5,5-dimethyl-1-tosylpiperidin-3-ol | 1207278-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-tosylpiperidin-3-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-ol
• CAS: 1207278-25-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: OSAZIHJDZVAKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,5-dimethyl-1-tosylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/t BuOCl/PivOH体系分子内氨基三氟甲烷亚磺酰氧基化ω-氨基烯烃

  摘要：

  钯催化未活化的ω-氨基烯烃的分子内氨基三氟甲亚磺酰氧基化的第一个例子已经实现。反应条件相当独特，由 CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/t BuOCl/PivOH 组成的复合物可提供具有哌啶骨架的 6-内环化型产物。产量适中，不挤出 SO2。该方法还首次合成了 3-三氟甲亚磺酰氧基哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591720

文献信息

• Regio- and Enantioselective Aminofluorination of Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Pascal Feige、Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201208471

  日期：2013.2.25

  Enantio‐ and regioselective: The intramolecular enantioselective aminofluorination of unactivated olefins was achieved by using a chiral iodo(III) difluoride salt. A highly regioselective aminofluorination of styrenes to access 2‐fluoro‐2‐phenylethanamines was also developed.

  对映和区域选择性：未反应的烯烃的分子内对映选择性氨基氟化是通过使用手性二氟化碘（III）盐实现的。还开发了苯乙烯的高度区域选择性氨基氟化基团，以得到2-氟-2-苯基乙胺。
• Flexible Gold-Catalyzed Regioselective Oxidative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201005763

  日期：2011.1.24

  AuI/AuIII catalytic cycles can trigger three highly regioselective alkene difunctionalization processes that involve the formation of C(sp3)O, C(sp3)N, and C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction can proceed by reductive elimination on the oxidized gold center with complete retention of the configuration or through two subsequent nucleophilic substitution reactions via an aziridine intermediate.

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。
• Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
  作者：Lovick, Helena M.、Michael, Forrest E.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Aminotrifluoromethanesulfinyloxylation of ω-Aminoalkenes by CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/ t BuOCl/PivOH System
  作者：Norio Shibata、Satoru Suzuki、Tomohiro Kamo、Kazunobu Fukushi、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii

  DOI：10.1055/s-0036-1591720

  日期：2018.3

  unique with a complex consisting of CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/ t BuOCl/PivOH to provide 6-endo-cyclized type products with a piperidine skeleton. Yields are moderate, and SO2 is not extruded. This method also provides the first synthesis of 3-trifluoromethanesulfinyloxy piperidine derivatives.

  钯催化未活化的ω-氨基烯烃的分子内氨基三氟甲亚磺酰氧基化的第一个例子已经实现。反应条件相当独特，由 CF3SO2Na/Pd(OAc)2/PhI(OAc)2/t BuOCl/PivOH 组成的复合物可提供具有哌啶骨架的 6-内环化型产物。产量适中，不挤出 SO2。该方法还首次合成了 3-三氟甲亚磺酰氧基哌啶衍生物。