(3-chlorobenzoyl)imidazoline | 42428-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorobenzoyl)imidazoline
• 英文别名: (3-chlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone；1-(3-Chlorbenzoyl)-imidazol；N-<3-Chlor-benzoyl>-imidazol；N-(3-Chlorbenzoyl)-imidazol；1-(3-chloro-benzoyl)-1H-imidazole；1-(3-Chlor-benzoyl)-1H-imidazol；(3-Chlorophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 42428-03-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: MIIBUDLKPHZQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorobenzoyl)imidazoline 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(1-(3-chlorophenyl)-2-nitrovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 3-氯苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-chlorobenzoyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  顺序配对电解合成3-硝基吲哚

  摘要：

  3-硝基吲哚是合成多用途的中间体，但目前的制备方法阻碍了它们的广泛应用。在此，我们报告硝基烯胺在碘化钾存在下电化学环化为 3-硝基吲哚。详细的控制实验和循环伏安图研究推断反应通过顺序配对电解过程进行，从碘化物 (I - ) 阳极氧化为碘自由基 (I˙) 开始，这有助于硝基烯胺环化生成 3-硝基吲哚啉自由基. 阴极还原和质子化生成 3-硝基吲哚，氧化后形成 3-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1039/d1ob01453f

文献信息

• Ketoreductase catalyzed stereoselective bioreduction of α-nitro ketones
  作者：Zexu Wang、Xiaofan Wu、Zhining Li、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/c9ob00051h

  日期：——

  the best of our knowledge, KRED-mediated reduction of class II α-nitro ketones (1-aryloxy-3-nitro-2-propanone (4)) is unprecedented. Select β-nitro alcohols, including the synthetic intermediates of bioactive molecules (R)-tembamide, (S)-tembamide, (S)-moprolol, (S)-toliprolol and (S)-propanolol, were stereoselectively synthesized in preparative scale with 42% to 90% isolated yields, showcasing the

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生
• <i>N</i>-Acylimidazoles–Trifluoroacetic Acid System as the Acylating Agent for Aromatic Hydrocarbons
  作者：Takashi Keumi、Hiroshi Saga、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.53.1638

  日期：1980.6

  aliphatic carboxylic acids or substituted benzoic acids with an electron-donating group gave ketones in high yields. The above-mentioned aromatic compounds were also acylated with N-trifluoroacetylimidazole and free carboxylic acids in trifluoroacetic acid. The mechanism for these reactions was assumed to proceed via a mixed anhydride between trifluoroacetic acid and carboxylic acid.

  N-苯甲酰基咪唑在三氟乙酸中可以苯甲酰化富含电子的芳香化合物，如杜烯、对二甲氧基苯、均三甲苯、苯甲醚、噻吩和芴，以良好的收率得到相应的二苯甲酮衍生物。进一步阐明，在芴反应中，由多种酰基组成的N-酰基咪唑也可用于酮的合成。其中，脂肪族羧酸或具有给电子基团的取代苯甲酸的咪唑化物以高产率得到酮。上述芳香族化合物也在三氟乙酸中用 N-三氟乙酰咪唑和游离羧酸进行酰化。假设这些反应的机理是通过三氟乙酸和羧酸之间的混合酸酐进行的。
• Biology-oriented drug synthesis (BIODS): In vitro β-glucuronidase inhibitory and in silico studies on 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Basharat Ali、Qurat-ul-Ain、Shahnaz Perveen、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.031

  日期：2017.1

  Current study is based on the biology-oriented drug synthesis (BIODS) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives 1–26, by treating metronidazole with different aryl and hetero-aryl carboxylic acids in the presence of 1,1′-carbonyl diimidazole (CDI) as a coupling agent. Structures of all synthetic derivatives were confirmed with the help of various spectroscopic techniques such

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO
• Combined Photoredox and Carbene Catalysis for the Synthesis of α-Amino Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Xiaochen Wang、Binbing Zhu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05815

  日期：2022.2.18

  cross-coupling reactions between a wide range of carboxylic acids, a class of feedstock chemicals, and readily available N-alkyl anilines by means of single-electron N-heterocyclic carbene catalysis combined with photocatalysis provided access to structurally diverse α-amino ketones. The method features a broad substrate scope and is compatible with a wide array of functional groups. To demonstrate

  α-氨基酮部分存在于许多药理活性分子中，但它们的合成具有挑战性。在此，我们报告了一种温和、操作简单的方法，通过卡宾和光氧化还原催化的结合，将羧酸中的 α-氨基 C(sp 3 )-H 键直接酰化。具体来说，广泛的羧酸、一类原料化学品和容易获得的N之间的交叉偶联反应-烷基苯胺通过单电子N-杂环卡宾催化结合光催化提供了获得结构多样的α-氨基酮的途径。该方法具有广泛的底物范围，并与广泛的官能团兼容。为了证明该方法的潜在应用，我们对一种 α-氨基酮产品进行了进一步的转化。
• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。