4,5,9,10,14,15-Hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3(24),4,6,8(23),9,11,13,15,18(21),19-undecaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5,9,10,14,15-Hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3(24),4,6,8(23),9,11,13,15,18(21),19-undecaene
• 英文别名: 4,5,9,10,14,15-hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3(24),4,6,8(23),9,11,13,15,18(21),19-undecaene
• 化学式: C₇₆H₈₂N₈
• 分子量: 1107.54
• InChiKey: RVGSPNZZFYXNDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,9,10,14,15-Hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3(24),4,6,8(23),9,11,13,15,18(21),19-undecaene 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Decapitation of dihydroporphyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structure of a novel seco-porphyrazine

  摘要：

  二氢吡咯啉二醇8是通过Linstead宏环化将2,5-二亚氨基吡咯啉与3,4-二(4-叔丁基苯基)吡咯啉-2,5-二亚氨基反应制备的，随后经过TFA去金属化和OsO4四氧化物介导的二羟基化反应，与Ni(OAc)2在100°C和空气存在下反应，生成了新型的seco-吡咯啉10，其结构通过X射线晶体学研究得到了确立。

  DOI：

  10.1039/a900555b
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium;4,5,9,10,19,20-hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,23-hexaza-22,24-diazanidapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3,5,7,9,11(23),12,14,16,18(21),19-undecaene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4,5,9,10,14,15-Hexakis(4-tert-butylphenyl)-2,7,12,17,21,22,23,24-octazapentacyclo[16.2.1.13,6.18,11.113,16]tetracosa-1,3(24),4,6,8(23),9,11,13,15,18(21),19-undecaene
  参考文献：
  名称：

  Decapitation of dihydroporphyrazinediol derivatives: synthesis and X-ray structure of a novel seco-porphyrazine

  摘要：

  二氢吡咯啉二醇8是通过Linstead宏环化将2,5-二亚氨基吡咯啉与3,4-二(4-叔丁基苯基)吡咯啉-2,5-二亚氨基反应制备的，随后经过TFA去金属化和OsO4四氧化物介导的二羟基化反应，与Ni(OAc)2在100°C和空气存在下反应，生成了新型的seco-吡咯啉10，其结构通过X射线晶体学研究得到了确立。

  DOI：

  10.1039/a900555b

文献信息

• Porphyrazinehexamines and Dinitroporphyrazines:  Synthesis, Characterization, and Complementary Electrochemistry
  作者：Hanlin Nie、Anthony G. M. Barrett、Brian M. Hoffman

  DOI：10.1021/jo9907890

  日期：1999.9.1

  Ni(OAc)(2) in chlorobenzene and dimethylformamide. Both free-base and nickel porphyrazines (6 and 7) were readily nitrated by nitrogen dioxide in CH(2)Cl(2), yielding dinitroporphyrazines 18 and 19, respectively. Electrochemical studies have shown that porphyrazinehexamine 2 is easy to oxidize, having the first oxidation at E(1/2) = - 0.18 V, which is 0.91 and 1.04 V lower than that of 4 and 6, respectively

  不对称的卟啉嗪M [pz（H）（2）（R）（6）]，在外围具有三个取代的吡咯（取代基，R = -NMe（2），丙基或4-叔丁基苯基），一个未被取代吡咯由廉价且容易获得的材料合成。用9、11和12对8进行Linstead交叉大环化，分别得到颜料1、3和5。随后通过TFA处理进行脱金属，得到游离碱卟啉2、4和6。通常，吡咯啉11和12是更好的共环化伙伴，与顺丁烯二腈9和10环化时，与马来腈9和10相比，所需的不对称卟啉具有更高的产率8.卟啉镍7是6与Ni（OAc）（2）在氯苯和二甲基甲酰胺中反应制得的。游离碱和镍卟啉（6和7）都容易在CH（2）Cl（2）中被二氧化氮硝化，分别产生二硝基卟啉18和19。电化学研究表明，卟吩嗪六胺2易于氧化，其第一次氧化在E（1/2）=-0.18 V，分别比4和6低0.91和1.04V。然而，与对硝基卟啉6观察到的结果相比，二硝基卟啉18的两个可逆还原波显示0.6