poriferasta-3,5-dien-7-one | 2034-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: poriferasta-3,5-dien-7-one
• 英文别名: stigmasta-3,5-diene-7-one；stigmasta-3,5-dien-7-one；tremulone；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 2034-72-2；103618-03-7
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: LCFUUGFUQQAYMY-GLLCUPFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  poriferasta-3,5-dien-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自海洋红藻 Gracilaria edulis 的少量 C29-类固醇

  摘要：

  摘要 四种次要的 C 29 类固醇，poriferast-5-en-3β-ol (clionasterol)、3β-hydroxyporiferast-5-en-7-one、poriferast-5-en-3β,7α-diol 和 poriferasta-3,5 -diene-7-one 是从海洋红藻 Gracilaria edulis 中分离出来的。这是对来自天然来源的最后三种化合物和来自江蓠属物种的第一种化合物进行表征的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83292-7
• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 poriferasta-3,5-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  来自海洋红藻 Gracilaria edulis 的少量 C29-类固醇

  摘要：

  摘要 四种次要的 C 29 类固醇，poriferast-5-en-3β-ol (clionasterol)、3β-hydroxyporiferast-5-en-7-one、poriferast-5-en-3β,7α-diol 和 poriferasta-3,5 -diene-7-one 是从海洋红藻 Gracilaria edulis 中分离出来的。这是对来自天然来源的最后三种化合物和来自江蓠属物种的第一种化合物进行表征的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83292-7

文献信息

• p-TsOH-Catalyzed one-pot transformation of di- and trihydroxy steroids towards diverse A/B-ring oxo-functionalization
  作者：Antara Sarkar、Jayanta Das、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c7nj01878a

  日期：——

  A solid support-mediated p-TsOH-catalyzed milder transformative protocol was developed to furnish diverse ring-A and/or ring-B oxo-functionalized steroids. To furnish interesting isomers involving the A/B-ring of biomolecules in a one-pot approach, only solid supports (and not solution!) were found to be effective. p-TsOH/SiO2-oxidation of 4β-hydroxycholesterol, the major oxysterol in human circulation

  固体支持物介导的p -TsOH催化的温和转化方案已开发出来，以提供各种环A和/或环B的氧官能化类固醇。为了通过一锅法提供涉及生物分子A / B环的有趣异构体，发现只有固体支持物（而不是溶液！）有效。p -TsOH /的SiO 2氧化作用的4β羟基胆固醇，在人体循环的主要氧固醇，成胆甾-4-烯-3-酮的混合物，胆甾-4-烯-3,6-二酮，和5α-胆甾-3，6-二酮是本文研究的起点。对该反应方案进行了详细的优化，并努力获得对有利于固体支持物的机理方面的理解，以及可能涉及的协同催化体系。p -TsOH和SiO 2被认为是关键部分。将该新方法应用于4β，7α-二羟基类固醇，通过氧化/氧化脱水产生了所需的多种酮类固醇，这使该过程推广为一种简便的多-氧-官能化类固醇转化。
• Minor C29-steroids from the marine red alga, Gracilaria edulis
  作者：B. Das、K.V.N.S. Srinivas

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83292-7

  日期：1992.7

  Abstract Four minor C 29 -steroids, poriferast-5-en-3β-ol (clionasterol), 3β-hydroxyporiferast-5-en-7-one, poriferast-5-en-3β,7α-diol and poriferasta-3,5-diene-7-one were isolated from the marine red alga, Gracilaria edulis . This is the first report of the characterization of the last three compounds from a natural source and of the first compound from a species of Gracilaria .

  摘要 四种次要的 C 29 类固醇，poriferast-5-en-3β-ol (clionasterol)、3β-hydroxyporiferast-5-en-7-one、poriferast-5-en-3β,7α-diol 和 poriferasta-3,5 -diene-7-one 是从海洋红藻 Gracilaria edulis 中分离出来的。这是对来自天然来源的最后三种化合物和来自江蓠属物种的第一种化合物进行表征的第一份报告。