2-(1-cyano-2-methylpropyl)phthalazin-2-ium triflate | 1403873-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-cyano-2-methylpropyl)phthalazin-2-ium triflate
• 英文别名: 3-Methyl-2-phthalazin-2-ium-2-ylbutanenitrile;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1403873-52-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₄N₃
• 分子量: 361.345
• InChiKey: FVHFEZKYLGJDOQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-cyano-2-methylpropyl)phthalazin-2-ium triflate 、 1-氯-4-[(1E)-2-硝基-1-丙烯-1-基]苯 在 potassium tert-butylate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3-(propan-2-yl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚嗪的模块化合成

  摘要：

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200424
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基丁腈 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(1-cyano-2-methylpropyl)phthalazin-2-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  多取代吲哚嗪的模块化合成

  摘要：

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200424

文献信息

• A Modular Synthesis of Polysubstituted Indolizines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201200424

  日期：2012.8

  furnish polysubstituted indolizines. Overall, the indolizine core can be constructed from a pyridine, two aldehydes, and a nitroalkane, and no undesired functional groups remain in the products. When bromoacetonitrile was used for the N-alkylation, indolizine-3-carbonitriles were obtained instead. The pyridine component may be replaced by other azines, giving rise to related heterocyclic systems.

  吡啶与氰醇三氟甲磺酸酯或 α-卤腈的 N-烷基化提供 1-（1-氰基烷基）吡啶鎓盐，该盐可以在碱性条件下与硝基烯烃反应以提供多取代的茚茚。总的来说，吲哚嗪核可以由一个吡啶、两个醛和一个硝基烷烃构成，并且产物中没有残留的不需要的官能团。当溴乙腈用于 N-烷基化时，得到 indolizine-3-carbonitriles。吡啶组分可以被其他吖嗪替代，从而产生相关的杂环系统。