3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropionyl chloride | 159191-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropionyl chloride
• 英文别名: 3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 159191-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: KKJCZWCTUNFXJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropionyl chloride 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3-cyano-N-homoveratryl-N-methyl-3-(p-nitrophenyl)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Ros, Francisco; Gallego, Pilar; Power, David, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 32 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3Ξ)-3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-cyano-3-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ros; Garcia; Gallego, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 10, p. 778 - 779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Series of 3-Cyanopropionamides and 4-Imino-γ-butyrolactams and Evaluation of their Function as Modulators of Multidrug Resistance
  作者：Francisco Ros、Rocío García、Pilar Gallego、Ángel Sánchez-Caballero、María Pilar Rivera-Fillat、María Rosa Grau-Oliete

  DOI：10.1002/1521-4184(200010)333:10<329::aid-ardp329>3.0.co;2-6

  日期：2000.10

  bromodimethylacetate, could be directly converted into the amides 4a—4c by aminolysis with the lithium amide of 3,4‐dimethoxy‐N‐methylphenethylamine. Instead of open‐chain amides, the lactams 5a and 5b are obtained when the lithium amide of 3,4‐dimethoxyphenethylamine (i.e., of a primary rather than secondary amine) is used for the aminolysis. The synthesized compounds were tested for their ability to decrease

  描述了 3-氰基丙酰胺 3a 和 3b、2,2-二甲基-3-氰基丙酰胺 4a-4c 和 4-亚氨基-γ-丁内酰胺 5a 和 5b（3-氰基丙酰胺的环状官能异构体）的合成。酰胺 3a 和 3b 是通过相应的酰氯的氨解获得的，这些酰氯可通过乙酯水解为酸而获得。由于相应乙酯中水解的空间位阻，该方法不用于酰胺4a-4c的合成。这些非反应性酯可通过 1-氰基碳负离子与溴二甲基乙酸乙酯的烷基化作用获得，可通过用 3,4-二甲氧基-N-甲基苯乙胺的氨基锂氨解直接转化为酰胺 4a-4c。当氨基锂为 3 时，得到内酰胺 5a 和 5b，而不是开链酰胺，4-二甲氧基苯乙胺（即伯胺而非仲胺）用于氨解。测试了合成的化合物降低抗长春新碱耐药性的鼠白血病淋巴母细胞多药耐药亚系的能力，该亚系对抗增殖药物的耐药性是 300 倍。酰胺 4a 和 4c 以及内酰胺 5a 都具有高度支化的碳骨架，具有活性。内酰胺 5a 在 2-μM
• Sensitizing Properties of NewN-(2-Arylalkyl) Propionamides in Drug-Sensitive and Multidrug-Resistant Tumor Cells
  作者：Francisco Ros、Rocío García、Maria Pilar Rivera-Fillat、Miguel A. González、Maria Rosa Grau-Oliete

  DOI：10.1002/ardp.19953281105

  日期：——

  The propionamides 5 and 6 have been synthesized and tested for stimulation of antitumor drug activity. 5 and 6b increase vincristine cytotoxicity in drug‐sensitive murine tumor cells; 5 also increases the toxicity in multidrug resistant cells. Dissimilar trends in sensitive and resistant cells have been observed for the stimulating activity of several propionamides of this family and structurally related

  丙酰胺 5 和 6 已被合成并测试了抗肿瘤药物活性的刺激作用。5和6b在药物敏感的鼠肿瘤细胞中增加长春新碱的细胞毒性；5 还增加了多重耐药细胞的毒性。在敏感细胞和抗性细胞中观察到该家族的几种丙酰胺和结构相关的维拉帕米的刺激活性不同，它们的摩尔折光率表明敏感细胞和抗性细胞中敏化剂的大小要求不同。
• Ros, Francisco; Gallego, Pilar; Power, David, Journal of Chemical Research, 2005, # 1, p. 32 - 34
  作者：Ros, Francisco、Gallego, Pilar、Power, David、Sanz, Jesus、Jimenez, Isabel

  DOI：——

  日期：——
• Ros; Garcia; Gallego, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 10, p. 778 - 779
  作者：Ros、Garcia、Gallego、Rivera-Fillat、Gonzalez、Grau-Oliete

  DOI：——

  日期：——