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2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane | 122734-23-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane
英文别名
(2-Oxo-2-phenoxy-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate;(2-oxo-2-phenoxy-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate
2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane化学式
CAS
122734-23-0
化学式
C14H19O6P
mdl
——
分子量
314.275
InChiKey
IXKDYSSEWNQBRN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 表征谱图
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    21
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.5
  • 拓扑面积:
    71.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

反应信息

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文献信息

  • 5'-[4-(Pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2'-deoxy-5-fluorouridine: A Membrane-Permeating Prodrug of 5-Fluoro-2'-deoxyuridylic Acid (FdUMP)
    作者:David Farquhar、Roger Chen、Saeed Khan
    DOI:10.1021/jm00003a012
    日期:1995.2
    5'-[4-(Pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2'-deoxy-5 -fluorouridine (1c) was designed as a potential membrane-permeable prodrug of 2'-deoxy-5-fluorouridine 5'-monophosphate (FdUMP), a putative active metabolite of the antitumor drug 5-fluorouracil (FU). It was anticipated that 1c would be hydrolyzed in vivo by carboxylate esterase (E.C. 3.1.1.1) to the labile 4-hydroxy analogue 2a, which should
    将5'-[4-(新戊酰氧基)-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基] -2'-脱氧-5-氟尿苷(1c)设计为潜在的膜通透性2'-脱氧-5前药。 -氟尿苷5'-单磷酸盐(FdUMP),是抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶(FU)的假定活性代谢产物。预期1c在体内会被羧酸酯酶(EC 3.1.1.1)水解为不稳定的4-羟基类似物2a,后者应通过被动扩散渗透细胞并向醛3a开环。然后从3a自发消除丙烯醛将生成游离核苷酸FdUMP。1c也可能直接穿透细胞,并在被细胞酯酶水解后经历相同的降解顺序。1c通过将2-羟基-2-氧代-4-(新戊酰氧基)-1,3,2-二氧杂磷烷基与2'缩合而制得 在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯存在下的-deoxy-5-fluorouridine(FUdR)。1c在pH范围1-7.4(T1 / 2> 30 h)的水性缓冲液中中等稳定。然而,在羧酸酯酶的存在下,它以浓度依赖性方式降解为FdUMP。在
  • Farquhar D., Khan S., Wilkerson M. C., Andersson B. S., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 5, S 655-658
    作者:Farquhar D., Khan S., Wilkerson M. C., Andersson B. S.
    DOI:——
    日期:——
  • Biologically-cleavable phosphate protective groups: 4-Acyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes as neutral latent precursors of dianionic phosphates
    作者:D. Farquhar、S. Khan、M.C. Wilkerson、B.S. Anderson
    DOI:10.1016/0040-4039(94)02344-b
    日期:1995.1
    2-Phenoxy-2-oxo-4-pivaloyloxy-1,3,2-dioxophosphorinane (1) was prepared as a stable, neutral precursor of phenyl phosphate. In the presence of 20% human plasma, 1 was converted quantitatively to phenyl phosphate with a half-life of 15 min.
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