syn-Methyl-p-Chlorbenzylidenacetonoxim | 21613-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-Methyl-p-Chlorbenzylidenacetonoxim
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-4-(4-chlorophenyl)but-3-en-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 21613-52-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: YOUBYEFJHQOASU-NQPRBDNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  343.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-Methyl-p-Chlorbenzylidenacetonoxim 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以10%的产率得到(E)-3-(4-Chlorophenyl)-5-methylpyrazol-4-one oxime 1,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，第 13 部分：Pyrazol-4-one 1,2-Dioxides 和 4-Hydroxyiminopyrazole 1,2-Dioxides

  摘要：

  制备了 20 种吡唑 - 4 - 1,2 - 二氧化物和 11 种 4-羟基亚氨基吡唑 1,2 - 二氧化物并测试了它们的抗血小板活性（Born 试验与胶原蛋白）。六种化合物均属于吡唑啉酮系列，在亚微摩尔浓度 (200–800 nmol / L) 下可最大程度地抑制血小板聚集。在3和5位，这些化合物带有至少一个(15、16、24、31)或两个具有吸电子基团的取代基(7、29)。其中包括芳香族部分，如 4-羟基磺酰基苯基 (7)、4-氰基苯基 (16)、4-氯苯基 (15)、苯基 (24) 或羧酸酯 (29)。在体内血栓形成模型中研究了两种化合物 (1, 31)。向大鼠口服 60 mg/kg 1 后 2h，在小动脉中观察到 69% 的血栓形成抑制（小静脉 40%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953281107
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(4-chlorophenyl)-3-buten-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到syn-Methyl-p-Chlorbenzylidenacetonoxim
  参考文献：
  名称：

  用于制备由肟的 O-H 插入芳基重氮乙酸酯衍生的肟醚的可见光介导策略

  摘要：

  报道了两种涉及肟和芳基重氮乙酸酯的可见光介导的 O-H 插入方案，根据所用溶剂的不同，产生不同的产物。在 DCM 中，发生直接 O-H 插入。在 THF 中，该溶剂的开环形式额外结合到产品结构中。这些无金属方案温和且耐空气和水分。已开发出制备杀螨剂作为合成应用的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02411

文献信息

• Unsaturated oxime ethers and their use as fungicides and insecticides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06177462B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds with fungicidal and insecticidal properties having formula wherein X is N or CH; Y is O, S or NR6; A is independently hydrogen, halo, cyano, (C1-C12)alkyl, or (C1-C12)alkoxy; R1 and R6 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R2 is independently hydrogen, (C1-C12)alkyl, halo(C1-C12)alkyl, (C3-C7)cycloalkyl, (C2-C8)alkenyl, halo(C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, halo(C2-C8)alkynyl, aryl, aralkyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl; R3 is independently hydrogen or (C1-C4)alkyl; R4 and R5 is independently hydrogen, (C1-C4)alkyl, aryl, aralkyl, aryl(C2-C8)alkenyl, aryl(C2-C8)alkynyl, heterocyclic, or heterocyclic(C1-C4)alkyl wherein if one of R4 and R5 is hydrogen or (C1-C4)alkyl than the other of R4 and R5 is other than hydrogen or (C1-C4)alkyl, and its enantiomers and stereoisomers and agronomically acceptable salts.

  具有杀真菌和杀虫性质的化合物的公式为： 其中X是N或CH；Y是O、S或NR6； A独立为氢、卤素、氰基、(C1-C12)烷基或(C1-C12)烷氧基； R1和R6独立为氢或(C1-C4)烷基； R2独立为氢、(C1-C12)烷基、卤代(C1-C12)烷基、(C3-C7)环烷基、(C2-C8)烯基、卤代(C2-C8)烯基、(C2-C8)炔基、卤代(C2-C8)炔基、芳基、芳烷基、杂环或杂环(C1-C4)烷基； R3独立为氢或(C1-C4)烷基； R4和R5独立为氢、(C1-C4)烷基、芳基、芳烷基、芳基(C2-C8)烯基、芳基(C2-C8)炔基、杂环或杂环(C1-C4)烷基，其中如果R4和R5中的一个为氢或(C1-C4)烷基，那么另一个R4和R5不同于氢或(C1-C4)烷基， 以及它的对映体、立体异构体和农学上可接受的盐。
• An efficient conversion of conjugated oximes into substituted pyridines under Vilsmeier conditions
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01909-0

  日期：1996.11

  A facile synthesis of a pyrido fused steroidal D-ring and functionalised pyridine is described.

  描述了容易合成的吡啶基稠合的甾族D-环和官能化的吡啶。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• A Novel Route to the Synthesis of 3-Pyridine Carboxaldehydes by Vilsmeier Reagent
  作者：R. R. Amaresh、P. T. Perumal

  DOI：10.1080/00397910008086865

  日期：2000.7

  2-Chloro-5-aryl-3-pyridine carboxaldehydes are obtained by Vilsmeier reaction of 4-aryl-3-buten-2-one oxime. The suspected intermediate N-(2-arylethenyl)acetamides also give the same 2-chloro-5aryl-3-pyridine carboxaldehydes under identical reaction condition.