3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6α-ol | 53749-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6α-ol
• 英文别名: 6α-Hydroxy-estradiol-3,17-bis-tetrahydropyranyl-ether；(6S,8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3,17-bis(oxan-2-yloxy)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 53749-70-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: MCLZNKNXAOPACD-KFOCTGMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6α-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-Α羟基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Haptens for Radioimmunoassay of Estradiol

  摘要：

  为了获得雌二醇放射免疫测定所需的特异性更高的抗血清，已经开始制备新的有前途的半抗原。首先，将C-6差向异构6-羟基雌二醇3,17-双(四氢吡喃基)醚(VIII,XI)分别用琥珀酸酐和吡啶按常规方式处理。随后除去保护基团，得到所需的6-羟基雌二醇6-半琥珀酸酯(X，XIII)。其次，还以6α，7α-环氧化物（XVIII）为关键中间体，以6-脱氢雌二醇（XIV）为原料合成了7α-羟基雌二醇7-半琥珀酸酯（XXIII）。用金属氢化物还原裂解6, 7-氧化环仅产生7α-羟基化合物(XIX)。转化为7-半琥珀酸酯(XXI)，随后消除保护基团，以令人满意的收率得到XXIII。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1167
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 苦味酸 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,17β-bis(2-tetrahydropyranyloxy)estra-1,3,5-trien-6α-ol
  参考文献：
  名称：

  6-Oxoestradiols from Estradiols: Exploiting Site Selective Metalation of Aralkyl Systems with Superbases

  摘要：

  3-O-保护的雌二醇衍生物在暴露于四倍过量的试剂（由等摩尔混合的二异丙基胺锂和1,1-二甲基丙基氧化钾组成，反应时间为3小时，THF，-78°C）时，会在C-6位发生金属化。金属化的中间体可以通过与三甲基硼酸酯淬灭，然后用过氧化氢处理来氧化，从而在雌二醇框架中引入一个6-羟基。进一步氧化6-羟基可以得到O-保护的6-氧雌二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4136

文献信息

• Synthesis and Characterization of Steroid-linked N-(2-Chloroethyl)nitrosoureas
  作者：Gerhard Eisenbrand、Jürgen Fischer、Karl Mühlbauer、Georg Schied、Joachim Schreiber、Weici Tang、Otto Zelezny

  DOI：10.1002/ardp.19893221206

  日期：——

  Syntheses of steroid‐linked N‐[N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosocarbamoyl]‐(CNC‐) amino acid esters and ‐amides with potential antineoplastic activity are described. The esters are prepared by reaction of CNC‐amino acids with steroids using N,N′‐carbonyldiimidazole and N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. The corresponding amides are prepared by reaction of 1‐(CNC‐amino acyloxy)‐pyrrolidine‐2, 5‐diones with

  描述了具有潜在抗肿瘤活性的类固醇连接的 N-[N'-(2-氯乙基)-N'-亚硝基氨基甲酰基]-(CNC-)氨基酸酯和-酰胺的合成。这些酯是通过 CNC - 氨基酸与类固醇使用 N, N' - 羰基二咪唑和 N, N' - 二环己基碳二亚胺反应制备的。相应的酰胺是通过 1-(CNC-氨基酰氧基)-吡咯烷-2, 5-二酮与 17β-氨基-3-羟基-1,3,5(10)-雌三烯或 17β-O-反应制备的 [4] - (6-氨基己基氨基)-1, 4-二氧代-丁基]-雌二醇。雌二醇 - 17β - 半琥珀酸酯与 N- (2 - 羟乙基) -N ' - (2 - 氯乙基) -N' - 亚硝基脲 (HECNU) 酯化。给出了光谱特征和对类固醇受体的相对结合亲和力。
• EISENBRAND, GERHARD;FISCHER, JURGEN;MUHLBAUER, KARL;SCHIED, GEORG;SCHREIB+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N2, C. 863-372
  作者：EISENBRAND, GERHARD、FISCHER, JURGEN、MUHLBAUER, KARL、SCHIED, GEORG、SCHREIB+

  DOI：——

  日期：——