2-(benzyl(phenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol | 73652-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyl(phenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(N-benzylanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 73652-65-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: FIUFWSGDTGIBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(benzyl(phenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Skeletal rearrangement of nitrogen, oxygen-heterocycles. The isoxazolinone to aziridine transformation induced by lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00524a024

文献信息

• Expedient stereospecific Co-catalyzed tandem C–N and C–O bond formation of <i>N</i>-methylanilines with styrene oxides
  作者：Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c8cc06223d

  日期：——

  Cobalt(II)-catalyzed stereospecific coupling of N-methylanilines with styrene oxides is developed via tandem C–N and C–O bond formation using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Optically active epoxide can be reacted with high optical purity.

  N-甲基苯胺与苯乙烯氧化物的钴（II）催化立体定向偶联是通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过串联的C-N和C-O键形成的。光学活性的环氧化物可以高光学纯度反应。
• Sn(OTf)2 catalysed regioselective styrene oxide ring opening with aromatic amines
  作者：Gabriela Mancilla、Marienca Femenía-Ríos、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.099

  日期：2008.12

  Sn(OTf)2 is an efficient and versatile catalyst for the highly regioselective opening of styrene oxide with aromatic amines, which allowed for the preparation of fourteen 2-arylamino-2-phenylethanols, some of them described here for the first time (6g, 6i, 6j, 6k and 6m). Sn(OTf)2 also catalyses the opening of styrene oxide with aliphatic amines in moderate to high yields but with a lower degree of regioselectivity

  Sn（OTf）2是一种高效且通用的催化剂，可用于芳香族胺对苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放，可用于制备十四种2-芳基氨基-2-苯基乙醇，其中有些是首次在本文中进行了描述（6g，6i，6j，6k和6m）。Sn（OTf）2还以中等至高的产率催化了氧化苯乙烯与脂肪族胺的开环，但区域选择性较低。当观察到中度到高区域选择性时，2-烷基氨基-1-苯基乙醇是主要产物（化合物4b，4c和4d）。这是关于使用Sn（OTf）2催化脂肪族胺催化环氧化物开放的首次报道。
• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。