metronidazole glycinate | 89218-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: metronidazole glycinate
• 英文别名: glycine ester of metronidaxole；2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-aminoacetate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 2-aminoacetate
• CAS: 89218-56-4
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: CGVPNFJNEKMOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  metronidazole glycinate 在 aqueous buffer 作用下， 生成 甲硝唑 、 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Permentier, Dirk; Vansteenkiste, Stefan; Schacht, Etienne, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 8, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 metronidazole glycinate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑氨基酸酯的血清催化水解

  摘要：

  甲硝唑的甘氨酸（Gly），丙氨酸（Ala），缬氨酸（Val），亮氨酸（Leu），异亮氨酸（Ile），苯丙氨酸（Phe）和赖氨酸（Lys）酯是通过二环己基碳二亚胺（DCC）偶联或混合酸酐途径，使用叔丁氧羰基（ter-Boc）氨基酸。这些酯在37℃下的人血清催化水解，其半衰期从Phe酯的4.5分钟到Ile酯的96小时不等。还确定了在25℃下在水性缓冲液中水解的pH速率曲线。在血清中水解速率常数的对数值与OH-催化的阳离子酯水解的对数值之间观察到线性关系。这一发现可能表明，所研究的酯是与血清中的酶结合的“同等”不良底物，因此，血清催化水解速率中观察到的差异仅源自酯键的化学不稳定性。有趣的是，在缓冲液系统中观察到的化学活化程度似乎在血清催化的水解反应中被放大。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740817

文献信息

• Permentier, Dirk; Vansteenkiste, Stefan; Schacht, Etienne, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 8, p. 701 - 708
  作者：Permentier, Dirk、Vansteenkiste, Stefan、Schacht, Etienne、Vermeersch, Hans、Remon, Jean Paul

  DOI：——

  日期：——
• Serum-Catalyzed Hydrolysis of Metronidazole Amino Acid Esters
  作者：Moo J. Cho、Lynn C. Haynes

  DOI：10.1002/jps.2600740817

  日期：1985.8

  and lysine (Lys) esters of metronidazole were synthesized using dicyclohexylcarbodiimide (DCC) coupling or a mixed-anhydride route, using tert-butyloxycarbonyl (tert-Boc) amino acids. Human serum-catalyzed hydrolysis of these esters at 37 degrees C give half-lives varying from 4.5 min for the Phe ester to 96 h for the Ile ester. Also determined was the pH-rate profile for hydrolysis in aqueous buffers

  甲硝唑的甘氨酸（Gly），丙氨酸（Ala），缬氨酸（Val），亮氨酸（Leu），异亮氨酸（Ile），苯丙氨酸（Phe）和赖氨酸（Lys）酯是通过二环己基碳二亚胺（DCC）偶联或混合酸酐途径，使用叔丁氧羰基（ter-Boc）氨基酸。这些酯在37℃下的人血清催化水解，其半衰期从Phe酯的4.5分钟到Ile酯的96小时不等。还确定了在25℃下在水性缓冲液中水解的pH速率曲线。在血清中水解速率常数的对数值与OH-催化的阳离子酯水解的对数值之间观察到线性关系。这一发现可能表明，所研究的酯是与血清中的酶结合的“同等”不良底物，因此，血清催化水解速率中观察到的差异仅源自酯键的化学不稳定性。有趣的是，在缓冲液系统中观察到的化学活化程度似乎在血清催化的水解反应中被放大。