methyl 2'-naphthoylformate | 170166-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2'-naphthoylformate
• 英文别名: methyl 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate；methyl 2-naphthalen-2-yl-2-oxoacetate
• CAS: 170166-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: FVINGLUELKSOJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-134 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-naphthoylformate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化 5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮的不对称脱羧引发缺电子吲哚的脱芳构化，用于合成手性高功能化吡咯并吲哚啉

  摘要：

  由手性亚磷酰胺配体和Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3组成的催化剂体系引起5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮脱羧生成含酰胺的氮杂-π-烯丙基钯1,3-偶极中间体，该中间体能够触发 3-硝基吲哚的脱芳构化，进行非对映和对映选择性 [3+2] 环加成，从而形成一系列含有三个连续立体中心的高度功能化的吡咯并吲哚啉，具有优异的结果（产率高达 99%，88： 12 博士，96% ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01003
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]acetonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2'-naphthoylformate
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Reductive Amination of Ketonic Compounds Catalyzed by Cp*Ir(III) Complexes Bearing a Picolinamidato Ligand
  作者：Kouichi Tanaka、Takashi Miki、Kunihiko Murata、Ayumi Yamaguchi、Yoshihito Kayaki、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya、Masahito Watanabe

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01565

  日期：2019.9.6

  Cp*Ir complexes bearing a 2-picolinamide moiety serve as effective catalysts for the direct reductive amination of ketonic compounds to give primary amines under transfer hydrogenation conditions using ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. The clean and operationally simple transformation proceeds with a substrate to catalyst molar ratio (S/C) of up to 20,000 at relatively low

  带有2-吡啶甲酸酰胺部分的Cp * Ir配合物可作为有效的催化剂，用于在酮的转移氢化条件下，使用甲酸铵作为氮源和氢源，对酮类化合物进行直接还原胺化，从而生成伯胺。清洁且操作简单的转化过程是在相对较低的温度下以高达20,000的底物与催化剂的摩尔比（S / C）进行的，并且对伯胺表现出出色的化学选择性。
• Ir‐catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Imino Esters with Chiral Ferrocenylphosphine‐Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin‐Hu Hu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900888

  日期：2019.11.5

  An Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐imino esters with unsymmetrical hybrid chiral ferrocenylphosphine‐phosphoramidite ligands for the synthesis of optically active α‐aryl glycines has been described. The result indicated that the presence of the iodo‐substitutent at the 3/3’‐position of the binaphthyl unit of ligand could significantly improve the catalytic performance. This method features

  已经描述了具有不对称杂化手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Ir催化α-亚氨基酯的不对称氢化反应，用于合成旋光性α-芳基甘氨酸。结果表明，在配体联萘单元的3 / 3'-位上存在碘代取代基可以显着提高催化性能。该方法具有高度的不对称诱导和合理的官能团耐受性，从而为拥有高达96％ee的手性α-芳基甘氨酸衍生物提供了一种简洁有效的方法。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Highly Chemo- and Enantioselective Cross-Benzoin Reaction of Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Karen Thai、Steven M. Langdon、François Bilodeau、Michel Gravel

  DOI：10.1021/ol400769t

  日期：2013.5.3

  highly chemo- and enantioselective cross-benzoin reaction between aliphatic aldehydes and α-ketoesters. This methodology represents the first high yielding and highly enantioselective intermolecular cross-benzoin reaction using an organocatalyst (up to 94% ee). Further diastereoselective reduction of the products gives access to densely oxygenated compounds with high chemo- and diastereoselectivity.

  缺电子，缬氨酸衍生的三唑鎓盐可催化脂肪族醛与α-酮酸酯之间的高度化学和对映选择性的交叉安息香反应。该方法学是首次使用有机催化剂（最高94％ee）的高产率和高对映选择性的分子间交叉安息香反应。产物的进一步非对映选择性还原使得可以获得具有高化学和非对映选择性的致密氧化化合物。