5-(2,5-dihydroxyphenyl)salicylaldehyde | 1075704-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,5-dihydroxyphenyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-(2,5-Dihydroxyphenyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 1075704-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: ITINRZWCWQDIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(3-氨丙基)甲胺 、 5-(2,5-dihydroxyphenyl)salicylaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bis{3-[5-(2,5-dihydroxyphenyl)salicylidenimino]propyl}methylamine
  参考文献：
  名称：

  杂化（氢醌-席夫碱）钴氧化催化剂的高效合成

  摘要：

  本论文的第一部分描述了混合（氢醌-席夫碱）钴催化剂的改进合成路线。通过改变对苯二酚 (HQ) 起始材料的保护基团，改进了 5-(2,5-羟基苯基) 水杨醛结构单元的制备。保护和脱保护均可在温和条件下进行，产率高。通过优化 Suzuki 交叉偶联反应条件，开发了一条高效、廉价且总收率良好的合成路线。第二部分描述了杂化催化剂在钯催化好氧反应中作为电子转移介体（ETM）的应用。烯烯的碳环化。通过将 HQ 与钴席夫碱络合物共价连接，反应在较低温度下进行，与先前报道的系统相比，反应速率提高了 5 倍。第三部分描述了混合催化剂在仿生有氧氧化中的应用仲醇。由于分子内电子转移的效率，与以前的单独组分系统相比，混合催化剂允许较低的催化负载和更温和的反应条件。使用这种方法可以将苯甲醇和脂肪醇以优异的产率和选择性氧化成相应的酮。第四部分描述了氨基丙基改性硅质中孔泡沫负载的高度分散的钯纳米颗粒的合成和表征。Pd纳

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900312
• 作为产物：
  描述：

  5-[2,5-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]salicylaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-(2,5-dihydroxyphenyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂化（氢醌-席夫碱）钴氧化催化剂的高效合成

  摘要：

  本论文的第一部分描述了混合（氢醌-席夫碱）钴催化剂的改进合成路线。通过改变对苯二酚 (HQ) 起始材料的保护基团，改进了 5-(2,5-羟基苯基) 水杨醛结构单元的制备。保护和脱保护均可在温和条件下进行，产率高。通过优化 Suzuki 交叉偶联反应条件，开发了一条高效、廉价且总收率良好的合成路线。第二部分描述了杂化催化剂在钯催化好氧反应中作为电子转移介体（ETM）的应用。烯烯的碳环化。通过将 HQ 与钴席夫碱络合物共价连接，反应在较低温度下进行，与先前报道的系统相比，反应速率提高了 5 倍。第三部分描述了混合催化剂在仿生有氧氧化中的应用仲醇。由于分子内电子转移的效率，与以前的单独组分系统相比，混合催化剂允许较低的催化负载和更温和的反应条件。使用这种方法可以将苯甲醇和脂肪醇以优异的产率和选择性氧化成相应的酮。第四部分描述了氨基丙基改性硅质中孔泡沫负载的高度分散的钯纳米颗粒的合成和表征。Pd纳

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900312

文献信息

• Efficient Palladium‐Catalyzed Aerobic Arylative Carbocyclization of Enallenynes
  作者：Jie Liu、Alexander Ricke、Bin Yang、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201810501

  日期：2018.12.17

  communicate a selective and efficient protocol for oxidative arylating carbocyclization of enallenynes using O2 as the oxidant. The key to success for this aerobic transformation is the application of a specific electron transfer mediator (ETM), a bifunctional catalyst consisting of a metal‐macrocycle and quinone moieties. This catalyst significantly facilitates the reoxidation of Pd0 to PdII under atmospheric

  在这里，我们交流选择性和有效的协议，使用O 2作为氧化剂对烯炔进行氧化芳构化碳环化反应。有氧转化成功的关键是应用特定的电子转移介体（ETM），这是一种由金属大环和醌部分组成的双功能催化剂。该催化剂在O 2的大气压下显着促进了Pd 0到Pd II的再氧化。各种官能化的烯炔与芳基硼酸反应，以中等至良好的产率得到相应的环状四烯。
• Efficient Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization to Seven‐Membered Heterocycles
  作者：Jie Liu、Jan‐E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.202004265

  日期：2020.12

  The use of molecular oxygen in palladium‐catalyzed oxidation reactions is highly widespread in organic chemistry. However, the direct reoxidation of palladium by O2 is often kinetically unfavored, thus leading the deactivation of the palladium catalyst during the catalytic cycle. In the present work, we report a highly selective palladium‐catalyzed carbocyclization of bisallenes to seven‐membered heterocycles

  在有机化学中，分子氧在钯催化的氧化反应中的应用非常广泛。然而，O 2对钯的直接再氧化通常在动力学上是不利的，因此导致在催化循环期间钯催化剂的失活。在目前的工作中，我们报道了在大气压O 2下高选择性钯催化的双亚芳烃的碳环化成七元杂环。使用均质的杂化催化剂（Co（salophen）-HQ，HQ =对苯二酚）可显着促进钯催化剂与O 2之间的有效电子转移通过低能耗途径。这种有氧的氧化转化显示了广泛的底物范围和官能团的相容性，并在大多数情况下允许以高收率制备含O的七元环。
• Synthesis of New Hybrid Hydroquinone/Cobalt Schiff Base Catalysts: Efficient Electron-Transfer Mediators in Aerobic Oxidation
  作者：Byron W. Purse、Lien-Hoa Tran、Julio Piera、Björn Åkermark、Jan-Erling Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200800657

  日期：2008.8.28
• Efficient Synthesis of Hybrid (Hydroquinone-Schiff base)cobalt Oxidation Catalysts
  作者：Eric V. Johnston、Erik A. Karlsson、Lien-Hoa Tran、Björn Åkermark、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/ejoc.200900312

  日期：2009.8

  conditions of the Suzuki cross-coupling, an efficient and inexpensive synthetic route with a good overall yield was developed.The second part describes the use of the hybrid catalyst as an electron transfer mediator (ETM) in the palladium-catalyzed aerobic carbocyclization of enallenes. By covalently linking the HQ to the cobalt Schiff-base complex the reaction proceeded at lower temperatures with a five-fold

  本论文的第一部分描述了混合（氢醌-席夫碱）钴催化剂的改进合成路线。通过改变对苯二酚 (HQ) 起始材料的保护基团，改进了 5-(2,5-羟基苯基) 水杨醛结构单元的制备。保护和脱保护均可在温和条件下进行，产率高。通过优化 Suzuki 交叉偶联反应条件，开发了一条高效、廉价且总收率良好的合成路线。第二部分描述了杂化催化剂在钯催化好氧反应中作为电子转移介体（ETM）的应用。烯烯的碳环化。通过将 HQ 与钴席夫碱络合物共价连接，反应在较低温度下进行，与先前报道的系统相比，反应速率提高了 5 倍。第三部分描述了混合催化剂在仿生有氧氧化中的应用仲醇。由于分子内电子转移的效率，与以前的单独组分系统相比，混合催化剂允许较低的催化负载和更温和的反应条件。使用这种方法可以将苯甲醇和脂肪醇以优异的产率和选择性氧化成相应的酮。第四部分描述了氨基丙基改性硅质中孔泡沫负载的高度分散的钯纳米颗粒的合成和表征。Pd纳