1-(p-tolyl)phthalazine | 1246851-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)phthalazine
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)phthalazine
• CAS: 1246851-60-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: PDPZHSWTJQLGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolyl)phthalazine 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  由可转化氮杂环控制的C–H功能化：由芳基酞嗪合成正氧化芳基萘†

  摘要：

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42255k
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₃₂N₂O₅ 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-tolyl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  光驱动无催化剂获得酞嗪：通过合并多米诺反应获得抗病毒模型药物**

  摘要：

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200994

文献信息

• Direct C−H Arylation of Electron-Deficient Heterocycles with Arylboronic Acids
  作者：Ian B. Seiple、Shun Su、Rodrigo A. Rodriguez、Ryan Gianatassio、Yuta Fujiwara、Adam L. Sobel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1066459

  日期：2010.9.29

  A direct arylation of a variety of electron-deficient heterocycles with arylboronic acids has been developed. This new reaction proceeds readily at room temperature using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of persulfate co-oxidant. The scope with respect to heterocycle and boronic acid coupling partner is broad, and sensitive functional groups are tolerated. This method

  已经开发了多种缺电子杂环与芳基硼酸的直接芳基化。这种新反应在室温下很容易使用廉价试剂进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。杂环和硼酸偶联伙伴的范围很广，敏感的官能团是可以容忍的。这种方法允许快速访问传统方法更难以访问的各种芳基化杂环。
• Mechanically induced transition metal free C(sp)-H arylation of quinoxalin(on)es with diaryliodonium salts and piezoelectric BaTiO3
  作者：Jun Jiang、Shengjie Song、JingJing Guo、Jiadi Zhou、Jianjun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153820

  日期：2022.5

  A transition metal free mechanically induced C(sp2)-H arylation of quinoxalin(on)es is described. In this study, diaryliodonium salts generate aryl radical by planetary ball milling, with the assist of piezoelectric material BaTiO3. A broad range of functional groups are tolerated to give products in moderate to good yields via radical mechanism.

  描述了一种无过渡金属机械诱导的喹喔啉(on)es 的C( sp 2 )-H 芳基化。在这项研究中，二芳基碘鎓盐在压电材料 BaTiO 3的辅助下通过行星球磨产生芳基自由基。广泛的官能团可以通过自由基机制产生中等至良好产率的产品。
• Electrochemical Oxidative C–H Arylation of Quinoxalin(on)es with Arylhydrazine Hydrochlorides under Mild Conditions
  作者：Shengjie Song、Xiangjun Shi、Yunsheng Zhu、Quanlei Ren、Peng Zhou、Jiadi Zhou、Jianjun Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00043

  日期：2022.4.1
• C–H functionalization directed by transformable nitrogen heterocycles: synthesis of ortho-oxygenated arylnaphthalenes from arylphthalazines
  作者：Shiva K. Rastogi、Derek C. Medellin、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/c3ob42255k

  日期：——

  Two protocols for oxygenation of aromatic C–H bonds ortho-positioned to the phthalazine ring were developed. The transannulation of the phthalazine ring to a naphthalene moiety by an Inverse Electron Demand Diels–Alder (IEDDA) reaction led to the synthesis of naphtho[2,1-c]chromenes, 1-(ortho-hydroxyaryl)naphthalenes and 6,7-dihydrobenzo[b]naphtho[1,2-d]oxepine. This new strategy based on the utilization

  已开发出两种邻位邻苯二甲环的芳香族碳氢键的氧合方案。逆电子需量狄尔斯-阿尔德（IEDDA）反应将酞嗪环转环为萘部分，导致合成了萘[2,1- c ]苯二甲基，1-（邻-羟基芳基）萘和6,7-二氢苯并[ b ]萘并[1,2- d ]奥沙平。这种基于在C–H功能化化学中利用可转化氮杂环的新策略可能潜在地适用于广泛范围的联芳基化合物的合成。
• Light‐Driven Catalyst‐Free Access to Phthalazines: Entry to Antiviral Model Drugs by Merging Domino Reactions**
  作者：Anton Guryev、Florian Schuster、Lars Herrmann、Friedrich Hahn、Christina Wangen、Jan Hodek、Jan Weber、Manfred Marschall、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1002/ejoc.202200994

  日期：2023.2

  Light as air: A straightforward metal-free four-step one-pot synthetic strategy to access new high-value functionalized phthalazines was developed. Combining a facile light-mediated enolization of o-methyl benzophenones/Diels-Alder reaction domino process with a subsequent deprotection/aromatization domino reaction leads to waste-reducing and cost-effective synthesis of new antiviral model drugs.

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。