5-((1,3-bis(palmitoyloxy)propan-2-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid | 90393-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 5-((1,3-bis(palmitoyloxy)propan-2-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 2-Hexadecanoyloxy-1-(hexadecanoyloxymethyl)ethyl hydrogen glutarate；5-[1,3-di(hexadecanoyloxy)propan-2-yloxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 90393-21-8
• 化学式: C₄₀H₇₄O₈
• 分子量: 683.023
• InChiKey: HHEWKQWDOFTKDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1,3-bis(palmitoyloxy)propan-2-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R)-3-(4-((trans-4-((5-((1,3-bis(palmitoyloxy)propan-2-yl)oxy)-3-methyl-5-oxopentanoyl)oxy)cyclohexyl)(isobutyl)amino)-3-((5-chloropyrazin-2-yl)amino)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] MODULATEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  提供了Formula I的IDO1抑制剂化合物及其药用盐，它们的药用组合物，它们的制备方法，以及它们在预防和/或治疗疾病中的使用方法。Formula I中R1是具有Formula II的基团。

  公开号：

  WO2019116171A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dipalmitoyloxypropan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 5-((1,3-bis(palmitoyloxy)propan-2-yl)oxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种20-羟基黄体酮前体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种20‑羟基黄体酮前体化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。本发明提供了一种20‑羟基黄体酮前体化合物，将黄体酮衍生物20‑羟基黄体酮通过不同的连接桥与甘油三酯骨架相连，合成不同结构的20‑羟基黄体酮甘油三酯前药，该类前药经胃肠道可模拟甘油三酯在肠道中的特异性消化过程，趋向淋巴转运，避开肝首过效应，从而提高母药20‑羟基黄体酮的口服生物利用度，且不同结构的连接桥将影响前药的体内过程，从而影响口服生物利用度。

  公开号：

  CN115960154A

文献信息

• [EN] LYMPH DIRECTING PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE TRANSPORT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016023082A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  H:\dar\Interwoven\NRPortbl\DCC\DAR\8230712_1.doc-12/08/2015 Abstract The present invention relates to compounds and their uses, in particular, compounds in the form of prodrugs that promote transport of a pharmaceutical agent to the lymphatic system and subsequently enhance release of the parent drug.

  这项发明涉及化合物及其用途，特别是以前药物形式存在的促进药物运输至淋巴系统并随后增强母药释放的前药化合物。
• Gemcitabine Lipid Prodrugs: The Key Role of the Lipid Moiety on the Self-Assembly into Nanoparticles
  作者：Eleonore Coppens、Didier Desmaële、Julie Mougin、Sandrine Tusseau-Nenez、Patrick Couvreur、Simona Mura

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00051

  日期：2021.4.21

  physicochemical features was a matter of question. Among various parameters, the hydrophilic–lipophilic balance (HLB) value seemed to hold a predictive character. Indeed, we identified a threshold value which well correlated with the tendency (or not) of the synthesized prodrugs to form stable nanoparticles. Such a hypothesis was further confirmed by broadening the analysis to Gem and other nucleoside prodrugs

  通过将吉西他滨 (Gem)（一种亲水性核苷类似物）与一系列脂质部分结合，合成了一个小型两亲性前药库，并研究了它们通过简单的纳米沉淀自发自组装成纳米尺寸物体的能力。这些缀合物中的四个形成稳定的纳米粒子 (NPs)，而与其他缀合物，无论测试的实验条件如何，都会发生立即聚集。是否可以根据前药物理化学特征预测这种能力是一个问题。在各种参数中，亲水亲油平衡 (HLB) 值似乎具有预测性。事实上，我们确定了一个阈值，该阈值与合成前药形成稳定纳米颗粒的趋势（或不）密切相关。通过将分析范围扩大到 Gem 和文献中已经描述的其他核苷前药，进一步证实了这种假设。我们还观察到，在 Gem 前药的情况下，脂质部分不仅影响胶体性质，而且影响所得纳米颗粒的体外抗癌功效。总的来说，这项研究为脂质前药 NP 制剂的 HLB 值的预测潜力提供了有用的证明，并强调了对它们进行适当的体外筛选的必要性，因为最佳载药量并不总是转化为有效的生物活性。
• 基于淋巴介导转运的甘油三酯前药及其制备 方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109851593B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明属于医药技术领域，涉及基于淋巴介导转运的甘油三酯前药，具体涉及淋巴介导转运的不同连接链的甘油三酯前药及其制备和在药物传递中的应用。本发明提供了不同连接键连接的前药及其合成方法，其前药的结构如下,其中，X、R1、R2、n、m如权利要求书和说明书所述。本发明提供的前药，利用类甘油三酯的结构，模拟甘油在胃肠道内消化吸收的机制，促进药物的淋巴转运，避免首过效应，具有靶向性，可明显提高或改善药物的口服生物利用度。
• Synthesis and biological evaluation of two glycerolipidic prodrugs of didanosine for direct lymphatic delivery against HIV
  作者：Muriel Lalanne、Angelo Paci、Karine Andrieux、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Pascal Clayette、Alain Deroussent、Micheline Ré、Gilles Vassal、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.062

  日期：2007.4

  dipalmitoylphosphatidylcholine was elaborated. A simple quantitative HPLC-UV method was developed and validated, and ESI-MS was used for qualitative purpose. These two prodrugs exhibited promising biological activities against HIV-1 in in vitro infected cell culture.

  合成了设计用于绕过肝脏首过代谢的新的去氧肌苷和去氧肌苷甘油新脂前体药物，并测试了它们的细胞毒性和抗HIV-1活性。精心配制了二棕榈酰磷脂酰胆碱的脂质体制剂。开发并验证了一种简单的定量HPLC-UV方法，并使用ESI-MS进行定性分析。在体外感染的细胞培养中，这两种前药显示出有希望的针对HIV-1的生物学活性。
• Halogenophenyl glyceride esters for use in the prophylaxis and/or
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04587262A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  The invention concerns novel glyceride esters of anti-bacterial halogenated phenols having the formula I in which Ra and Rb are independently (3-20C)alkyl or (3-20C)alkenyl; Rc and Rd are independently chloro or bromo; Re is hydrogen, chloro or bromo; and A is (1-6C)alkylene optionally bearing one or two (1-4C)alkyl substituents. The esters are of use in the prophylaxis and/or therapy of acne vulgaris. Pharmaceutical compositions for topical administration and processes for the manufacture of the esters are also provided.

  本发明涉及一种新型的抗菌卤代酚甘油酯，其化学式为I，其中Ra和Rb分别为（3-20C）烷基或（3-20C）烯基；Rc和Rd分别为氯或溴；Re为氢、氯或溴；A是（1-6C）烷基，可选地带有一个或两个（1-4C）烷基取代基。该酯在预防和/或治疗痤疮方面具有用途。还提供了用于局部给药的药物组合物和制备该酯的方法。