2-acetyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 32162-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 17Beta-Estradiol 2-Acetate；1-[(8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl]ethanone
• CAS: 32162-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: KAJWCJZDMSIJDK-RVIPTACNSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；二甲基亚砜；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3'-methoxy-4'-benzyloxybenzeneacryloyl)estradiol
  参考文献：
  名称：

  以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。

  公开号：

  CN105153259B
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 氯化锆(IV) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-acetyl-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生 物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物化学领域，涉及以雌甾为母核的2位或16位取代的查耳酮衍生物及其制备方法和应用。其制备方法是将查尔酮结构片段骈和在雌甾母体上，保持或增强了抗肿瘤细胞的活性及抑制肿瘤细胞血管生成的活性。具有如下结构通式：通式Ⅰ通式Ⅱ经体外抗肿瘤细胞增殖活性试验和鸡胚尿囊膜试验研究证明：该类衍生物具有一定的抗肿瘤细胞增殖活性和抑制肿瘤细胞血管生成的活性，在量效关系研究中，其对肿瘤细胞的抑制作用优于具有广谱抗肿瘤活性的2‑甲氧基雌二醇，且半衰期延长。

  公开号：

  CN105153259B

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• Complexation d'iminopyridines par le sel de zeise: voie d'access a des conjugues estradiol-cis-dichloro platine. Etude structure du complexe cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O
  作者：Philippe Pointeau、Henri Patin、Abdelhamid Mousser、Jean-Yves Le Marouille

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80303-5

  日期：1986.9

  and characterized. The (2-pyridyl)CHNR1 and (2-pyridyl)CH2NCR1R2 ligands react with Zeise's salt to afford directly the pentagonal chelates PtCl2L. Their structure and the cis-stereo-chemistry were shown by the usual spectroscopic methods and for cis-PtCl2[C5H4NCH2NC(CH3)C6H4OH],H2O by an X-ray diffraction study. On the other hand, the (2-pyridyl)(CH2)2NCR1R2 ligands do not afford the expected hexagonal

  为了合成五和六边形的铂（II）金属环，已制备并表征了二齿配体，例如亚氨基吡啶（L）。的（2-吡啶基）CHNR 1和（2-吡啶基）CH 2 NCR 1 - [R 2个配体与蔡斯盐直接得到五边形螯合物氯铂酸反应2 L.它们的结构和顺-stereo-化学均表现通过常规的光谱方法和用于顺-PtCl 2 [C 5 H ^ 4 NCH 2 NC（CH 3）C 6 H ^ 4 OH]，H 2通过X射线衍射研究O。另一方面，（2-吡啶基）（CH 2）2 N ＝ CR 1 R 2配体不能提供预期的六角形金属环。相反，在亚胺的氮原子处络合后，它们会生成配位体水解后形成的（2-吡啶基）乙胺络合物。配合物的反式- [乙烯] - [（2-吡啶基）（CH 2）2 NCR 1 - [R 2 ]氯铂酸2表示当R 1是雌二醇“细胞毒性具有延迟活性”的模型。
• Multistep Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation of 2-Pyrazolyl-Estradiol Derivatives, Pyrazolocoumarin-Estradiol Hybrids and Analogous Compounds
  作者：Barnabás Molnár、Mohana Krishna Gopisetty、Dóra Izabella Adamecz、Mónika Kiricsi、Éva Frank

  DOI：10.3390/molecules25184039

  日期：——

  produced as C-17 acetates due to acetylation of C-17 OH during the primary Friedel-Crafts reaction, underwent deacetylation in alkaline methanol to furnish 2-heterocyclic estradiol derivatives. Pharmacological studies revealed the overall and cancer cell-specific cytotoxicity of the derivatives and the half maximal inhibitory concentrations were obtained for the most promising compounds.

  尽管迄今为止已经报道了在 C-2 上具有简单取代基的几种雌二醇衍生物的激素非依赖性细胞毒活性，但从合成和药理学的角度来看，2-杂环和 2,3-缩合类似物的研究较少。因此，从雌二醇 3-甲基醚和 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘合成了新的 A 环连接的雌二醇 2-吡唑和它们结构简化的非甾体对。受保护的酚类化合物的 Friedel-Crafts 乙酰化和随后的 O-去甲基化导致区域选择性邻位取代的衍生物，它们在微波条件下分别与苯肼、4-甲苯基肼和 4-氯苯肼转化为芳基腙。腙在制备后立即用 Vilsmeier-Haack 试剂进行环化，闭环/甲酰化序列以中等至良好的产率产生甾体和非甾体 4'-甲酰基吡唑。在还原转化过程中，获得了 4-羟甲基-吡唑，而在琼斯试剂的存在下，4-甲酰基吡唑部分与酚 OH 的氧化内酯化得到了 A 环整合的吡唑香豆素杂化物和相关类似物。由于在初级 Friedel-Crafts
• Substitutional Diversity-Oriented Synthesis and In Vitro Anticancer Activity of Framework-Integrated Estradiol-Benzisoxazole Chimeras
  作者：Ferenc Kovács、Dóra Izabella Adamecz、Ferenc István Nagy、Benedek Papp、Mónika Kiricsi、Éva Frank

  DOI：10.3390/molecules27217456

  日期：——

  moieties were combined into novel molecules by structural integration of their aromatic rings. Simple estrogen starting materials, such as estrone, estradiol and estradiol-3-methylether were used for the multistep transformations. Some of the heterocyclic derivatives were prepared from the estrane precursor by a formylation or Friedel–Crafts acylation—oximation—cyclization sequence, whereas others were

  类固醇和其他药效团的杂交通常会改变母体化合物的生物活性，从而提高选择性和副作用。在这项研究中，雌二醇和 3'-（未）取代的苯并异恶唑部分通过芳香环的结构整合结合成新分子。简单的雌激素原料，如雌酮、雌二醇和雌二醇-3-甲基醚用于多步转化。一些杂环衍生物是通过甲酰化或 Friedel-Crafts 酰化-肟化-环化序列从雌烷前体制备的，而其他杂环衍生物是通过官能团相互转化策略获得的。合成化合物的抗增殖活性在各种人类宫颈癌、乳腺癌和前列腺癌细胞系（HeLa、MCF-7、PC3、DU-145) 和非癌性 MRC-5 成纤维细胞。基于初级细胞毒性筛选，选择了最有效的癌症选择性化合物，它们的 IC确定了50 个值，并通过定量实时 PCR 评估了它们的凋亡诱导潜力。药理学研究揭示了强烈的结构-功能关系，其中 C-17 上带有羟基的衍生物与 17-乙酰化对应物相比表现出更强的抗癌活性。本研究得出结论，新型
• Manufacture and use of novel glycosides of catechol estrogens
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0535595A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  There are described novel glycosides of catechol estrogen, a method of preparing the same, and a medicament comprising one of the glycosides as an active ingredient. The glycosides are shown by the formula of wherein X is carbonyl group or R₁₀ is hydroxyl group or glycosyloxy group, and R₂ is a hydrogen atom or ethynyl group; R₁₁ is a hydrogen atom, hydroxyl group, or glycosyloxy group; R₁₂ is hydroxyl group or glycosyloxy group; and R₁₃ is hydroxyl group or glycosyloxy group, in which glycosyloxy group is selected from the group consisting of glucosyloxy, galactosyloxy, mannosyloxy, arabinosyloxy, ribosyloxy, xylosyloxy, fructosyloxy, rhamnosyloxy, fucosyloxy, maltosyloxy, cellobiosyloxy, lactosyloxy, sucrosyloxy, maltotriosyloxy, maltotetraosyloxy, maltopentaosyloxy, maltohexaosyloxy, maltoheptaosyloxy, and sialosyloxy, and in this case, at least one of R₁₀, R₁₁, R₁₂, and R₁₃ is glycosyloxy group as defined above.

  本文描述了新型的儿茶酚雌激素苷、制备方法以及包含其中一种苷作为有效成分的药物。苷类的分子式为 其中 X 为羰基或 R₁₀ 是羟基或糖氧基，R₂ 是氢原子或乙炔基；R₁₁ 是氢原子、羟基或糖氧基；R₁₂ 是羟基或糖氧基；R₁₃ 是羟基或糖氧基、 其中糖氧基选自由葡萄糖氧基、半乳糖氧基、甘露糖氧基、阿拉伯糖氧基、核糖酸氧基、木糖酸氧基、果糖酸氧基、鼠李糖酸氧基、岩藻糖氧基、麦芽糖氧基、纤维二糖氧基、乳糖酸氧基、蔗糖氧基、麦芽糖氧基、蔗糖酸氧基、乳糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基在这种情况下，R₁₀、R₁₁、R₁₂和 R₁₃ 中至少有一个是如上定义的糖氧基。