norcantharidin | 1164475-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: norcantharidin
• 英文别名: demethyl cantharidin；(4R,7S)-Hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1,3-dione；(1R,7S)-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 1164475-59-5
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: JAABVEXCGCXWRR-LAXKNYFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norcantharidin 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-3-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl-2-((4R,7S)-1,3-dioxohexahydro-1H-4,7-epoxyisoindol-2(3H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and mechanism of novel shikonin derivatives as potent anticancer agents

  摘要：

  新的紫金素衍生物被合成并作为抗癌药物进行研究。化合物40表现出最佳的抗癌活性，IC50为1.26μM，能够通过P21 p-CDC2 (Tyr15)途径诱导凋亡并导致细胞周期在G2/M期阻滞，与P53无关。

  DOI：

  10.1039/c5ra01872b
• 作为产物：
  描述：

  endothall 在 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 norcantharidin
  参考文献：
  名称：

  Oxabicycloheptanes and oxabicylcoheptenes, their preparation and use

  摘要：

  这项发明提供了具有该结构的化合物，可用于肿瘤治疗。

  公开号：

  US20090036309A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, L'ATTÉNUATION DES SYMPTÔMES OU LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：WO2017133670A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided herein is a compound of formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, codrug, cocrystal, tautomer, racemate, enantiomer,or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing influenza.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为(I)，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多晶形态、前药、共药、共晶、互变异构体、外消旋体、对映体或其混合物形式，可用于治疗、改善或预防流感。
• COMPOUNDS CONTAINING AN ALICYCLIE STRUCTURE AND ANTI-TUMOR APPLICATION
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20140045779A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This invention relates with anti-tumor activities of new compounds containing an adamantyl group or analogs thereof. The invention also relates with the medication applications of anti-tumor and other diseases by this kind of compounds with the combination of S, P, T structures containing adamantyl group and the formation of stereoisomer, tautomers, prodrug, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates to their anticancer application and anticancer agents, which have the following general formula:

  这项发明涉及含有金刚烷基团或其类似物的新化合物的抗肿瘤活性。该发明还涉及利用这种含有金刚烷基团的S、P、T结构的化合物与立体异构体、互变异构体、前药、药用盐、复杂盐或溶剂化物的结合来治疗抗肿瘤和其他疾病的药物应用，这些抗肿瘤剂具有以下一般公式：
• 乙基链去甲基斑蝥酰亚胺二聚体的制备和用 途
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN108659014B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及一种丁基连接的斑蝥酰亚胺二聚体化合物，外观呈无色透明微晶，熔点234.0‑238.3℃，分子式C20H24N2O6，分子量为388.41，其结构如下：该斑蝥酰亚胺二聚体制备方法简单，在400～550nm之间有强的荧光发射。该斑蝥酰亚胺二聚体在防治小菜蛾幼虫或稻瘟病菌或西红柿枯萎病菌的农药方面有一定的应用价值。
• 高喜树碱去甲斑蝥素酸酯衍生物及其区域选 择性合成方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN110437265B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明提供了新药设计与合成领域的高喜树碱去甲斑蝥素酸酯衍生物I及其区域选择性合成方法，其中，高喜树碱去甲斑蝥素酸酯衍生物I结构式如式I所示，式I的R选自C1‑C6的烷基、取代烷基或环烷基。活性测试证明，本发明设计并合成得到的高喜树碱去甲斑蝥素酸酯衍生物I具有很好的抗肿瘤效果，尤其是肝癌、胃癌、结肠癌和胰腺癌活性高。此外，本发明制备高喜树碱去甲斑蝥素酸酯衍生物I的方法，原料易得，成本低廉，合成反应的区域选择极高，目标产物收率高；易于制备得到。
• Anhydride modified cantharidin analogues useful in the treatment of cancer
  申请人：The University of Newcastle Research Associates

  公开号：US20040110822A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  Anhydride modified cantharidin analogues useful in the treatment of certain forms of cancer also methods for the screening for anti-cancer activity of these analogues and/or their ability to sensitise cancer cells to cancer treatment. The modified cantharidin analogues have structure (I) or (II), wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are H, aryl or alkyl; X is O, N or S; Y is O, S, NH, NR; R is alkyl or aryl; A and B are H or CH 3 ; W and Z are CHOH or C═O. These compounds inhibit protein phosphatase. 1

  改性的酞菜酸酐类似物在治疗某些癌症形式方面有用，还有筛选这些类似物的抗癌活性和/或它们增敏癌细胞对癌症治疗的能力的方法。改性的酞菜酸酐类似物具有结构（I）或（II），其中R1、R2、R3和R4是H、芳基或烷基；X是O、N或S；Y是O、S、NH、NR；R是烷基或芳基；A和B是H或CH3；W和Z是CHOH或C═O。这些化合物抑制蛋白磷酸酶。