N-[3′,4′-(methylenedioxy)benzylidene]-3-bromopropan-1-amine | 308246-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[3′,4′-(methylenedioxy)benzylidene]-3-bromopropan-1-amine
• 英文别名: 3-bromo-N-(3,4-methylenedioxybenzylidene)propan-1-amine；1-Propanamine, N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-3-bromo-；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(3-bromopropyl)methanimine
• CAS: 308246-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: JAZWBRVRLRDWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3′,4′-(methylenedioxy)benzylidene]-3-bromopropan-1-amine 在 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种稳定氮氧自由基标记的茚并异喹啉衍生物、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开一种稳定氮氧自由基标记的茚并异喹啉衍生物，及这种化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明所述的化合物对肿瘤细胞株表现出良好的抑制活性，且部分化合物活性与目前临床药物拓扑替康相当，因此，本发明的化合物可用于制备抗肿瘤的药物。

  公开号：

  CN108689992A
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-[3′,4′-(methylenedioxy)benzylidene]-3-bromopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y

文献信息

• Inducible nitric oxide synthase dimerization inhibitors
  申请人：Gahman C. Timothy

  公开号：US20060116515A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The present invention relates to compounds and methods useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Certain compounds of the subject invention have the following structural formula: wherein T, X, and Y are independently selected from the group consisting of CR 4 , N, NR 4 , S, and O; U is selected from the group consisting of CR 10 and N; V is selected from the group consisting of CR 4 and N; W and W′ are independently selected from the group consisting of CH 2 , CR 7 R 8 , NR 9 , O, N(O), S(O) q and C(O); n, m and p are independently an integer from 0 to 5; q is 0, 1, or 2; and other substituents are as defined herein. Other compounds of the subject invention have structural formulas as defined herein. Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the subject invention.

  本发明涉及化合物和方法，用作一氧化氮合酶的抑制剂。本发明的某些化合物具有以下结构式： 其中T、X和Y分别选自CR 4 、N、NR 4 、S和O组成的群；U选自CR 10 和N组成的群；V选自CR 4 和N组成的群；W和W′分别选自CH 2 、CR 7 R 8 、NR 9 、O、N(O)、S(O) q 和C(O)组成的群；n、m和p分别是从0到5的整数；q为0、1或2；其他取代基如本文所定义。本发明的其他化合物具有如本文所定义的结构式。本文还公开了包含本发明化合物的药物组合物。
• [EN] DUPA-INDENOISOQUINOLINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DUPA-INDÉNOISOQUINOLINE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015069766A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  A targeting ligand-cytotoxic drug conjugate, for example, a DUPA-Indenoisoquinoline conjugate, is useful for treating cancers, e.g., prostate cancer.

  一种靶向配体-细胞毒性药物结合物，例如DUPA-Indenoisoquinoline结合物，可用于治疗癌症，例如前列腺癌。
• [EN] NITRO AND AMINO SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS TOPOISOMERASE I TARGETING AGENTS<br/>[FR] HETEROCYCLES A SUBSTITUTION NITRO ET AMINO UTILES EN TANT QU'AGENTS DE CIBLAGE DE LA TOPOISOMERASE I
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2004014862A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention provides compounds of formula (I): wherein: R1-R5, 'a' and X have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), processes for preparing compounds of formula (I), intermediates useful for preparing compounds of formula (I), and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula (I).

  该发明提供了公式（I）的化合物：其中：R1-R5，'a'和X具有规范中定义的任何含义及其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含公式（I）化合物的药物组合物，制备公式（I）化合物的方法，用于制备公式（I）化合物的有用中间体，以及使用公式（I）化合物治疗癌症的治疗方法。
• Nitro and amino substituted heterocycles as topoisomerase I targeting agents
  申请人：——

  公开号：US20040110782A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides compounds of formula I: 1 wherein: R 1 -R 5 , “a” and X have any of the meanings defined in the specification and their pharmaceutically acceptable salts. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for treating cancer using compounds of formula I.

  本发明提供了式 I 的化合物： 1 其中R 1 -R 5 a "和 X 具有说明书中定义的任何含义及其药学上可接受的盐类。本发明还提供了包含式 I 化合物的药物组合物、制备式 I 化合物的工艺、用于制备式 I 化合物的中间体以及使用式 I 化合物治疗癌症的方法。
• Identification, Synthesis, and Biological Evaluation of Metabolites of the Experimental Cancer Treatment Drugs Indotecan (LMP400) and Indimitecan (LMP776) and Investigation of Isomerically Hydroxylated Indenoisoquinoline Analogues as Topoisomerase I Poisons
  作者：Maris A. Cinelli、P. V. Narasimha Reddy、Peng-Cheng Lv、Jian-Hua Liang、Lian Chen、Keli Agama、Yves Pommier、Richard B. van Breemen、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm300519w

  日期：2012.12.27

  Hydroxylated analogues of the anticancer topoisomerase I (Top1) inhibitors indotecan (LMP400) and indimitecan (LMP776) have been prepared because (1) a variety of potent Top1 poisons are known that contain strategically placed hydroxyl groups, which provides a clear rationale for incorporating them in the present case, and (2) the hydroxylated compounds could conceivably serve as synthetic standards for the identification of metabolites. Indeed, incubating LMP400 and LMP776 with human liver microsomes resulted in two major metabolites of each drug, which had HPLC retention times and mass fragmentation patterns identical to those of the synthetic standards. The hydroxylated indotecan and indimitecan metabolites and analogues were tested as Top1 poisons and for antiproliferative activity in a variety of human cancer cell cultures and in general were found to be very potent. Differences in activity resulting from the placement of the hydroxyl group are explained by molecular modeling analyses.