和胞苷（2'，4'-diF-rC）核苷的合成和构象性质。NMR分析和量子力学计算表明，由两个氟诱导的强立体电子效应基本上“锁定”了假旋转循环北部区域中糖的构象。我们的研究还证明，NS5B HCV RNA聚合酶能够容纳2'，4'-diF-rU 5'-三磷酸酯（2'，4'-diF-rUTP）并将单磷酸酯连接至RNA引物链。2'，4'-diF-rUTP抑制了二核苷酸引发的反应中的RNA合成，尽管半数抑制浓度相对较高（IC 50> 50μM）。2'，4'-diF-rU / C代表缺乏双环结构的“锁定”核糖核苷类似物的罕见例子。

  DOI：

  10.1021/jo500794v

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366888A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Coronaviridae virus, a Togaviridae virus, a Hepeviridae virus and/or a Bunyaviridae virus infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，其合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗冠状病毒科病毒、托加病毒科病毒、肝炎病毒科病毒和/或布尼亚病毒科病毒感染的方法。
• 2',4'-FLUORO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140294769A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided herein are compounds, methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of viral infections, including hepatitis C virus (HCV) infections, in hosts in need thereof. In certain embodiments, the compounds are 2′,4′-fluoro nucleosides according to Formula 1001: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, R A , and PD are as described herein. In certain embodiments, 2′,4′-fluoro nucleosides are provided which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human.

  本文提供了用于治疗病毒感染，包括丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、方法和制药组合物，适用于需要治疗的宿主。在某些实施例中，化合物是按照公式1001的2′，4′-氟核苷，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、立体异构体形式、互变异构体形式或多晶形式，其中Base、RA和PD如本文所述。在某些实施例中，提供了2′，4′-氟核苷，其在治疗人体中的HCV感染等方面表现出显著的疗效和生物利用度。
• US9187515B2
  申请人：——

  公开号：US9187515B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• [EN] 2',4'-FLUORO NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] 2',4'-FLUORONUCLÉOSIDES POUR LE TRAITEMENT DU VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014165542A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Provided herein are compounds, methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of viral infections, including hepatitis C virus (HCV) infections, in hosts in need thereof. In certain embodiments, the compounds are 2',4'-fluoro nucleosides according to Formula 1001: (1001); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form, or polymorphic form thereof, wherein Base, RA, and PD are as described herein. In certain embodiments, 2',4'-fluoro nucleosides are provided which display remarkable efficacy and bioavailability for the treatment of, for example, HCV infection in a human.