1-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3a-yl)pyrrolidine | 1313437-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3a-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1,2,3,9-Tetrahydrocyclopenta[b]naphthalen-9a-yl)pyrrolidine
• CAS: 1313437-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: FRXSJIPELHVECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3a-yl)pyrrolidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以38.5 mg的产率得到2,3-二氢1h-环戊二烯并[b]萘
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,3-二氮杂萘 、 环戊酮 在 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到1-(2,3,3a,4-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-3a-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335

文献信息

• Bidentate Lewis Acids for the Activation of 1,2-Diazines - A New Mode of Catalysis
  作者：Simon N. Kessler、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.201100335

  日期：2011.6

  Bidentate Lewis acids were applied as catalysts for the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,2-diazines. The concept of catalysis is based on the coordination of the bidentate Lewis acid to both nitrogen atoms of the 1,2-diazine moiety, thereby reducing the electron density and lowering the energy of the LUMO. This should, according to frontier molecular orbital (FMO) theory, facilitate

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。