2-(2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 1408059-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-Prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1408059-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: YKBQSOQGHRMFRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以76%的产率得到[丙炔基-三聚乙二醇-氨基]
  参考文献：
  名称：

  多功能聚乙二醇化聚酯纳米颗粒的精确工程设计，用于癌细胞靶向和成像

  摘要：

  多官能聚（乙二醇） -嵌段-聚（乳酸）（PEG- b -PLA）纳米粒子为癌细胞靶向和成像已经被设计为通过开环聚合的组合和“点击”化学。同时包含靶向配体和荧光探针是通过混合制备PLA-纳米颗粒b -PEG-配体，PLA- b -PEG-荧光探针，和PLA- b-PEG-OMe共聚物的摩尔比必须达到所需的表面配体和荧光探针密度。制备各种纳米颗粒的大型文库，例如配体修饰的纳米颗粒（含生物素，叶酸或茴香酰胺），荧光纳米颗粒（UV-vis或近红外染料）和多功能纳米颗粒，已说明了该策略。用靶向配体和荧光探针修饰。通过表面等离振子共振和在不同癌细胞系上的体外实验证明了成功的靶向作用。

  DOI：

  10.1021/cm403822w
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单(2-丙炔基)醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  多功能聚乙二醇化聚酯纳米颗粒的精确工程设计，用于癌细胞靶向和成像

  摘要：

  多官能聚（乙二醇） -嵌段-聚（乳酸）（PEG- b -PLA）纳米粒子为癌细胞靶向和成像已经被设计为通过开环聚合的组合和“点击”化学。同时包含靶向配体和荧光探针是通过混合制备PLA-纳米颗粒b -PEG-配体，PLA- b -PEG-荧光探针，和PLA- b-PEG-OMe共聚物的摩尔比必须达到所需的表面配体和荧光探针密度。制备各种纳米颗粒的大型文库，例如配体修饰的纳米颗粒（含生物素，叶酸或茴香酰胺），荧光纳米颗粒（UV-vis或近红外染料）和多功能纳米颗粒，已说明了该策略。用靶向配体和荧光探针修饰。通过表面等离振子共振和在不同癌细胞系上的体外实验证明了成功的靶向作用。

  DOI：

  10.1021/cm403822w

文献信息

• [EN] FUNCTIONAL PLA-PEG COPOLYMERS, THE NANOPARTICLES THEREOF, THEIR PREPARATION AND USE FOR TARGETED DRUG DELIVERY AND IMAGING<br/>[FR] COPOLYMÈRES FONCTIONNELS PLA-PEG, LES NANOPARTICULES DE CEUX-CI, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION CIBLÉE DE MÉDICAMENTS ET L'IMAGERIE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013127949A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Functional PLA-PEG copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging The present invention concerns novel functional PEG-PLA containing copolymers, the nanoparticles containing the same, their process of preparation and their use for site specific targeted drug delivery and imaging.

  功能性PLA-PEG共聚物，其纳米颗粒，它们的制备以及用于靶向药物传递和成像的使用。本发明涉及新颖的含有功能性PEG-PLA的共聚物，含有相同共聚物的纳米颗粒，它们的制备过程以及它们用于特定部位的靶向药物传递和成像。
• Functional PLA-PEG copolymers, the nanoparticles thereof, their preparation and use for targeted drug delivery and imaging
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2634179A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The present invention concerns novel functional PEG-PLA containing copolymers, the nanoparticles containing the same, their process of preparation and their use for site specific targeted drug delivery and imaging.

  这项发明涉及新型功能性PEG-PLA共聚物，含有这种共聚物的纳米颗粒，它们的制备过程以及它们用于特定靶向药物传递和成像的用途。
• A multimeric MRI contrast agent based on a <i>closo</i>-borane scaffold bearing modified AAZTA chelates on the periphery
  作者：Shatadru Chakravarty、Saurav J. Sarma、Lalit N. Goswami、Quan-Yu Cai、Erik M. Shapiro、M. Frederick Hawthorne、Lixin Ma

  DOI：10.1039/c9cc05383b

  日期：——

  A high relaxivity closomer MRI contrast agent is achieved based on a unique icosahedral closo-borane scaffold bearing twelve radial Gd³⁺-AAZTA chelate arms in close proximity.

  基于独特的二十面体closo-硼烷支架，携带十二个辐射Gd3+-AAZTA螯合臂，并且处于密切接近的状态，实现了高弛豫率的closo聚合物MRI对比剂。
• Systematic Potency and Property Assessment of VHL Ligands and Implications on PROTAC Design
  作者：Johannes Krieger、Fiona J. Sorrell、Ansgar A. Wegener、Birgitta Leuthner、Fouzia Machrouhi‐Porcher、Martin Hecht、Eva M. Leibrock、Juliane E. Müller、Jonathan Eisert、Ingo V. Hartung、Sarah Schlesiger

  DOI：10.1002/cmdc.202200615

  日期：——

  Our study describes a systematic evaluation of structure-activity-relationships and structure-property-relationships for VHL ligand designs. With a particular focus on exit vector analysis, we used our gained knowledge to design a small library of highly potent BRD4-PROTACs with favorable molecular properties and improved degradation potency compared to MZ1.

  我们的研究描述了对 VHL 配体设计的结构-活性-关系和结构-特性-关系的系统评估。我们特别关注退出向量分析，利用我们获得的知识设计了一个小型高效 BRD4-PROTAC 库，与 MZ1 相比，具有良好的分子特性和更高的降解效力。
• Discrete Nanomolecular Polyhedral Borane Scaffold Supporting Multiple Gadolinium(III) Complexes as a High Performance MRI Contrast Agent
  作者：Lalit N. Goswami、Lixin Ma、Shatadru Chakravarty、Quanyu Cai、Satish S. Jalisatgi、M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ic3017613

  日期：2013.2.18

  An icosahedral cioso-B-12(2-) scaffold supports 12 copies of Gd3+-chelate held in close proximity with each other by suitable linkers which employ azide-alkyne click chemistry. This design is the first member of a new class of polyfunctional MRI contrast agents carrying a high payload of Gd3+-chelate in a sterically constrained configuration. The resulting contrast agent shows higher relaxivity values at high magnetic fields. MRI contrast agents currently in use are not as effective in this regard, presumably due to a lack of steric constraint of gadolinium centers and lower water exchange rates. In vivo MRI studies in mice show excellent contrast enhancement even at one-seventh of the safe clinical dose (0.04 mmol Gd/kg) for up to a 1 h exposure.