7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid | 87939-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6-fluoro-7-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid；7-amino-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 87939-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 251.217
• InChiKey: JSCTUIZXQPFKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid 生成 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6-fluoro-7-(1-pyrrolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(1-Pyrrolyl) derivatives of

  摘要：

  本发明涉及一般式I的新衍生物，其为7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基喹啉-3-羧酸和7-(1-吡咯基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧基-1,8-萘啶-3-羧酸的衍生物：其中：X代表碳原子或氮原子，R代表氢原子或氟原子，以及它们的生理上可接受的碱金属盐或碱土金属盐。本发明的衍生物可有益地用作抗微生物药剂，特别是作为抗细菌和抗真菌药剂。

  公开号：

  US04552882A1
• 作为产物：
  描述：

  依诺沙星杂质3 在 碳酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以87.6%的产率得到7-amino-1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。2. 1,6,7-三取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸的合成及其构效关系，包括一种新型抗菌剂依诺沙星。

  摘要：

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1021/jm00369a011

文献信息

• Photochemistry of some fluoroquinolones: effect of pH and chloride ion
  作者：Elisa Fasani、Michela Rampi、Angelo Albini

  DOI：10.1039/a903389k

  日期：——

  A 6-fluoroquinolone (norfloxacin) and the naphthyridine analogue enoxacin give the corresponding 6-hydroxy derivatives by irradiation in water at pH 7.2 and, with lower efficiency, at pH 4.5 and 10. At pH 1 no defluorination takes place and the piperazinyl side chain is degraded. The 6,8-difluoro derivative lomefloxacin is defluorinated selectively from position 8 over the entire pH range considered (pH 1 to 10). The intermediate cation in position 8 does not add water and rather undergoes insertion into the β-CH bond of the neighboring N-ethyl group. The cation adds chloride, however. The structure–photoreactivity relationship for fluoroquinolones and the relation with the known phototoxicity of these compounds are commented upon.

  一种 6-氟喹诺酮（诺氟沙星）和萘啶类似物依诺沙星在 pH 值为 7.2 的水中经辐照可产生相应的 6-羟基衍生物，在 pH 值为 4.5 和 10 的水中则效率较低。在 pH 值为 1 时，不会发生脱氟反应，哌嗪侧链会发生降解。在整个 pH 值范围内（pH 值 1 至 10），6,8-二氟衍生物洛美沙星可选择性地从第 8 位脱氟。位于第 8 位的中间阳离子不会加水，而是插入邻近 N-乙基的 β-CH 键。不过，该阳离子加入了氯。本文对氟喹诺酮类化合物的结构-光反应关系以及与已知光毒性的关系进行了评论。
• SOLER, J. E.
  作者：SOLER, J. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4552882A
  申请人：——

  公开号：US4552882A

  公开（公告）日：1985-11-12