(S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-phenyl]-3-methyl-butyramide | 471283-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-phenyl]-3-methyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[2-[[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]phenyl]-3-methylbutanamide
• CAS: 471283-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 306.408
• InChiKey: IAZWCZZXQMDJKF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel diacetate 、 (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-phenyl]-3-methyl-butyramide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C 2对称伪肽与芳香族中心间隔基的Cu 2 +，Zn 2+和Ni 2+配合物

  摘要：

  制备了两个新的源自Val和Phe的四齿C 2对称假肽配体，其含有两个氨基和两个酰胺基和一个中心邻位取代的芳族间隔基。通过电位法，紫外可见分光光度法，FT-IR和ESI-MS研究了它们与Cu 2 +，Zn 2+和Ni 2+的配合物。芳族间隔基的存在为Cu 2+配合物提供了比包含脂肪族中心间隔基的相关配体所观察到的稳定常数高几个数量级的稳定常数。此外，[MH -2 L]复杂物种的形成是有利的。相应的Cu 2+和Ni的晶体结构尽管在一些情况下，第二种复合物的酰胺羰基的氧原子可以充当第五个配位位点，但是已经获得了2+，揭示了基本呈正方形的几何形状的金属原子。在Zn 2+的情况下，获得的唯一晶体结构显示出金属中心的方形金字塔形排列。最后，初步实验表明，其中某些配合物，特别是Zn 2+配合物，在以配体加速的过程中，以苯胺为亲核试剂，对环氧化物开环具有催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01066
• 作为产物：
  描述：

  {(S)-1-[2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-phenylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[2-((S)-2-amino-3-methyl-butyrylamino)-phenyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  多重氢键催化剂增强酮亚胺和醛亚胺的不对称氰化

  摘要：

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。

  DOI：

  10.1002/chem.202302061

文献信息

• Novel chiral Schiff base ligands from amino acid amides and salicylaldehyde
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Federica Maltese、Maria C. Marcotullio

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00687-1

  日期：2002.5

  A novel type of symmetric chiral Schiff base ligands has been synthesized in good yield Using an easy and good fielding stepwise approach front alpha-phenylenediamine, amino acids and salicylaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cu²⁺, Zn²⁺, and Ni²⁺ Complexes of <i>C</i>₂-Symmetric Pseudopeptides with an Aromatic Central Spacer
  作者：Lingaraju Gorla、Vicente Martí-Centelles、Lena Freimuth、Belén Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01066

  日期：2016.8.1

  corresponding Cu2+ and Ni2+ have been obtained, revealing the metal atom in an essentially square-planar geometry, although, in several instances, the oxygen atom of an amide carbonyl of a second complex species can act as a fifth coordination site. In the case of Zn2+, the only crystal structure obtained displays a square-pyramidal arrangement of the metal center. Finally, preliminary experiments show the

  制备了两个新的源自Val和Phe的四齿C 2对称假肽配体，其含有两个氨基和两个酰胺基和一个中心邻位取代的芳族间隔基。通过电位法，紫外可见分光光度法，FT-IR和ESI-MS研究了它们与Cu 2 +，Zn 2+和Ni 2+的配合物。芳族间隔基的存在为Cu 2+配合物提供了比包含脂肪族中心间隔基的相关配体所观察到的稳定常数高几个数量级的稳定常数。此外，[MH -2 L]复杂物种的形成是有利的。相应的Cu 2+和Ni的晶体结构尽管在一些情况下，第二种复合物的酰胺羰基的氧原子可以充当第五个配位位点，但是已经获得了2+，揭示了基本呈正方形的几何形状的金属原子。在Zn 2+的情况下，获得的唯一晶体结构显示出金属中心的方形金字塔形排列。最后，初步实验表明，其中某些配合物，特别是Zn 2+配合物，在以配体加速的过程中，以苯胺为亲核试剂，对环氧化物开环具有催化活性。
• Multiple Hydrogen‐Bonding Catalysts Enhance the Asymmetric Cyanation of Ketimines and Aldimines
  作者：Yunhui Zhao、Yueyang Luo、Jun Liu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202302061

  日期：2023.10.9

  A highly enantioselective cyanation of imines (up to >99 % ee) has been developed using well-designed C2-symmetric hydrogen bonding catalysts. This catalytic system is distinguished by its low catalyst loading (S/C up to 1000), high efficiency, extremely broad substrate scope, scalability and mild reaction conditions.

  使用精心设计的 C 2对称氢键催化剂开发了亚胺的高度对映选择性氰化（高达 >99 % ee）。该催化体系的特点是催化剂负载量低（S/C高达1000）、效率高、底物范围极广、可扩展性和反应条件温和。