1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide | 97339-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide
• 英文别名: Benzal-m-toluidin-N-oxid；N-<3-Methyl-phenyl>-benzyliden-amin-N-oxid；benzaldehyde-(N-m-tolyl oxime )；Benzaldehyd-(N-m-tolyl-oxim)；N-(3-methylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 97339-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: HWFJVZKSZAXZHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Gattermann, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 3039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到1-phenyl-N-(m-tolyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过铑(III)催化的C-H烯丙基化/分子内1,3-偶极环加成合成1,4-环氧-2-芳基四氢-1-苯并氮杂卓

  摘要：

  在此，我们报道了一种高效合成1,4-环氧-2-芳基四氢-1-苯并氮杂衍生物的新路线，即Rh( III )-催化硝酮与烯丙基前体的C-H烯丙基化，随后进行分子内1 ,3-偶极环加成，得到标题化合物。该反应具有区域和立体选择性，生成具有广泛底物范围和良好官能团耐受性的顺式异构体。

  DOI：

  10.1039/d3cc05082c

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
  作者：Lewei Zheng、Fei Gao、Chao Yang、Guo-Lin Gao、Yating Zhao、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02251

  日期：2017.10.6

  The development of photoredox reactions of 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with alkenes is reported. It offers an efficient synthetic method to obtain isoxazolidine derivatives under mild conditions in synthetically useful yields. The nitrones are cyclized with oxidizable styrenes and aliphatic alkenes via a polar radical crossover cycloaddition reaction through photocatalytic reaction without

  据报道，亚硝基的1，3-偶极环加成反应与烯烃发生了光氧化还原反应。它提供了一种有效的合成方法，可在温和条件下以合成有用的收率获得异恶唑烷衍生物。通过极性自由基交换环加成反应，通过无添加剂的光催化反应，使硝酮与可氧化的苯乙烯和脂肪族烯烃环合。另外，双（吲哚）甲烷也可以通过该方法制备。
• Rhodium-Catalyzed Cyclization of Diynes with Nitrones: A Formal [2+2+5] Approach to Bridged Eight-Membered Heterocycles
  作者：Chunxiang Wang、Dongping Wang、Hao Yan、Haolong Wang、Bin Pan、Xiaoyi Xin、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201407394

  日期：2014.10.27

  N‐aryl‐substituted nitrones were employed as five‐atom coupling partners in the rhodium‐catalyzed cyclization with diynes. In this reaction, the nitrone moiety served as a directing group for the catalytic CH activation of the N‐aryl ring. This formal [2+2+5] approach allows rapid access to bridged eight‐membered heterocycles with broad substrate scope. The results of this study may provide new insight

  在二炔的铑催化环化反应中，N-芳基取代的硝酮被用作五原子偶联伙伴。在该反应中，硝酮部分充当N-芳基环催化CH活化的导向基团。这种正式的[2 + 2 + 5]方法允许快速访问具有广泛底物范围的桥接八元杂环。这项研究的结果可能为硝酮的化学提供新的见解，并发现其在其他杂环的合成中的应用。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• Gold-Catalyzed Oxidative Arylations of 3-Butyn-1-ols and 2-Propyn-1-ols with Nitrones to Yield Distinct Fused Indoles Bearing a Heterocyclic Ring
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acscatal.9b01491

  日期：2019.7.5

  The catalytic formation of various fused indoles from the nitrone oxidations of 1-substituted n-yn-1-ols (n = 2, 3) is described. For 3-butyn-1-ols, the oxidations yield tetrahydropyrano[4,3-b]indoles, whereas 2-propynols deliver tetrahydro-[1,2]oxazino[5,4-b]indoles efficiently. When styryl nitrones were tested on 2-propyn-1-ols, dihydrooxazolo[3,4-a]indoles were produced efficiently. We postulate

  描述了由1-取代的n -yn-1-ols（n = 2，3）的硝酮氧化催化形成各种稠合吲哚的方法。对于3-丁炔-1-醇，氧化产生四氢吡喃并[4,3- b ]吲哚，而2-丙炔醇有效地递送四氢-[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。当在2-丙炔-1-醇上测试苯乙烯基硝酮时，可以高效地生产二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚。我们假定这些稠合的吲哚的形成是由共同的机理引起的，该机制涉及在这些稠合的吲哚之前，初始的烯基金中间体的[3,3]-σ位移以提供羰基化作用。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Asymmetric Access to Spirocycles through C−H Activation and Axial‐to‐Central Chirality Transfer
  作者：Lingheng Kong、Xi Han、Song Liu、Yun Zou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.202000174

  日期：2020.4.27

  Axial-to-central chirality transfer is an important strategy to construct chiral centers, where the axially chiral reagents are mostly limited to atropomerically stable ones. Reported herein is a RhIII -catalyzed enantioselective spiroannulative synthesis of nitrones. The coupling proceeds via C-H arylation to give an atropomerically metastable biaryl, followed by intramolecular dearomative trapping

  轴向向中心手性转移是构建手性中心的重要策略，其中轴向手性试剂主要限于阻转稳定剂。本文报道了RhIII催化的硝酮的对映选择性螺环合成。偶联通过CH芳基化进行，得到阻转异构的亚稳联芳基，然后在具有高度手性转移的氧化条件下进行分子内脱芳香化捕集。