2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one hydroiodide | 56107-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one hydroiodide
• 英文别名: 2-imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-one; hydriodide；2-Imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-on; Hydrojodid；1,3-dimethyl-2-imino-4-imidazolidinone hydriodide；4-methylcreatinine hydroiodide；N-methylcreatinine hydroiodide；2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one;hydroiodide
• CAS: 56107-25-6
• 化学式: C₅H₉N₃O*HI
• mdl: MFCD28246589
• 分子量: 255.058
• InChiKey: VLIUKLMESJCYRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one hydroiodide 在 哌啶 作用下， 反应 4.0h， 以42%的产率得到(E)-5-((1H-indol-3-yl)methylidenyl)-2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  人工日光照射下（±）-二唑B的自发仿生形成

  摘要：

  出于生物合成方面的考虑，首次报道了dictazole B的总合成。提供了容易获得具有海洋挑战性的环丁烷生物碱的实验证据，这些生物碱通常被认为是结构更复杂的生物合成前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201403454
• 作为产物：
  描述：

  肌酸酐 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-imino-1,3-dimethylimidazolidin-4-one hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  人工日光照射下（±）-二唑B的自发仿生形成

  摘要：

  出于生物合成方面的考虑，首次报道了dictazole B的总合成。提供了容易获得具有海洋挑战性的环丁烷生物碱的实验证据，这些生物碱通常被认为是结构更复杂的生物合成前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201403454

文献信息

• A Unified Bioinspired “Aplysinopsin Cascade”: Total Synthesis of (±)-Tubastrindole B and Related Biosynthetic Congeners
  作者：Adam Skiredj、Mehdi A. Beniddir、Delphine Joseph、Karine Leblanc、Guillaume Bernadat、Laurent Evanno、Erwan Poupon

  DOI：10.1021/ol502177m

  日期：2014.10.3

  Applying a biomimetic approach, the first total synthesis of (±)-tubastrindole B is reported herein. This work features a ring-expansion cascade of a dictazole-type precursor into cycloaplysinopsin-type congeners. Moreover, the isolation of a transient biogenetic intermediate represents a milestone in the biosynthetic understanding of this family of marine alkaloids.

  应用仿生方法，本文报道了（±）-沙丁腈B的第一全合成。这项工作的特点是将间苯二酚型前体扩环成环纤溶酶原型同系物。此外，瞬时生物遗传中间体的分离代表了对该海洋生物碱家族的生物合成理解的一个里程碑。
• Constituents of morphologically similar sponges
  作者：Adrienne A. Tymiak、Kenneth L. Rinehart、Gerald J. Bakus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96471-3

  日期：1985.1

  the marine sponge Smenospongia aurea have been isolated and characterized as 5-bromo- and 5,6-dibromo-N,N-dimethyltryptamines (1 and 2), aureol (3), and two new aplysinopsin derivatives (6-bromoaplysinopsin and 6-bromo-4'-N-demethylaplysinopsin, 4 and 5, respectively). Morphologically similar species from the Caribbean have been surveyed and found to contain either mixtures of these metabolites or

  已从海洋海绵金黄色葡萄球菌中分离出化合物，并将其表征为5-溴和5,6-二溴-N，N-二甲基色胺（1和2），金黄色酚（3）和两种新的皂素衍生物（6-溴皂素和6-溴-4'-N-去甲基aplysinopsin ，分别为4和5）。已经对加勒比地区形态相似的物种进行了调查，发现它们既包含这些代谢物的混合物，也包含溴酪氨酸衍生的化合物。讨论了含溴吲哚的代谢物的1 H NMR光谱。
• Iminosulfonylurea dirivatives and herbicides
  申请人：Nissan Chemical Industries Ltd.

  公开号：US05500406A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  The present invention provides novel iminosulfonylurea derivatives which are useful as herbicides with excellent activity and selectivity. These derivatives can be used to protect rice, wheat, corn, soybean, cotton and sugar beet from weeds.

  本发明提供了一种新型的亚砜基脲衍生物，具有出色的除草活性和选择性，可用作除草剂。这些衍生物可用于保护稻米、小麦、玉米、大豆、棉花和甜菜等作物免受杂草的侵害。
• Synthesis and Characterization of Aplysinopsin Analogs
  作者：James E. Johnson、Diana C. Canseco、Debra D. Dolliver、John A. Schetz、Frank R. Fronczek

  DOI：10.1007/s10870-008-9480-1

  日期：2009.5

  Three aplysinopsin analogs were synthesized by reacting 5-bromo-5-fluoro- and 6-bromoindole-3-carboxaldehyde with either creatinine or 2-imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-one or 2-imino-1-methyl-3-ethylimidazolidin-4-one Single crystal structures on 5-bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin DMF solvate [from creatinine, space group P21/n, lattice parameters a = 13.117(3) Å, b = 8.6663(15) Å, c = 14.743(3) Å, β = 99.538(10)° at 173 K], 5-fluoroaplysinopsin DMF solvate [from 2-imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-one, space group P21/c, lattice parameters a = 11.114(3) Å, b = 19.118(2) Å, c = 8.503(2) Å, β = 112.290(7)°], and 6-bromoindole-3-carboxaldehyde (space group P21/n, lattice parameters a = 7.657(2) Å, b = 7.933(2) Å, c = 13.521(3) Å, β = 99.046(13)°) have been determined. Characterizations include spectrometric identifications employing IR, UV, HRMS, and 1H and 13C NMR. 5-Bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin and 5-fluoroaplysinopsin exist in the E configuration. Single crystal X-ray structural analyses were carried out on 5-bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin, 5-fluoroaplysinopsin, and 6-bromoindole-3-carboxaldehyde.

  通过将 5-溴-5-氟-和 6-溴吲哚-3-甲醛与肌酐或 2-亚氨基-1-甲基-3-乙基咪唑烷-4-酮或 2-亚氨基-1-甲基-3-乙基咪唑烷-4-酮反应，合成了三种芹菜素类似物、5-bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin DMF solvate [from creatinine, space group P21/n, lattice parameters a ；= 13.117(3) Å, b = 8.6663(15) Å, c = 14.743(3) Å, β = 99.538(10)° at 173 K], 5-fluoroaplysinopsin DMF solvate [from 2-imino-1,3-dimethyl-imidazolidin-4-one, space group P21/c, lattice parameters a = 11.114(3) Å, b = 19.118(2) Å, c = 8.503(2) Å, β = 112.290(7)°]，以及 6-溴吲哚-3-甲醛（空间群 P21/n，晶格参数 a = 7。657(2) 埃，b = 7.933(2) 埃，c = 13.521(3) 埃，β = 99.046(13)°）。表征包括利用 IR、UV、HRMS 以及 1H 和 13C NMR 进行光谱鉴定。5-Bromo-4′-de-N-methylaplysinopsin 和 5-fluoroaplysinopsin 以 E 构型存在。对 5-溴-4′-去-N-甲基芹菜苷、5-氟芹菜苷和 6-溴吲哚-3-甲醛进行了单晶 X 射线结构分析。
• 5-(Indol-3-ylmethylene)-1,3-dimethyl-2-methylamino-4-imidazolidinone
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04195179A1

  公开（公告）日：1980-03-25

  5-(Indol-3-ylmethylene)-1,3-dimethyl-2-methylimino-4-imidazolidinone and its geometric isomers, prepared, inter alia, from indole-3-aldehyde and 1,3-dimethyl-2-methylimino-4-imidazolidinone, are described. The end products are useful as antidepressants.

  描述了5-（吲哚-3-基甲烯基）-1,3-二甲基-2-甲基亚胺-4-咪唑啉酮及其几何异构体，其中包括从吲哚-3-醛和1,3-二甲基-2-甲基亚胺-4-咪唑啉酮制备的。最终产品可用作抗抑郁剂。