2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane | 122734-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: (2-Oxo-2-phenoxy-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(2-oxo-2-phenoxy-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 122734-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₉O₆P
• 分子量: 314.275
• InChiKey: IXKDYSSEWNQBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane 生成 2-oxo-2-phenoxy-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Farquhar D., Khan S., Wilkerson M. C., Andersson B. S., Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 5, S 655-658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-pivaloyloxy-1,3-dibromopropane 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenoxy-2-oxo-4-(pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Biologically-cleavable phosphate protective groups: 4-Acyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes as neutral latent precursors of dianionic phosphates

  摘要：

  2-Phenoxy-2-oxo-4-pivaloyloxy-1,3,2-dioxophosphorinane (1) was prepared as a stable, neutral precursor of phenyl phosphate. In the presence of 20% human plasma, 1 was converted quantitatively to phenyl phosphate with a half-life of 15 min.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02344-b

文献信息

• 5'-[4-(Pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2'-deoxy-5-fluorouridine: A Membrane-Permeating Prodrug of 5-Fluoro-2'-deoxyuridylic Acid (FdUMP)
  作者：David Farquhar、Roger Chen、Saeed Khan

  DOI：10.1021/jm00003a012

  日期：1995.2

  5'-[4-(Pivaloyloxy)-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl]-2'-deoxy-5 -fluorouridine (1c) was designed as a potential membrane-permeable prodrug of 2'-deoxy-5-fluorouridine 5'-monophosphate (FdUMP), a putative active metabolite of the antitumor drug 5-fluorouracil (FU). It was anticipated that 1c would be hydrolyzed in vivo by carboxylate esterase (E.C. 3.1.1.1) to the labile 4-hydroxy analogue 2a, which should

  将5'-[4-（新戊酰氧基）-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基] -2'-脱氧-5-氟尿苷（1c）设计为潜在的膜通透性2'-脱氧-5前药。 -氟尿苷5'-单磷酸盐（FdUMP），是抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（FU）的假定活性代谢产物。预期1c在体内会被羧酸酯酶（EC 3.1.1.1）水解为不稳定的4-羟基类似物2a，后者应通过被动扩散渗透细胞并向醛3a开环。然后从3a自发消除丙烯醛将生成游离核苷酸FdUMP。1c也可能直接穿透细胞，并在被细胞酯酶水解后经历相同的降解顺序。1c通过将2-羟基-2-氧代-4-（新戊酰氧基）-1,3,2-二氧杂磷烷基与2'缩合而制得 在三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯存在下的-deoxy-5-fluorouridine（FUdR）。1c在pH范围1-7.4（T1 / 2> 30 h）的水性缓冲液中中等稳定。然而，在羧酸酯酶的存在下，它以浓度依赖性方式降解为FdUMP。在