chlorpromazine N',S-dioxide | 10404-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: chlorpromazine N',S-dioxide
• 英文别名: Chlorpromazine N-Oxide Sulfoxide；3-(2-chloro-5-oxophenothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine oxide
• CAS: 10404-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 350.869
• InChiKey: OJDQKXZCHZEEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸氯丙嗪 在 乙醇 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 chlorpromazine N',S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Kano; Fujimoto, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 393,396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and synergistic antimycobacterial screening of chlorpromazine and its metabolites
  作者：Elizabeth M. Kigondu、Mathew Njoroge、Kawaljit Singh、Nicholas Njuguna、Digby F. Warner、Kelly Chibale

  DOI：10.1039/c3md00387f

  日期：——

  antimycobacterial activities of chlorpromazine and its metabolites were evaluated alone and in combination with antitubercular drugs. Although associated with limited antimycobacterial activity when tested individually, chlorpromazine and its metabolites exhibited clear synergy when tested in combination with a number of aminoglycosides as well as the active metabolite of rifampicin, 25-desaceteylrifampicin

  单独评估氯丙嗪及其代谢产物的抗分枝杆菌活性，并与抗结核药物联合评估。尽管单独进行试验时氯丙嗪及其代谢产物与有限的抗分枝杆菌活性有关，但与多种氨基糖苷以及利福平，25-去乙酰基利福平的活性代谢物联合检测时，氯丙嗪及其代谢物表现出明显的协同作用。氯丙嗪和壮观霉素的组合具有最大的协同作用，产生的分数抑制浓度指数（FICI）为0.31。7-羟基氯丙嗪或去甲氯丙嗪与卡那霉素，链霉素，大观霉素和25-去乙酰基利福平的组合也观察到协同相互作用（FICI 0.19-0.5）。
• Synthesis of the N-Oxides of Phenothiazine Antipsychotic Agents
  作者：T.J. Jaworski、M.S. Sardessai、M. Aravagiri、G. Lin、Y.Y. Shi、E.M. Hawes、J.W. Hubbard、G. Mckay、K.K. Midha

  DOI：10.1002/jps.2600820323

  日期：1993.3

  Chlorpromazine N-oxide, fluphenazine N4'-oxide, prochlorperazine N4'-oxide, sulforidazine N-oxide, and trifluoperazine N4'-oxide were synthesized by oxidation of the designated nitrogen atom in the N-10 side chain of the respective parent drug with 3-chloroperoxybenzoic acid. In the case of trifluoperazine, a stepwise increase in the amount of oxidant yielded the N1',N4'-dioxide and N1',N4',S-trioxide

  通过用相应母体药物的N-10侧链上的指定氮原子进行氧化合成氯丙嗪N-氧化物，氟奋乃静N4'-氧化物，丙氯嗪N4'-氧化物，磺胺嘧啶N-氧化物和三氟哌嗪N4'-氧化物。 3-氯过氧苯甲酸。在三氟哌嗪的情况下，氧化剂量的逐步增加产生了N1'，N4'-二氧化物和N1'，N4'，S-三氧化物。氯丙嗪和磺胺哒嗪的N'，S-二氧化物通过适当母体药物的过氧化氢氧化获得。
• Metabolism of phenothiazines: identification of <i>N</i>-oxygenated products by gas chromatography and mass spectrometry
  作者：E E Essien、D A Cowan、A H Beckett

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1975.tb09451.x

  日期：2011.4.12

  The solid inlet mass spectra of the N-oxide and N-oxide sulphoxide metabolites of promazine, chlorpromazine and methotrimeprazine have been determined at different temperatures and compared with the mass spectra of the main thermolytic product of the N-oxides and N-oxide sulphoxides obtained during combined gas chromatography-mass spectrometry. Diagnostic ions were produced by direct insertion of the

  测定了在不同温度下丙嗪，氯丙嗪和甲基三甲嗪的N-氧化物和N-氧化物亚砜代谢产物的固体入口质谱，并将其与获得的N-氧化物和N-氧化物亚砜的主要热解产物的质谱进行了比较。气相色谱-质谱联用 通过将环境温度下的化合物直接插入质谱仪中来产生诊断离子。这些离子将芳基烷基叔胺的N-氧化物与伯和仲芳基烷基胺的N-氧化衍生物区分开来。
• Aminoalkylphenothiazines
  作者：Robert Bruce Moffett、Brooke D. Aspergren

  DOI：10.1021/ja01492a022

  日期：1960.4
• Kano; Fujimoto, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 393,396
  作者：Kano、Fujimoto

  DOI：——

  日期：——