N-methyl-4-bromophenylnitrone | 107379-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-bromophenylnitrone
• 英文别名: <4-Brom-benzyliden>-methyl-amin-N-oxyd；C-(4-bromophenyl)-N-methylnitrone；α-(4-bromophenyl)-N-methylnitrone；1-(4-bromophenyl)-N-methylmethanimine oxide
• CAS: 107379-12-4
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: ADWKSSPOYGEMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-bromophenylnitrone 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到N-甲基-4-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对溴苯甲醛 在 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-4-bromophenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化邻羟基炔丙醇的串联 1,6-加成/双环化反应非对映选择性合成铬并 [3,2-d] 异恶唑

  摘要：

  公开了一种布朗斯台德酸催化的串联工艺，用于获得致密官能化的铬烯基 [3,2- d ] 异恶唑，具有良好至优异的产率和非对映选择性。该程序拟涉及 1,6-共轭加成/亲电加成/双环化炔基邻苯二酚甲基化物 (o -AQMs) 的过程，原位由邻羟基炔丙醇和硝酮生成。温和的条件、良好的官能团相容性、易于放大反应和进一步的产品转化展示了其潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02830

文献信息

• One-Pot Sequential [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Aldehyde or Ketone and Hydroxylamine with Spirocyclopropyl Oxindole
  作者：Peng-Wei Xu、Chen Chen、Jia-Kuan Liu、Yu-Ting Song、Feng Zhou、Jun Yan、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02208

  日期：2018.10.19

  A Sc(OTf)3-catalyzed highly diastereoselective one-pot sequential [3 + 3] dipolar cycloaddition reaction of aldehyde or ketone, N-alkyl hydroxylamine, and spirocyclopropyl oxindole is developed, allowing facile construction of spirocyclic oxindole-tetrahydro-1,2-oxazines with sufficient structural diversity. The corresponding catalytic enantioselective one-pot protocol of aldehydes is also reported

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。
• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Cooperative Multifunctional Catalysts for Nitrone Synthesis: Platinum Nanoclusters in Amine‐Functionalized Metal–Organic Frameworks
  作者：Xinle Li、Biying Zhang、Linlin Tang、Tian Wei Goh、Shuyan Qi、Alexander Volkov、Yuchen Pei、Zhiyuan Qi、Chia‐Kuang Tsung、Levi Stanley、Wenyu Huang

  DOI：10.1002/anie.201710164

  日期：2017.12.18

  in organic synthesis and the pharmaceutical industry. The heterogeneous synthesis of nitrones with multifunctional catalysts is extremely attractive but rarely explored. Herein, we report ultrasmall platinum nanoclusters (PtNCs) encapsulated in amine‐functionalized Zr metal–organic framework (MOF), UiO‐66‐NH2 (Pt@UiO‐66‐NH2) as a multifunctional catalyst in the one‐pot tandem synthesis of nitrones

  硝基是有机合成和制药行业的关键中间体。用多功能催化剂进行硝酮的非均相合成极具吸引力，但很少探索。在本文中，我们报告了一锅纵列中封装在胺官能化Zr金属有机框架（MOF），UiO-66-NH 2（Pt @ UiO-66-NH 2）中的超小型铂纳米簇（PtNC）。硝酮的合成。由于超小PtNC提供的选择性加氢活性与UiO-66-NH 2赋予的Lewis酸度/碱度/纳米约束作用之间的协同作用，与Pt相比，Pt @ UiO-66-NH 2表现出显着的活性和选择性。 / carbon，Pt @ UiO‐66和Pd @ UiO‐66‐NH 2。Pt @ UiO-66-NH 2的性能也优于同一MOF（Pt / UiO-66-NH 2）外表面负载的Pt纳米颗粒。据我们所知，这项工作展示了使用可回收的多功能非均相催化剂单锅合成硝酮的第一个实例。
• Indium-assisted aluminium-based stereoselective allylation of prostereogenic α,α-disubstituted cycloalkanones and imines
  作者：Chennakesava Reddy、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam

  DOI：10.1039/c4ra04293j

  日期：——

  Al0 for the allylation of a variety of prostereogenic α,α-disubstituted (hindered) cycloalkanones, 1,2-dione-based systems and various imino systems (CN functional groups) is reported. The stereoselective InCl3-catalyzed Al-based allylation of various 2-substituted-2-carbethoxycycloalkanones gave the corresponding products with moderate to excellent diastereoselectivity. The allylation and propargylation

  催化量的InCl 3和Al 0的组合用于烯丙基化各种促成α，α-二取代（受阻）的环烷酮，1,2-二酮基体系和各种亚氨基体系（C N官能团）的烯丙基化被报道。各种2-取代的-2-碳乙氧基环烷酮的立体选择性InCl 3催化的基于Al的烯丙基化，给出了具有中等至优异的非对映选择性的相应产物。使用催化量的InCl 3与Al 0结合使用，使包括α-亚氨基酯在内的亚胺的烯丙基化和炔丙基化得到中等至良好收率的相应的烯丙基化和炔丙基化化合物。如果将γ-取代的烯丙基卤化物添加到亚氨基化合物中，则获得低至非常好的非对映选择性。手性N-叔丁基亚磺酰基亚胺系统的烯丙基化以中等收率提供了相应的产物，具有良好或优异的非对映选择性。
• Diversity-oriented synthesis of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepines and 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepines by base-induced [4 + 3] annulation reactions
  作者：Wuyan Long、Shuangqun Chen、Xiaohong Zhang、Ling Fang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.004

  日期：2018.10

  The base-induced formal [4 + 3] annulation reactions of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones or hydrazonoyl chlorides have been reported. When nitrones are used as the 1,3-dipole, the corresponding reaction afforded a series of 1,2,3,5-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]oxadiazepine derivatives. Highly functionalized 2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,2,4]triazepine derivatives were also synthesized via an

  已经报道了碱诱导的N-（邻氯甲基）芳基酰胺与硝酮或酰肼基氯化物的正式[4 + 3]环化反应。当将硝酮用作1，3-偶极时，相应的反应得到一系列1,2,3,5-四氢苯并[ e ] [1,2,4]恶二氮杂衍生物。还通过N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和酰基之间空前的串联氮杂-迈克尔加成/重排芳构化反应合成了高度官能化的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓衍生物氯化物。