6-aminopyrimidine-4-carbonitrile | 1353100-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-aminopyrimidine-4-carbonitrile
• CAS: 1353100-84-1
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD12196508
• 分子量: 120.114
• InChiKey: XEZTUEAUBMEYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-aminopyrimidine-4-carbonitrile 在 吡啶 、 ammonium sulfide 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以55%的产率得到6-aminopyrimidine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of trisubstituted thiazoles as Cdc7 kinase inhibitors

  摘要：

  The Cell division cycle 7 (Cdc7) protein kinase is essential for DNA replication and maintenance of genome stability. We systematically explored thiazole-based compounds as inhibitors of Cdc7 kinase activity in cancer cells. Our studies resulted in the identification of a potent, selective Cdc7 inhibitor that decreased phosphorylation of the direct substrate MCM2 in vitro and in vivo, and inhibited DNA synthesis and cell viability in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 4-氨基-6-碘嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到6-aminopyrimidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of trisubstituted thiazoles as Cdc7 kinase inhibitors

  摘要：

  The Cell division cycle 7 (Cdc7) protein kinase is essential for DNA replication and maintenance of genome stability. We systematically explored thiazole-based compounds as inhibitors of Cdc7 kinase activity in cancer cells. Our studies resulted in the identification of a potent, selective Cdc7 inhibitor that decreased phosphorylation of the direct substrate MCM2 in vitro and in vivo, and inhibited DNA synthesis and cell viability in vitro.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.013

文献信息

• Identification of an imidazopyridine scaffold to generate potent and selective TYK2 inhibitors that demonstrate activity in an in vivo psoriasis model
  作者：Jun Liang、Anne Van Abbema、Mercedesz Balazs、Kathy Barrett、Leo Berezhkovsky、Wade S. Blair、Christine Chang、Donnie Delarosa、Jason DeVoss、Jim Driscoll、Charles Eigenbrot、Simon Goodacre、Nico Ghilardi、Calum MacLeod、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Zhonghua Lin、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Hieu Nguyen、Ivan Peng、Amy Sambrone、Steven Shia、Jan Smith、Sue Sohn、Vickie Tsui、Mark Ultsch、Karen Williams、Lawren C. Wu、Wenqian Yang、Birong Zhang、Steven Magnuson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.022

  日期：2017.9

  identification of an imidazopyridine class of potent and selective TYK2 inhibitors, exemplified by prototype 6, through constraint of the rotatable amide bond connecting the pyridine and aryl rings of compound 1. Further optimization led to generation of compound 30 that potently inhibits the TYK2 enzyme and the IL-23 pathway in cells, exhibits selectivity against cellular JAK2 activity, and has good pharmacokinetic

  本文我们报道咪唑并吡啶类的有效和选择性抑制剂TYK2的，由原型例举的识别6，通过可旋转的酰胺键连接的化合物的吡啶和芳基环的约束1。进一步的优化导致了化合物30的产生，该化合物有效抑制细胞中的TYK2酶和IL-23途径，表现出对细胞JAK2活性的选择性，并具有良好的药代动力学特性。在小鼠体内，化合物30PK / PD模型以及咪喹莫特诱发的牛皮癣模型中，IL-17产生的剂量依赖性降低。在这种功效模型中，IL-17的降低伴随着耳厚度的降低，表明TYK2抑制作为牛皮癣患者的治疗方法的潜力。
• [EN] AZABENZOTHIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZABENZOTHIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012035039A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Provided are compounds of Formula I, stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, X, R1, R2, R4 and R5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, and methods of 5 manufacturing a compound of Formula I.

  提供的是公式I的化合物，立体异构体，互变异构体，溶剂合物，前药和其药学上可接受的盐，其中A、X、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I的化合物和药学上可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，以及制造公式I的化合物的方法。
• Design, synthesis, molecular docking and cytotoxic activity of novel urea derivatives of 2-amino-3-carbomethoxythiophene
  作者：Venugopalarao Vikram、Srinivasa R Penumutchu、Raviraj Vankayala、Suresh Thangudu、Karteek Rao Amperayani、Umadevi Parimi

  DOI：10.1007/s12039-020-01834-w

  日期：2020.12

  potential anticancer activities. Graphic abstract We report herein, the experimental design, synthesis and characterization of a novel series of urea derivatives of 2-amino-3carbomethoxythiophene with pyrimidine amine and benzyl amine analogues as both derivatives which exhibited potential antitumor activity via one pot synthesis and subsequently studied the structure activity relationships (SAR),

  摘要 已经开发了一种通过原位异氰酸酯一锅合成2-氨基-3-羰基甲氧基噻吩（1）合成一系列新的尿素衍生物（2a-2j）的有效途径，并实现了其相应的抗癌活性。该系列尿素衍生物的特征是使用1 H，13C核磁共振和质谱分析。评估了针对人宫颈癌（HeLa）和人肺癌（NCI-H23）癌细胞系的细胞毒活性。这些研究表明某些化合物具有令人满意的活性，可以潜在地用作药物发现和开发的先导化合物。此外，分子对接研究支持确定尿素衍生物和真核生物核糖核苷酸还原酶（RR）之间的潜在结合位点。高歧义驱动对接（HADDOCK）建模专门用于确定RR和尿素衍生物的模型复杂度。所提出的模型为理解RR-脲模型复合物的分子水平相互作用提供了深刻的见解，以了解设计高效RR抑制剂的确切药效基团。总体， 图形摘要 我们在这里报告了2-氨基-3羰基甲氧基噻吩的新型系列尿素衍生物的实验设计，合成和表征，其中嘧啶胺和苄基胺类似物均为这两种衍生
• INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE I FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20210094921A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Disclosed herein are compounds which inhibit RIPK1, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of RIPK1-mediated diseases, such as neurodegenerative disorders, inflammatory disorders, and cancer.

  本文披露了抑制RIPK1的化合物、制药组合物以及治疗RIPK1介导的疾病（如神经退行性疾病、炎症性疾病和癌症）的方法。
• [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLOTHO INC

  公开号：WO2022087634A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CPTS1, and the treatment of CPTS1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。