N-(p-nitrophenyl)-1,3-diaminopropane | 52289-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-nitrophenyl)-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N-(p-nitrophenyl)trimethylenediamine；N-(4-nitrophenyl)propylenediamine；N-p-Nitrophenyl-trimethylen-1,3-diamin；N-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diamine；N'-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 52289-06-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00622910
• 分子量: 195.221
• InChiKey: GWSAHMGJLUJBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  381.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-nitrophenyl)-1,3-diaminopropane 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)propylenediamine-N',N'-diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于Re（I）有机金属化学的新型乙二胺或丙二胺二乙酸衍生物的设计与合成

  摘要：

  已经开发出一种新的合成新型方法，用于“ fac- [M（CO）3 ] + ”核心（M = 99m Tc，99 Tc或Re）的新型双功能螯合剂（BCA）。该策略包括方便地制备具有叔胺的这些三齿配体，所述叔胺带有两个羧酸官能团作为配位位点和一个芳香族氨基基团以偶联至生物载体。首次络合研究表明，这些化合物仅充当三齿配体（通过两种酸和叔胺官能团）。这些新配体的便捷合成及其对Re（I）的高亲和力使它们在生物医学应用中非常有前途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.058
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙胺氢溴酸盐 、 4-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(p-nitrophenyl)-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-羧酰胺衍生物的设计，合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  我们在此报告基于我们实验室中发现的IMB-1402的结构和合成的“新型咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-甲酰胺（IPA）”的设计和合成。结果表明，在苯环上具有给电子基团的2,6-二甲基-N- [2-（苯基氨基）乙基] IPAs作为有效的支架。化合物26g和26h对药物敏感/耐药的MTB菌株具有相当大的活​​性（MIC：0.041–2.64μM），并且它们对MTB H37Rv的安全性指标可接受，SI值分别为4395和1405。此外，N- [2-（哌嗪-1-基）乙基]部分也被鉴定为潜在的替代接头（化合物31），为进一步的SAR研究开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.044

文献信息

• Thermodynamics of binding between α- and β-cyclodextrins and some p-nitro-aniline derivatives: reconsidering the enthalpy–entropy compensation effect
  作者：Paolo Lo Meo、Francesca D'Anna、Michelangelo Gruttadauria、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.079

  日期：2004.10

  The thermodynamics of binding between native α- and β-cyclodextrin towards several p-nitro-aniline derivatives was examined, in order to gain further insights about the occurrence of different interaction modes for the two hosts. Valuable information was achieved regarding the ‘expanded hydrophobic sphere’ of α-cyclodextrin. Furthermore, very interesting and unexpected aspects of the behavior of β-cyclodextrin

  研究了天然α-和β-环糊精与几种对硝基苯胺衍生物结合的热力学，以进一步了解两种宿主不同相互作用模式的发生。获得了有关α-环糊精“扩展疏水球”的宝贵信息。此外，β-环糊精的行为非常有趣和出乎意料的方面也得到了启发，例如氢键相互作用所起的关键作用。在“焓-熵补偿效应”的角度检查了实验数据，并讨论了有关该主题的一些想法。
• Simple and efficient methodology to prepare guanidines from 1,3-disubstituted thioureas
  作者：Márcio V. Costa、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Luiz Fernando B. Malta、Gil M. Viana、Bruno B.S. Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.107

  日期：2016.4

  3-disubstituted thioureas using KICl2 in the presence of amines. The reactions were successfully carried out at room temperature, in short reaction time, affording cyclic/acyclic guanidines (hydrochloride salts) in high chemical yields.

  通过在胺存在下使用KICl 2对1,3-二取代的硫脲进行脱硫反应，可以有效地制备胍盐。反应在室温下以短的反应时间成功地进行，以高化学收率得到环状/无环胍（盐酸盐）。
• Synthesis and properties of 1-aryl-2-alkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
  作者：Liliana R. Orelli、Fernando Niemevz、María B. García、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1002/jhet.5570360116

  日期：1999.1

  N-acyl-N′-aryltrimethylenediamines 2 with trimethylsilyl polyphosphate. Precursors 2 were obtained by aminolysis of the corresponding N-(3-bromopropyl)amides 3. The 1H nmr spectra of tetrahydropyrimidines 1 are analyzed, discussing the influence of substituents in positions 1 and 2 of the heterocyclic ring. Alkaline hydrolysis of compounds 1, which originates exclusively N-acyl-N′-aryltrimethylenediamines

  描述了通过用多甲基三甲基甲硅烷基环化N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2来合成1-芳基-2-烷基-1,4,5,6-四氢嘧啶1的通用方法。前体2通过相应的N-（3-溴丙基）酰胺3的氨解获得。分析了四氢嘧啶1的1 H nmr光谱，讨论了杂环1和2位上取代基的影响。化合物1的碱性水解，仅源于N-酰基-N'-芳基三亚甲基二胺2还通过中间体甲醇胺进行了研究。根据立体电子控制理论讨论了这种中间体的裂解。用硼烷还原化合物1会导致区域特异性地导致N-烷基-N'-芳基三亚甲基二胺6。
• Neue Tetraaminopyrimidin-Derivate und deren Verwendung in Haarfärbemitteln
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0256468A2

  公开（公告）日：1988-02-24

  Neue 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin-Derivate der allgemeinen Formel in der R¹ eine Gruppe -NH-(CH₂)n-NH-, worin n = 2 - 4 ist, eine Gruppe -NH-CH₂-CH(OH)-CH₂-NH- oder eine Gruppe ist, R² und R³ unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor oder eine Gruppe -OR⁴ sind und A eine CH-Gruppe oder ein Stickstoffatom ist und deren Salze eignen sich als Ent­wicklerkomponenten für Oxidationshaarfärbemittel, die mit einer Vielzahl üblicher Kupplerverbindungen ein breites Spektrum brillanter Farbnuancen mit gutem Aufziehvermögen auf mensch­lichem Haar und hohen Echtheitseigenschaften ausbilden.

  通式如下的新型 2，4，5，6-四氨基嘧啶衍生物 其中 R¹ 是基团 -NH-(CH₂)n-NH-（其中 n = 2 - 4）、基团 -NH-CH₂-CH(OH)-CH₂-NH-或基团 R² 和 R³ 相互独立地为氢、氯或基团 -OR⁴，且 A 为 CH 基团或氮原子，它们及其盐类适用于作为氧化染发剂的显影剂成分，可使用大量常规耦合剂化合物形成在人发上具有良好上色性能和高牢度性能的广谱艳丽色调。
• Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen und deren sulfonylgruppenhaltigen Vorprodukte, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung der Triphendioxazine als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0258493A1

  公开（公告）日：1988-03-09

  Wasserlösliche Triphendioxazin-Verbindungen mit faserreaktiven Farbstoffeigenschaften, die der allgemeinen Formel entsprechen, worin: B ist -0-oder -S-oder -NH-oder (C1-C6)-Alkylamino; R* ist Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl; W und W1 ist jedes ein bivalenter, aliphatischer oder gegebenenfalls alkylsubstituierter cycloaliphatischer oder alihpatisch-cycloaliphatischer Rest, wobei die aliphatischen Reste durch -O-, -S-, Sulfonyl-, Carbonyl-, 1,4-Piperidino-, Amino-, Alkylamino-und/oder Alkanoylamino-Gruppen unterbrochen sein können, oder die Gruppierung -B-W1-N(R*)-und/oder -N(R*)-W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar oder die Gruppierung -B-W1-und/oder -W-B-stellen jede den bivalenten Rest eines fünf-oder sechsgliedrigen, zwei N-Atome enthaltenden gesättigten Heterocyclus dar, der mit einem der beiden N-Atome über eine Alkylengruppe von 2 bis 4 C-Atomen mit der Gruppierung -N(R*)-CO-G1-bzw. -G-CO-A-N(R*) verbunden ist; G und G1 ist jedes eine direkte Bindung oder ein (C1-C8)-Alkylen oder aliphatisch-cycloaliphatischer oder cycloaliphatischer Rest; M ist Wasserstoff, Alkalimetall oder Erdalkalimetall; X1 und X2 ist jedes Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Aryloxy oder gegebenenfalls substituiertes Aryl; Y ist Vinyl oder Ethyl mit einem in ß-Stellung befindlichen alkalisch eliminierbaren Substituenten, desweiteren deren Vorprodukte entsprechend der allgemeinen Formel mit Q der Nitro-oder Aminogruppe, B, R* und M den obigen Bedeutungen, Y' einer Bedeutung von Y oder gleich ß-Hydroxyethyl und K der obigen Bedeutung von G oder, falls K gleich N02, auch gleich Alkylen von 2 bis 8 C-Atomen oder Alk-dien-ylen von 4 bis 8 C-Atomen. Die Triphendioxazin-Verbindungen dienen als Farbstoffe zum Färben von carbonamidgruppenhaltigen. Fasermaterialien, insbesondere hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien, wie Cellulose; sie liefern farbstarke, echte, blaue Färbungen.

  具有纤维活性染料特性的水溶性三苯并噁嗪化合物，其通式如下 其中 B 是-0-或-S-或-NH-或(C1-C6)-烷基氨基； R* 是氢或任选取代的烷基或芳基； W 和 W1 各为二价脂族或任选被烷基取代的环脂族或脂族-环脂族基，其中脂族基可被 -O-、-S-、磺酰基、羰基、1,4-哌啶基、氨基、烷基氨基和/或烷酰氨基基团打断，或 基团-B-W1-N(R*)-和/或-N(R*)-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，或 基团-B-W1 和/或-W-B-分别代表含有两个 N 原子的五元或六元饱和杂环的二价残基，该杂环通过 2 至 4 个碳原子的亚烷基与两个 N 原子之一相连，其基团为-N(R*)-CO-G1-或-G-CO-A-N(R*)； G 和 G1 各为直接键或 (C1-C8)- 烯基或脂族-环脂族或环脂族基； M 是氢、碱金属或碱土金属； X1 和 X2 是氢、卤素、烷基、烷氧基、芳氧基或任选取代的芳基； Y 是乙烯基或乙基，在 ß 位有一个可被碱基消除的取代基，以及它们的通式 所列的前体。 其中 Q 是硝基或氨基，B、R* 和 M 如上定义，Y' 是 Y 或 ß-羟乙基，K 如上定义的 G，如果 K 是 N02，则也是 2 至 8 个碳原子的亚烷基或 4 至 8 个碳原子的亚烷基二烯基。 三苯并二噁嗪化合物可用作含碳酰胺基（尤其是羟基）纤维材料的着色染料。纤维材料，特别是含羟基的纤维材料，如纤维素；它们可提供色彩浓郁的真蓝染色。

表征谱图