N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide | 203861-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide
• 英文别名: N-methyl-4-chlorophenylnitrone；C-(4-chlorophenyl)-N-methyl nitrone；N-Methyl-C-(4-chlor-phenyl)-nitron；1-(4-chlorophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 203861-66-9
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: UXCJETAKFJCNJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(对硝基苯基)叠氮膦酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1-甲基-5-(4-氯苯基)四唑
  参考文献：
  名称：

  双(对硝基苯基)磷酰肼在4-(二甲氨基)吡啶存在下合成1,5-二取代四唑

  摘要：

  开发了一种在4-(二甲氨基)吡啶存在下使用叠氮化双(对硝基苯基)磷酸酯从硝酮合成1,5-二取代四唑的新方法。通过这种方法，各种硝酮转化为相应的四唑。该方法允许制备 1,5-二取代四唑，而不需要有毒或爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1800-2011
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氯苄胺 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到N-(4-chlorobenzylidene)methylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子氧和环己酮单加氧酶氧化仲胺

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶分别催化叔胺和仲胺氧化为N-氧化物和硝酮。羟胺中间体的形成与仲胺作为起始底物有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.100

文献信息

• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• One-Pot Sequential [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Aldehyde or Ketone and Hydroxylamine with Spirocyclopropyl Oxindole
  作者：Peng-Wei Xu、Chen Chen、Jia-Kuan Liu、Yu-Ting Song、Feng Zhou、Jun Yan、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02208

  日期：2018.10.19

  A Sc(OTf)3-catalyzed highly diastereoselective one-pot sequential [3 + 3] dipolar cycloaddition reaction of aldehyde or ketone, N-alkyl hydroxylamine, and spirocyclopropyl oxindole is developed, allowing facile construction of spirocyclic oxindole-tetrahydro-1,2-oxazines with sufficient structural diversity. The corresponding catalytic enantioselective one-pot protocol of aldehydes is also reported

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。
• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• Facile Diversification of Simple Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Thienobenzyne Intermediates
  作者：Takamoto Morita、Suguru Yoshida、Masakazu Kondo、Takeshi Matsushita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160901

  日期：2017.1.5

  Thienobenzynes, which are thiophene-fused novel benzyne species, are efficiently generated via an iodine–magnesium exchange reaction of ortho-iodoaryl triflate-type precursors using a silylmethyl Grignard reagent as the activator. The method allows for facile preparation of a diverse range of multisubstituted benzothiophenes from readily available simple benzothiophenes.

  Thienobenzynes 是噻吩稠合的新型苯类，通过使用甲硅烷基甲基格氏试剂作为活化剂的邻碘芳基三氟甲磺酸酯型前体的碘 - 镁交换反应有效生成。该方法允许从容易获得的简单苯并噻吩轻松制备多种多取代苯并噻吩。
• Methyltrioxorhenium-catalysed oxidation of secondary amines to nitrones in ionic liquids
  作者：Mária Mečiarová、Melinda Mojzesová、Radovan Šebesta

  DOI：10.2478/s11696-012-0208-5

  日期：2013.1.1

  Nitrones serve as starting materials for the synthesis of many heterocycles. Oxidation of secondary amines using hydrogen peroxide and the catalytic amount of methyltrioxorhenium in ionic liquids is a useful method for the preparation of nitrones. Ultrasonic irradiation and ionic liquids have a positive influence on the reaction. The nitrones required were isolated in good yields. Corresponding hydroxylamines

  氮用作合成许多杂环的起始原料。使用过氧化氢氧化仲胺和在离子液体中催化量的甲基三氧or鎓是制备硝酮的有用方法。超声波辐射和离子液体对反应有积极影响。所需的硝酮以高收率分离。相应的羟胺很容易被氧化成硝酮，通常伴随着主要产物。离子液体中的甲基三氧or可在多个反应循环中重复使用，而对反应过程没有任何恶化的影响。