dTDP-beta-L-evernosamine | 1088975-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: dTDP-beta-L-evernosamine
• 英文别名: [(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl] [hydroxy-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl] hydrogen phosphate
• CAS: 1088975-88-5
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₁₃P₂
• 分子量: 559.404
• InChiKey: QEQCMOGEDCECSI-JGQKHYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dTDP-beta-L-evernosamine 在 ORF₃₆ 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  波霉素生物合成中亚硝基糖合酶触发的氧化碳-碳键断裂

  摘要：

  鲍霉素与临床上重要的抗癌次级代谢产物柔红霉素和多柔比星共同产生，它们是从 Streptomyces peucetius 中分离出来的糖基化蒽环类药物。鲍霉素的显着特征是存在附加到柔红胺的不寻常的缩醛部分，柔红霉素在从发酵液中酸提取柔红霉素的过程中会水解。鲍霉素缩醛的结构表明它很可能来自在 C3" 和 C4" 位置之间切割的未知 C3"-甲基脱氧糖。这得到了对鲍霉素/柔红霉素生物合成基因簇 (dox) 的分析的支持，该基因簇也编码与含有支链糖的蒽环类双糖的生产一致的推定蛋白质。尤其，dox 基因簇中的 dnmZ 基因与亚硝基合酶具有高度的翻译序列相似性，亚硝基合酶是一种黄素依赖性胺单加氧酶，参与氨基糖的四电子氧化为亚硝基糖。在本文中，我们证明 DnmZ 是一种氨基糖亚硝基合酶，它通过以前未表征的逆肟-醛醇反应启动 thymidine-5'-diphosphate-l-epi-vancosamine

  DOI：

  10.1021/ja404987r
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-S-adenosyl-L-methionine 、 thymidine 5'-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3C-methyl-β-L-arabino-hexopyranosyl diphosphate) 在 RubN₇ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dTDP-beta-L-evernosamine
  参考文献：
  名称：

  波霉素生物合成中亚硝基糖合酶触发的氧化碳-碳键断裂

  摘要：

  鲍霉素与临床上重要的抗癌次级代谢产物柔红霉素和多柔比星共同产生，它们是从 Streptomyces peucetius 中分离出来的糖基化蒽环类药物。鲍霉素的显着特征是存在附加到柔红胺的不寻常的缩醛部分，柔红霉素在从发酵液中酸提取柔红霉素的过程中会水解。鲍霉素缩醛的结构表明它很可能来自在 C3" 和 C4" 位置之间切割的未知 C3"-甲基脱氧糖。这得到了对鲍霉素/柔红霉素生物合成基因簇 (dox) 的分析的支持，该基因簇也编码与含有支链糖的蒽环类双糖的生产一致的推定蛋白质。尤其，dox 基因簇中的 dnmZ 基因与亚硝基合酶具有高度的翻译序列相似性，亚硝基合酶是一种黄素依赖性胺单加氧酶，参与氨基糖的四电子氧化为亚硝基糖。在本文中，我们证明 DnmZ 是一种氨基糖亚硝基合酶，它通过以前未表征的逆肟-醛醇反应启动 thymidine-5'-diphosphate-l-epi-vancosamine

  DOI：

  10.1021/ja404987r

文献信息

• Nitrososynthase-Triggered Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage in Baumycin Biosynthesis
  作者：Ahmad Al-Mestarihi、Anthony Romo、Hung-wen Liu、Brian O. Bachmann

  DOI：10.1021/ja404987r

  日期：2013.8.7

  sugar. Notably, the dnmZ gene in the dox gene cluster possesses high translated sequence similarity to nitrososynthases, which are flavin-dependent amine monooxygenases involved in the four-electron oxidation of amino sugars to nitroso sugars. Herein we demonstrate that DnmZ is an amino sugar nitrososynthase that initiates the conversion of thymidine-5'-diphosphate-l-epi-vancosamine to a ring-opened product

  鲍霉素与临床上重要的抗癌次级代谢产物柔红霉素和多柔比星共同产生，它们是从 Streptomyces peucetius 中分离出来的糖基化蒽环类药物。鲍霉素的显着特征是存在附加到柔红胺的不寻常的缩醛部分，柔红霉素在从发酵液中酸提取柔红霉素的过程中会水解。鲍霉素缩醛的结构表明它很可能来自在 C3" 和 C4" 位置之间切割的未知 C3"-甲基脱氧糖。这得到了对鲍霉素/柔红霉素生物合成基因簇 (dox) 的分析的支持，该基因簇也编码与含有支链糖的蒽环类双糖的生产一致的推定蛋白质。尤其，dox 基因簇中的 dnmZ 基因与亚硝基合酶具有高度的翻译序列相似性，亚硝基合酶是一种黄素依赖性胺单加氧酶，参与氨基糖的四电子氧化为亚硝基糖。在本文中，我们证明 DnmZ 是一种氨基糖亚硝基合酶，它通过以前未表征的逆肟-醛醇反应启动 thymidine-5'-diphosphate-l-epi-vancosamine