(2-Chloro-4,5-difluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone | 138950-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chloro-4,5-difluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-chloro-4,5-difluorophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 138950-66-0
• 化学式: C₁₀H₅ClF₂N₂O
• 分子量: 242.612
• InChiKey: ZCLJSIQYAHCYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chloro-4,5-difluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone 、 甲硝唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 2-chloro-4,5-difluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,5-二氟苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-Chloro-4,5-difluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  面向生物的药物合成（BIODS）：对2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物的体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制和计算机模拟研究

  摘要：

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.031

文献信息

• Preparation of beta-ketoesters useful in preparing quinolone antibiotics
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0449445A2

  公开（公告）日：1991-10-02

  A method for preparing a compound of the formula wherein Q is C-H or N; R¹ is C₁-C₄ alkyl, benzyl or p-nitrobenzyl and X and Y are independently selected from fluoro and chloro comprising reacting a compound of the formula wherein Q is C-H or N; X and Y are independently selected from fluoro and chloro; and Z is fluoro, chloro, 1-imidazolyl or substituted 1-imidazolyl, wherein the 1-imidazolyl group is substituted with one or two substituents independently selected from C₁ to C₄ alkyl, with a compound of the formula wherein M is an alkaline earth metal, Cu or Mn, n is 2, Vp-, wherein p is 1 or 2, is an anion of the formula or a dianion of the formula and R¹ is C₂ to C₆ alkyl or paranitrobenzyl, with the proviso that when Z is 1-imidazolyl or substituted 1-imidazole, M is magnesium, copper or manganese and with the proviso that when Z is fluoro, chloro or bromo, Vp- is a dianion of the formula V(b).

  一种制备式化合物的方法 其中 Q 为 C-H 或 N；R¹ 为 C₁-C₄烷基、苄基或对硝基苄基，且 X 和 Y 独立选自氟和氯，该方法包括使式 1 的化合物发生反应 其中 Q 是 C-H 或 N；X 和 Y 独立地选自氟和氯，Z 是氟、氯、1-咪唑基或取代的 1-咪唑基，其中 1-咪唑基被一个或两个独立地选自 C₁ 至 C₄ 烷基的取代基取代。 其中 M 为碱土金属、Cu 或 Mn，n 为 2，Vp-（其中 p 为 1 或 2）为式中的阴离子 或式中的二阴离子 以及 R¹ 为 C₂ 至 C₆ 烷基或对硝基苄基，但当 Z 为 1-咪唑基或取代的 1-咪唑时，M 为镁、铜或锰，且当 Z 为氟、氯或溴时，Vp- 为式 V(b)的二元离子。
• US5380860A
  申请人：——

  公开号：US5380860A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Biology-oriented drug synthesis (BIODS): In vitro β-glucuronidase inhibitory and in silico studies on 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Basharat Ali、Qurat-ul-Ain、Shahnaz Perveen、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.031

  日期：2017.1

  Current study is based on the biology-oriented drug synthesis (BIODS) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives 1–26, by treating metronidazole with different aryl and hetero-aryl carboxylic acids in the presence of 1,1′-carbonyl diimidazole (CDI) as a coupling agent. Structures of all synthetic derivatives were confirmed with the help of various spectroscopic techniques such

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO