Bis<3-nitrophenyl>-cyclopropenone | 29338-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis<3-nitrophenyl>-cyclopropenone
• 英文别名: 2,3-bis(3-nitrophenyl)cycloprop-2-enone；3,3'-dinitrodiphenyl cyclopropenone；3,3'-Dinitrodiphenyl-cyclopropenon；2,3-Bis(3-nitrophenyl)cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 29338-46-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₅
• 分子量: 296.239
• InChiKey: OCUMPRIKLTWIJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.550±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<3-nitrophenyl>-cyclopropenone 在 aluminum oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 双（3-硝基苯基）乙炔
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Diarylacetylenes via Cyclopropenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29417
• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Bis<3-nitrophenyl>-cyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzofuran-containing spirolactones from diarylcyclopropenones

  摘要：

  Several novel benzofuran-containing spirolactones were synthesized and characterized using copper-catalyzed heterodimerization of 1,2-diarylcyclopropenones, and followed by sequential intramolecular cyclopropene ring opening and oxidative cyclization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.115
• 作为试剂：
  描述：

  草酰氯 、 苏合香醇 在 Bis<3-nitrophenyl>-cyclopropenone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到1-氯-1-苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Reactions of Huisgen Zwitterions with Diphenyl Cyclopropenone: A Novel Strategy for the Synthesis of Oxazinone Derivatives
  作者：R. Divya Mohan、Anu Jose

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21184

  日期：——

  investigated the reactions of Huisgen zwitterions derived from triphenylphosphine-azodicarboxylate with diphenyl cyclopropenones leading to the formation of oxazinones. Cyclopropenones are an important class of compounds because of their application in a wide range of reactions such as decarbonylation, addition, oxidation, substitution reactions, etc. Further, the variety of reactions for such a simple

  在合成有机化学中，碳杂原子和碳碳键形成反应具有重要意义。通常极性和周环反应策略用于此，它利用反应性中间体，如碳负离子、烯醇、自由基、卡宾、两性离子等。虽然可能非常有用，但从这个角度来看两性离子很少受到关注。目前的工作涉及使用鲜为人知的反应性中间体，即两性离子。三苯基膦、亲核卡宾和异氰化物等中性亲核试剂可以与偶氮二羧酸盐和活化的乙炔形成两性离子中间体 [1-4]。尽管膦-偶氮酯两性离子通常被称为 Huisgen 两性离子 [5]，在文献中已经知道了将近五年，禁止将其用作光信反应中的亲核触发剂 [6-8]。这些强大的反应性中间体的化学性质在很大程度上仍未被探索。近年来，我们的研究小组探索了这些两性离子中间体的合成潜力，以合成各种杂环 [1,2] 并揭示了由三苯基膦和偶氮二羧酸二烷基酯产生的两性离子的有趣反应模式。目前，在继续这些研究的过程中，我们研究了衍生自三苯基膦-偶氮二羧酸酯的 Huisgen
• WADSWORTH D. H.; DONATELLI B. A., SYNTHESIS, 1981, NO 4, 285-286
  作者：WADSWORTH D. H.、 DONATELLI B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Oxoindolizine and oxoindolizinium dyes and processes for their preparation
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0068876B1

  公开（公告）日：1985-04-03
• Photographic elements capable of providing oxoindolizine and oxoindolizinium dye compounds
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation)

  公开号：EP0068880B1

  公开（公告）日：1985-08-07
• US4368247A
  申请人：——

  公开号：US4368247A

  公开（公告）日：1983-01-11