3-p-nitrobenzenesulfonyl propionic acid | 66923-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-nitrobenzenesulfonyl propionic acid
• 英文别名: 3-(4-nitrophenylsulfonyl)propanoic acid；3-(4-Nitro-benzolsulfonyl)-propionsaeure；(2-Carboxy-ethyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfon；3-(4-nitro-benzenesulfonyl)-propionic acid；3-(4-Nitro-phenylsulfon)-propionsaeure；3-(4-Nitrophenyl)sulfonylpropanoic acid
• CAS: 66923-52-2
• 化学式: C₉H₉NO₆S
• mdl: MFCD12464708
• 分子量: 259.24
• InChiKey: AQQSNCWESPCUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-p-nitrobenzenesulfonyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种3-磺酰基丙酸类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN106631927B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了一种3‑磺酰基丙酸的合成方法，以取代磺酰肼和α，β‑不饱和羧酸类化合物为原料，水做溶剂，反应即生成3‑磺酰基丙酸，反应结束后，经简单的分离即可得到3‑磺酰基丙酸。该方法一步反应即可得到3‑磺酰基丙酸，溶剂绿色，产率高。一步直接合成得到的丙酸类化合物是重要的医药中间体，为化工合成领域提供了新的合成磺酰基基取代羧酸化合物的方法手段。
• Water‐Promoted Michael Addition Reaction of Sulfonyl Hydrazides and α, β‐Unsaturated Propionic Acids to 3‐Sulfone Propionic Acids
  作者：Zhiyuan Qi、Yifan Liu、Qilong Zhang、Panfeng Zhao、Lingfeng Gao、Xu Sun、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.202101456

  日期：2022.4.27

  sulfohydrazine with α,β unsaturated propionic acid to obtain 3-sulfopropionic acid compound with high yield. The reaction can proceed smoothly under environmentally friendly conditions and all catalysts, ligands or organic solvents can be completely replaced by water. The reaction crystallization and purification process is simple, efficient and easy to get 3-sulfoxide propionic acid.

  水促进磺酰肼与α,β不饱和丙酸发生迈克尔加成反应，得到高收率的3-磺基丙酸化合物。该反应可以在环保条件下顺利进行，所有催化剂、配体或有机溶剂均可完全被水替代。该反应结晶纯化工艺简单、高效、易得3-亚砜丙酸。
• ARYL (SULFIDE, SULFOXIDE AND SULFONE) DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0994104A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  Pharmaceutical composition containing aryl (sulfide, sulfoxide, sulfone) derivatives of the formula (I) and the salts thereof as active ingredient (wherein R1 is H, alkyl ; R2 is COOR7, CONHOR8 ; E is -CONR9-, -NR9CO-, -OCO-, -COO-, -CH2-O-, -(CH2)2-, vinylene, ethynylene ; J is bond, alkylene ; A is H, alkyl, Ar, alkyl-OH ; R3, R4 is H, alkyl, COOR19, hydroxy, -NR20R21, Ar1 etc.) ; R5, R6 is H, methyl) and the novel aryl (sulfide, sulfoxide, sulfone) derivatives of the formula (I). The compounds of the formula (I) have inhibitory activity against matrix metalloproteinases, therefore, the compounds of the formula (I) are useful for prevention and / or treatment of rheumatoid diseases, arthrosteitis, unusual bone resorption, osteoporosis, periodontitis, interstital nephritis, arteriosclerosis, pulmonary emphysema, cirrhosis, cornea injury, autoimmune diseases, diseases caused by vascular emigration or infiltration of leukocytes, arterialization etc.

  含有式（I）芳基（硫化物、亚砜、砜）衍生物及其盐作为活性成分的药物组合物（其中 R1 是 H、烷基；R2 是 COOR7、CONHOR8 ；E是-CONR9-、-NR9CO-、-OCO-、-COO-、-CH2-O-、-(CH2)2-、乙烯基、乙炔基；J是键、亚烷基；A是H、烷基、Ar、烷基-OH；R3、R4是H、烷基、COOR19、羟基、-NR20R21、 Ar1等）；R5、R6是H、甲基）和式（I）的新型芳基（硫醚、亚砜、砜）衍生物。 式（I）化合物对基质金属蛋白酶具有抑制活性，因此，式（I）化合物可用于预防和/或治疗类风湿病、关节骨膜炎、异常骨吸收、骨质疏松症、牙周炎、间质性肾炎、动脉硬化、肺气肿、肝硬化、角膜损伤、自身免疫性疾病、白细胞血管外移或浸润引起的疾病、动脉化等。
• Kresze,G. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2060 - 2072
  作者：Kresze,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 584,592
  作者：Bellavita

  DOI：——

  日期：——