(Z)-DL-Ala-Tau-OH | 1574526-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-DL-Ala-Tau-OH
• 英文别名: 2-[2-(Phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]ethanesulfonic acid；2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]ethanesulfonic acid
• CAS: 1574526-68-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 330.362
• InChiKey: YUBDCTKYTSFKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 benzyl N-[2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-methyl-2-oxoethyl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(Z)-DL-Ala-Tau-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and N- and O-Conjugates

  摘要：

  Taurine-containing water-soluble peptidomimetics were designed and synthesized. N-terminal taurine acylations allowed synthesis of a number of taurine-containing peptides. N-protection of taurine with Cbz and SO2-activation with benzotriazole followed by coupling with various amino esters, dipeptides and nucleophiles provided taurine N- and O-conjugates and sulfonopeptides.

  DOI：

  10.1021/jo500181g

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES THAT ELICIT A POLARIZED TH1 RESPONSE AND FOR MODULATION OF CELLULAR IMMUNITY<br/>[FR] PETITES MOLECULES QUI SUSCITENT UNE REPONSE POLARISEE DES LYMPHOCYTES T1 AUXILIAIRES ET MODULENT L'IMMUNITE CELLULAIRE
  申请人：DOVETAIL TECHNOLOGIES INC.

  公开号：WO1999042097A1

  公开（公告）日：1999-08-26

  (EN) The present invention relates to methods of using peptide-like compounds, e.g., aminocarboxylic acid amide derivatives, to bias the immune system toward producing, enhancing, or maintaining a polarized Th1 response, and to methods for treating diseases that improve by creating a Th1 response. The invention also relates to a method of treating diseases associated with elevated soluble TNF alpha levels by administering beta-alethine together with NAC to reduce soluble TNF alpha, and to a pharmaceutical composition comprising same. The present compounds can be used to modulate cytokines including IFN-gamma and IL-10.(FR) La présente invention concerne des techniques d'utilisation de composés de type peptidique, par exemple de dérivés amides de l'acide aminocarboxylique, visant à amener le système immunitaire à susciter, favoriser ou maintenir une réponse polarisée des lymphocytes T1 auxiliaires, ainsi que des méthodes thérapeutiques améliorées grâce au déclenchement d'une réponse desdits lymphocytes. Cette invention concerne également une méthode de traitement des maladies provoquées par une hausse des niveaux TNF alpha solubles, qui consiste à administrer de la bêta-aléthine avec de la NAC pour réduire les TNF alpha solubles, et une composition pharmaceutique renfermant lesdits composés. Les présents composés peuvent s'utiliser pour moduler des cytokines, dont IFN-gamma et IL-10.
• Synthesis of Taurine-Containing Peptides, Sulfonopeptides, and <i>N</i>- and <i>O</i>-Conjugates
  作者：Peter Vertesaljai、Suvendu Biswas、Iryna Lebedyeva、Evan Broggi、Abdullah M. Asiri、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo500181g

  日期：2014.3.21

  Taurine-containing water-soluble peptidomimetics were designed and synthesized. N-terminal taurine acylations allowed synthesis of a number of taurine-containing peptides. N-protection of taurine with Cbz and SO2-activation with benzotriazole followed by coupling with various amino esters, dipeptides and nucleophiles provided taurine N- and O-conjugates and sulfonopeptides.