4-amino-5-cyano-7-<2-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy-2-propoxy)ethyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 118043-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-5-cyano-7-<2-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy-2-propoxy)ethyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-5-cyano-7-[2-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy-2-propoxy)ethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-Amino-7-[1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-2-hydroxyethyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 118043-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: QTFXDDFSKIFWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氰基-7-(beta-d-呋喃核糖)吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 生成 4-amino-5-cyano-7-<2-hydroxy-1-(1,3-dihydroxy-2-propoxy)ethyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷类抗生素结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的一些无环类似物的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'

  DOI：

  10.1021/jm00122a019

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin
  作者：Pranab K. Gupta、Sylvia Daunert、M. Reza Nassiri、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00122a019

  日期：1989.2

  metaperiodate and then with sodium borohydride to afford the 2',3'-seco derivatives 9a-c, respectively. The acyclic nucleoside 4-chloro-2-(methylthio)-7-[[1,3-bis(benzyloxy)-2- propoxy]methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine was aminated, desulfurized with Raney Ni, and then debenzylated to provide the tubercidin analogue 11. Cytotoxicity evaluation against L1210 murine leukemic cells in vitro showed that although the

  制备了许多与toyocamycin和sangivamycin在结构上相关的7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3d-d]嘧啶衍生物以及结核菌素，toyocamycin和sangivamycin的山高核苷。并测试其生物学活性。用1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基甲基氯处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]-嘧啶的钠盐，得到化合物3，其未经分离就被溴化为得到4-氨基-5-氰基-7-[[[1，3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶。尽管催化氢解反应失败，但四氯化苄成功裂解了4的苄基醚官能团，得到4-氨基-5-氰基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d] ]嘧啶。氰基6的常规官能团转化提供了许多新的5-取代的衍生物。分别用偏高碘酸钠和硼氢化钠分别处理结核菌素（8a），丰卡霉素（8b）和桑奇霉素（8c），分别得到2'，3'