1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1258599-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1258599-21-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 464.591
• InChiKey: LNSZUPSWRJLVQF-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-(furan-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-iodo-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。

  DOI：

  10.1039/c0ob00061b

文献信息

• Synthesis of C-6-substituted uridine phosphonates through aerobic ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling
  作者：Radim Nencka、Davy Sinnaeve、Izet Karalic、José C. Martins、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1039/c0ob00061b

  日期：——

  An efficient protocol for the construction of C-6-(hetero)aryl-substituted uridine phosphonate analogues utilizing an aerobic, ligand-free Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a 6-iodo-precursor in aqueous media has been established. The method presents a modular approach toward the target compounds as demonstrated by the synthesis of a small library comprising 14 novel nucleoside phosphonates.

  建立了一种利用水相中6-碘前体进行无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高效协议，用于构建C-6-(杂)芳基取代的尿苷膦酸类似物。该方法提供了一种模块化合成目标化合物的方法，如通过合成一个包含14种新型核苷膦酸的小型化合物库所示。