1-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene | 121289-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-(trifluoromethylsulfonyl)ethynyl]benzene
• CAS: 121289-99-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂S
• 分子量: 248.226
• InChiKey: KQUPPVAQYMLSBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 塞来西布
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Isocyanides

  摘要：

  The title reaction proceeds with acetylenic triflones and isocyanides under mild conditions using copper as a catalyst. This transformation provides an efficient access to (E)-N-alkyl trifluoromethyl alkynyl ketoimines, which are useful building blocks for the synthesis of CF3-containing N-heterocycles, propargylamines, etc.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00730
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717

文献信息

• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• Rhodium(III)-catalyzed [3+2] annulative coupling between oximes and electron-deficient alkynes
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5408-8

  日期：2015.8

  Rhodium(III)-catalyzed coupling between ketoximes and alkynes via C-H activation and annulation typically followed the [4+2] selectivity to afford isoquinolines. By designing alkynes bearing a highly electron-withdrawing group and under substrate control, we have successfully switched the selectivity of the coupling between oximes and alkynes to the alternative [3+2] annulation, leading to the efficient

  通过CH活化和环化反应，铑（III）催化酮肟和炔烃之间的偶合反应通常遵循[4 + 2]选择性，以得到异喹啉。通过设计带有高吸电子基团的炔烃，并在底物的控制下，我们已成功地将肟和炔烃之间的偶联选择性切换为另一种[3 + 2]环空法，从而实现了茚满胺的高效合成。该方法具有对两种底物的良好区域选择性，高效率，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions
  作者：Hiroyuki Kawai、Zhe Yuan、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol3025154

  日期：2012.10.19

  The regioselective synthesis of pyrazole triflones has been achieved by 1,3-dipolar cycloaddition of triflyl alkynes and hydrazonoyl chloride in the presence of Hünig’s base. Pyrazolo[5,1-a]isoquinoline triflones were also regioselectively synthesized for the first time via tandem 1,3-dipolar cycloaddition/oxidative aromatization between triflyl alkynes and C,N-cyclic azomethine imines.

  在Hünig碱的存在下，通过三氟乙炔和酰氯的1,3-偶极环加成反应可实现吡唑三氟酮的区域选择性合成。吡唑并[5，1- a ]异喹啉三氟甲磺酸还通过三氟乙炔与C，N-环偶氮甲亚胺之间的串联1，3-偶极环加成/氧化芳构化而首次区域选择性合成。
• 三氟甲磺酰基取代异噁唑类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111196786B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明涉及一种三氟甲磺酰基取代的异噁唑类化合物及其合成方法。该类化合物的结构式为：其中：R1为苯基、4‑甲基苯基、4‑叔丁基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑苯基苯基、2‑氯苯基、3‑氯苯基、萘基。本发明以三水合硝酸铜作为氮氧源、丁酸丁酯作为溶剂，原料简单易得、操作简单、条件温和、反应环保、产率一般到良好。通过应用该方法合成的三氟甲磺酰基取代异噁唑类化合物在有机合成、药物化学以及材料科学中具有潜在的应用价值，在工业生产中有较好的应用前景。
• Radical 1,2,3-tricarbofunctionalization of α-vinyl-β-ketoesters enabled by a carbon shift from an all-carbon quaternary center
  作者：Qi Zhang、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Xiaobin Yuan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1039/d2sc00902a

  日期：——

  enables further C–C bond formation on the tertiary carbon intermediate with the aim of reconstructing a new all-carbon quaternary center. The good functional group compatibility ensures diverse synthetic transformations of this method. Experimental and theoretical studies reveal that the excellent diastereoselectivity should be attributed to the hydrogen bonding between the substrates and solvent.

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。