(E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentan-1-one | 134791-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanone；2-(4-Chlorobenzylidene)cyclopentanone；(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 134791-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: WUMOJUUCPXEEQL-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  352.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentan-1-one 在 甲酸 、 (R)-Ru(η6-mesitylene)-(R,R)-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(S, E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的2-亚芳基环烷酮的化学选择性转移加氢合成手性环外烯丙基醇

  摘要：

  已经系统地研究了2-芳基四，五，六和七元环烷烃的C O键的排他不对称还原。在温和条件下，使用稳固且可商购的手性二胺衍生钌络合物作为催化剂，HCOOH / Et 3 N作为氢源，进行不对称转移氢化，给出了51种示例手性环外烯丙基醇，收率高达96％， 99％ee。该方法也适用于抗炎洛索洛芬和天然产物（-）-goniomitine的活性中间体的克级合成。

  DOI：

  10.1039/d1gc00026h
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种灭菌唑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种灭菌唑中间体5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基环戊酮的制备方法，其包括（1）使环戊酮和吗啡啉在有机溶剂中和对甲基苯磺酸或者无水硫酸铝存在下以及温度40~80℃下发生肟化反应生成中间体I；（2）使中间体I和对氯苯甲醛在溶剂中，在温度40~80℃下发生缩合反应生成中间体II；（3）使中间体II在酸性条件下水解生成中间体III；（4）使中间体III与卤代甲烷在极性溶剂中、强碱存在下以及温度40~80℃下发生甲基化反应生成体5-(4-氯亚苄基)-2,2-二甲基环戊酮。本发明工艺相对简单，并有效的控制了产物中的杂质含量，提高了产物的纯度，并且成本低廉，有利于灭菌唑实现国产化。

  公开号：

  CN104130117B

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NEW THIENO[2,3-<i>b</i>]PYRIDINES, PYRIDO[3′,2′:4,5]-THIENO[3,2-<i>d</i>]PYRIMIDINES AND PYRIDO[3′,2′:4,5]THIENO[3,2-<i>d</i>][1,2,3]-TRIAZINES
  作者：A. E. Abdel-rahman、E. A. Bakhite、O. S. Mohamed、E. A. Thabet

  DOI：10.1080/10426500008076538

  日期：2000.1.1

  Thorpe-Ziegler cyclization to afford the corresponding 3-amino-4-aryl-2-functionallized-cyclopenta[e]thieno [2,3-b]pyridines (5a-c and 6a-i). Most of the latter thienopyridines were used as synthons for the target cyclopenta[5′,6′]pyrido[3′,2′:4.5]thieno[3,2-d]pyrimidines and cyclopenta[5′,6′]. pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d][1,2,3]triazines.

  摘要 4-芳基-3-氰基-2-取代-甲基硫代环戊基[b]吡啶(3a-c和4a-i)是由4-芳基-3-氰基环戊基[b]吡啶-2(1H)-硫酮反应制备的。 (2a-c) 分别与氯乙腈或氯-N-芳基乙酰胺。在沸腾的乙醇中用乙醇钠处理这些产物后，它们进行分子内 Thorpe-Ziegler 环化，得到相应的 3-amino-4-aryl-2-functionalized-cyclopenta[e]thieno [2,3-b]pyridines (5a -c 和 6a-i)。大多数后者的噻吩并吡啶被用作目标环戊二烯[5',6']吡啶并[3',2':4.5]噻吩并[3,2-d]嘧啶和环戊二烯[5',6']的合成子。吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d][1,2,3]三嗪。
• Palladium(II)-Catalyzed Substituted Pyridine Synthesis from α,β-Unsaturated Oxime Ethers via a C–H Alkenylation/Aza-6π-Electrocyclization Approach
  作者：Takahiro Yamada、Yoshimitsu Hashimoto、Kosaku Tanaka、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00061

  日期：2021.3.5

  for multisubstituted pyridines from β-aryl-substituted α,β-unsaturated oxime ethers and alkenes via Pd-catalyzed C–H activation has been developed. Systematic optimization of catalyst ligands revealed that sterically hindered pyridines increased the reactivity. Mechanistic studies suggested that the products are formed by Pd-catalyzed β-alkenylation of α,β-unsaturated oxime followed by aza-6π-electrocyclization

  已经开发了一种有效的合成方法，可通过Pd催化的CH活化从β-芳基取代的α，β-不饱和肟醚和烯烃中合成多取代的吡啶。催化剂配体的系统优化表明，位阻吡啶可提高反应活性。机理研究表明，产物是由Pd催化α，β-不饱和肟的β-烯基化，然后进行aza-6π-电环化而形成的。可以使用各种肟和烯烃来提供具有完全区域选择性的多取代吡啶。该方法的有用性通过4-芳基取代的吡啶衍生物的合成得到了证明，这是以前报道的用烯烃进行的Rh催化方法难以获得的。
• A Ferrocene-Based NH-Free Phosphine-Oxazoline Ligand for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanzhao Wang、Guoqiang Yang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02591

  日期：2018.10.5

  A new type of ferrocene-based phosphine-oxazoline ligand has been prepared over a few simple steps. An iridium complex of this ligand is air stable and exhibits excellent performance for the asymmetric hydrogenation of simple ketones (up to 98% yield, up to 99% ee, and 20 000 S/C). Exo-α,β-unsaturated cyclic ketones could be regiospecifically hydrogenated to give chiral allylic alcohols with good results

  通过几个简单的步骤即可制备出新型的二茂铁基膦-恶唑啉配体。该配体的铱络合物是空气稳定的，并且对于简单的酮的不对称氢化表现出出色的性能（最高98％的收率，最高99％的ee和20000 S / C）。Exo -α，β-不饱和环状酮可被区域特异性氢化，得到手性烯丙基醇，效果良好。这项研究表明，P，N-配体也可以有效地促进Ir催化的不对称氢化反应，而无需NH-氢键辅助。
• [EN] ACYLSUFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS EP3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLSUFONAMIDE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020008317A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention is directed to acylsulfonamide derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their use as antagonists of the EP3 receptor, for the treatment of, for example, impaired oral glucose tolerance, elevated fasting glucose, Type II Diabetes Mellitus, Syndrome X (also known as Metabolic Syndrome) and related disorders and complications thereof.

  本发明涉及式(I)的酰磺酰胺衍生物，含有它们的药物组合物以及它们作为EP3受体拮抗剂的用途，用于治疗例如口服葡萄糖耐量受损、空腹血糖升高、2型糖尿病、X综合征（也称为代谢综合征）及相关疾病和并发症。
• New and convenient approach for synthesis of metconazole
  作者：Shusheng Chen、Muxing Zhou、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1007/s11164-017-2989-1

  日期：2017.11

  metconazole have many disadvantages, for example, requiring multiple steps, being complicated, and suffering from high cost. We report herein a new, convenient, and high-yield four-step (aldol condensation, dimethylation, hydrogenation, and one-pot triazolation) synthesis for metconazole with relatively low cost.

  在环境保护和食品供应保护方面，开发绿色，高效和低毒性的农药至关重要，而且需求不断。三唑类防腐剂美康唑具有这样的优点，既环保又高效，对细菌和真菌具有广谱活性。然而，先前报道的甲康唑的合成路线具有许多缺点，例如，需要多个步骤，复杂且具有高成本。我们在这里报告了一种新的，方便且高收率的四步骤合成法（醛醇缩合，二甲基化，氢化和一锅三唑化），用于合成甲环唑的成本相对较低。