1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone | 7380-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone
• 英文别名: 2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-1-(4'-bromophenyl)-ethanone；1-(4-Bromophenyl)-2-(dimethyl-lambda4-sulfanylidene)ethanone
• CAS: 7380-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₁BrOS
• 分子量: 259.167
• InChiKey: BWJAFKSLQWCVOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TSUGE O.; KOGA M., ORG. PREP. PROCED. INT., 1975, 7, NO 4, 173-177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-(dimethyl-λ4-sulfanylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel simultaneous C and O-coordinated and nitrate-bridged complexes of silver(i) with carbonyl-stabilized sulfonium ylides and their antibacterial activities

  摘要：

  二甲基硫onium ylides (Me)2SCHC(O)C6H4R (R = H; m-NO2; p-NO2; p-OMe; p-Me 和 p-Br) 与AgNO3在二氯甲烷中的反应生成了多种化合物。单晶X射线衍射分析表明，所得加合物有三种形态：(i) 二维聚合物 [AgNO3(Me2SCHC(O)C6H5)]n (1)，其中硝酸盐桥接，每个硝酸盐通过两个氧原子与三个银原子配位，且两个Me2SCHC(O)C6H5配体通过碳原子与银中心配位；(ii) 阳离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2)2]2(NO3)2·2H2O (2)，在此中，Me2SCHC(O)C6H4-m-NO2配体同时通过碳和氧原子配位，硝酸盐作为对离子；(iii) 阳离子单核和阴离子双核 [Ag(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)2]2[{AgNO3(μ-NO3)(Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2)}2]·2CH3OH (3)，其中硝酸根作为桥接和末端配体，Me2SCHC(O)C6H4-p-NO2配体表现出C配位。通过红外光谱、1H和13C-NMR光谱对获得的化合物进行了表征，分析数据显示银(I)硝酸盐与ylide p-OMe (4)之间呈1:2的化学计量，而ylides p-Me (5)和p-Br (6)之间为1:1。此外，通过琼脂扩散法评估了化合物1–6在DMSO溶液中的抗菌效果，针对三种革兰阳性和三种革兰阴性细菌进行了测试。所有复合物对这些细菌均表现出抗菌活性，对革兰阴性菌的抑制效力较高。

  DOI：

  10.1039/c2dt31902k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyrazoles by Formal [4+1] Cycloaddition of in Situ-Derived Azoalkenes and Sulfur Ylides
  作者：Jia-Rong Chen、Wan-Rong Dong、Mathieu Candy、Fang-Fang Pan、Manuel Jörres、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja301196x

  日期：2012.4.25

  An unprecedented strategy to access highly enantioenriched dihydropyrazoles is described. It involves formal [4+1] cycloadditions of in situ-derived azoalkenes and sulfur ylides catalyzed by a chiral copper/Tol-BINAP complex. A variety of synthetically and biologically important dihydropyrazoles have been obtained with high enantioselectivities (up to 97:3 er) in good yields (83-97%).

  描述了一种前所未有的获得高度对映体富集的二氢吡唑的策略。它涉及由手性铜/Tol-BINAP配合物催化的原位衍生的偶氮烯烃和硫叶立德的正式[4+1]环加成。已经以高对映选择性（高达 97:3 er）以良好的产率（83-97%）获得了多种合成和生物学上重要的二氢吡唑。
• Functionalized α-keto stabilized sulfonium ylides as highly active ligand precursors for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings
  作者：Seyyed Javad Sabounchei、Ali Hashemi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.027

  日期：2014.9

  Abstract Five α-keto stabilized sulfonium ylides as type (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 and OCH 3 ) L 1 – L 5 } were used as ligand precursors in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The best catalytic performance was obtained by using a sulfonium ylide/Pd ratio of 2:1. The catalytic systems displayed high activities, which increased in the order R = NO 2 ( L 3 ) L 2

  摘要 五种α-酮稳定的锍叶立德为 (Me) 2 SCHC(O)C 6 H 4 - p -X (X = H, Br, NO 2 , CH 3 和 OCH 3 ) L 1 – L 5 } 是在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作配体前体。通过使用 2:1 的锍叶立德/Pd 比获得最佳催化性能。催化系统显示出高活性，其增加顺序为 R = NO 2 (L 3 ) L 2 ) L 1 ) 3 ( L 4 ) 3 ( L 5 )。0.05 mol% PdCl 2 和 0.1 mol% L 5 的 DMF 在 130 °C 下，各种电子活化、失活和中性芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联反应在很短的反应时间内顺利进行，无需排除空气这使相应产品的收率良好。所有研究的配体在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中表现出非常高的活性，
• Substrate-Controlled Synthesis of Spirocyclopropylpyrazolones and Bicyclic 4,5-Dihydropyrazoles from 1,2-Diaza-1,3-dienes with Sulfur Ylides
  作者：Jiaan Shao、Wenteng Chen、Menghao Zhao、Ke Shu、Huan Liu、Pai Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01562

  日期：2018.7.6

  Substrate-controlled reactions have been developed for the synthesis of spirocyclopropylpyrazolones and bicyclic 4,5-dihydropyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and sulfur ylides. These protocols were carried out under mild reaction conditions without any additives in generally moderate to good yields. Plausible mechanisms for the transformations were proposed.

  已经开发了由底物控制的反应，用于由1,2-二氮杂-1,3-二烯和硫酰化物合成螺环丙基丙基吡唑啉酮和双环4,5-二氢吡唑。这些规程是在温和的反应条件下进行的，没有任何添加剂，通常产率中等至良好。提出了可行的转化机制。
• Visible-Light-Promoted Polysubstituted Olefins Synthesis Involving Sulfur Ylides as Carbene Trapping Reagents
  作者：Cong Ye、Bao-Gui Cai、Juan Lu、Xiao Cheng、Lei Li、Zhong-Wen Pan、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02500

  日期：2021.1.1

  A blue-light-emitting diode (LED) promoted coupling of aryl diazoacetates with sulfur ylides is described. This protocol features mild conditions, good functional group tolerance, and broad substrate scope for both aryl diazoacetates with sulfur ylides. Under optimal reaction conditions, a wide range of trisubstituted olefins is obtained in moderate to good yield, which can be further transferred to

  描述了一种蓝色发光二极管（LED），其促进了重氮芳基乙酸酯与硫酰化物的偶联。该方案具有温和的条件，良好的官能团耐受性以及芳基重氮乙酸酯和硫酰化物的广泛底物范围。在最佳反应条件下，以中等至良好的收率获得了广泛的三取代烯烃，经过两步简单的操作，即可将其进一步转移至其他对生物重要的杂环上。
• Synthesis of Functionalized Thietanes via Electrophilic Carbenoid-Induced Ring Expansion of Thiiranes with Sulfonium Acylmethylides as Carbene Precursors
  作者：Jun Dong、Hongguang Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01152

  日期：2019.9.6

  Various functionalized thietanes were prepared from thiiranes via an electrophilic ring expansion with rhodium carbenoids as electrophiles generated from safe and readily accessible dimethylsulfonium acylmethylides. The reaction appears to proceed through electrophilic metallocarbenoid-induced activation of thiiranes, nucleophilic ring-opening of the activated thiiranes with dimethyl sulfide as a transient

  通过噻吩类化合物通过噻吩类化合物的亲电扩环，从噻吩类化合物制备各种官能化的硫杂环丁烷，所述铑类胡萝卜素是由安全且易于获得的二甲基s酰基甲基化物生成的亲电体。该反应似乎通过亲电性金属类固醇诱导的硫烷的活化，被活化的硫烷的二甲基硫作为瞬时亲核试剂的亲核开环以及亲核的分子内环化而进行。从亲核基团到亲电类胡萝卜素的Umpolung在硫烷的活化和开环以及随后的环化中都起着重要作用。当前的方法提供了一种从容易获得的噻烷有效制备官能化硫杂环丁烷的新策略。