6-Bromosangivamycin | 20201-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 6-Bromosangivamycin
• 英文别名: 8-bromosangivamycin；4-amino-6-bromo-7-β-D-ribofuranosyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acid amide；4-Amino-5-carbamoyl-6-brom-7-<β-D-ribofuranosyl>-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-Amino-5-carbamoyl-6-brom-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；4-Amino-6-brom-5-carbamoyl-7-(β-D-ribofuranosyl)-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；6-Bromsangivamycin；4-amino-6-bromo-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxamide
• CAS: 20201-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₅O₅
• 分子量: 388.178
• InChiKey: DMXIHKQKBYZIHM-OHOOMVFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromosangivamycin 在 二环己烷并-18-冠醚-6 potassium fluoride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到桑霉素
  参考文献：
  名称：

  Reductive debromination of some purine and purine-like nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a025
• 作为产物：
  描述：

  桑霉素 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到6-Bromosangivamycin
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物-炔的点击反应和直接的CH键官能化合成8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤核苷。

  摘要：

  用甲醇中的1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（rt / 30分钟）处理Toyocamycin或sangivamycin（产率为30分钟），得到的8-溴代霉素和8-broangangivamycin收率很高。用叠氮化钠对8-溴代霉素进行亲核芳香取代，从而提供了新型的8-阿奇多卡霉素。后者与环辛炔的应变促进的点击反应导致形成1,2,3-三唑产物。在叔丁基氢过氧化物的存在下，碘介导的结核菌素与苯并三唑的直接C8-H键官能化得到相应的8-苯并三唑基tubercidin衍生物。8-（1,2,3-三唑-1-基）-7-脱氮嘌呤衍生物显示出适度的量子产率和〜100 nm的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.053

文献信息

• Exploiting Protein Conformational Change to Optimize Adenosine-Derived Inhibitors of HSP70
  作者：Matthew D. Cheeseman、Isaac M. Westwood、Olivier Barbeau、Martin Rowlands、Sarah Dobson、Alan M. Jones、Fiona Jeganathan、Rosemary Burke、Nadia Kadi、Paul Workman、Ian Collins、Rob L. M. van Montfort、Keith Jones

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b02001

  日期：2016.5.26

  importance in oncology, this protein has become a popular target for drug discovery, efforts which have as yet brought little success. This study demonstrates that adenosine-derived HSP70 inhibitors potentially bind to the protein with a novel mechanism of action, the stabilization by desolvation of an intramolecular salt-bridge which induces a conformational change in the protein, leading to high affinity

  HSP70 是一种分子伴侣，是热休克反应的关键组成部分。由于其在肿瘤学中的重要性，这种蛋白质已成为药物发现的热门目标，但这些努力尚未取得成功。该研究表明，腺苷衍生的 HSP70 抑制剂可能以一种新的作用机制与蛋白质结合，通过分子内盐桥的去溶剂化来稳定化，从而诱导蛋白质的构象变化，从而产生高亲和力配体。我们还证明，通过这种机制的应用，可以以合理的方式优化腺苷衍生的 HSP70 抑制剂。