(Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one | 3160-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (p-Chlorobenzylidene)acetone
• CAS: 3160-40-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: UUKRKWJGNHNTRG-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C (lit.)
• 沸点：
  145-147°C 5mm
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  145-147°C/5mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 、 (Z)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和甲基酮的便捷途径

  摘要：

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1080/10426500903348039

文献信息

• Boulaire, Virginie Le; Gree, Rene, Chemical Communications, 2000, # 22, p. 2195 - 2196
  作者：Boulaire, Virginie Le、Gree, Rene

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Route to (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Methyl Ketones
  作者：M. Bellassoued、J. Aatar、M. Bouzid、M. Damak

  DOI：10.1080/10426500903348039

  日期：2010.8.25

  Aldehydes are converted into (E)-α,β-unsaturated methyl ketones in good yield and with a high E stereoselectivity using α,α-bis(trimethylsilyl) N-tert-butyl acetimine 3. The reaction was mediated by a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) under mild conditions. The disilylated reagent 3 is easily generated from N-tert-butylacetimine, lithium diisopropylamide (LDA), and chlorotrimethylsilane

  使用 α,α-双（三甲基甲硅烷基）N-叔丁基乙亚胺 3，醛以良好的收率和高 E 立体选择性转化为 (E)-α,β-不饱和甲基酮。该反应由催化量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在温和条件下。二甲硅烷基化试剂 3 很容易由 N-叔丁基乙亚胺、二异丙基氨基锂 (LDA) 和氯三甲基硅烷生成。讨论了反应机理。