methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate | 103557-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate
• 英文别名: 2-(anilinothioformyl)hydrazine-1-carboxylic acid methyl ester；1-methylcarboxy-4-phenyl-thiosemicarbazide；methyl N-(phenylcarbamothioylamino)carbamate
• CAS: 103557-05-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: UROUUNKYTALZBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-(decylsulfanyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of the Anticonvulsant Activity of 5-alkylthio-4- phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列新的 5-烷硫基-4-苯基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮衍生物（4a-w），并利用最大电击（MES）试验测试了它们的抗惊厥活性。结果表明，所有目标化合物在 MES 试验中都表现出抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物 4g 的活性最强，其 ED50 值为 38.7 毫克/千克，TD50 值为 633.7 毫克/千克，保护指数（PI）为 16.4，显示化合物 4g 与标准药物卡马西平（PI = 6.5）相比具有更大的安全系数。此外，在化学诱导癫痫发作试验中，化合物 4g 对戊烯四唑诱导的癫痫发作也有抑制作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811310060011
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 硫代异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-Amino-Substituted 2-Methoxy-1,3,4-oxadiazoles as Common Precursors Toward 1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-ones and 1,2,4-Triazolidine-3,5-diones

  摘要：

  摘要 以 5-氨基取代的 2-甲氧基-1,3,4-恶二唑为共同底物，报道了两类不同的唑衍生物的歧化合成。根据反应时间和温度的不同，恶二唑与过量烷基卤化物的烷基化反应具有很高的区域选择性，可生成 1,3,4-恶二唑酮和 1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。这种操作简单的方案能够利用最少的合成步骤和容易获得的噁二唑关键前体，快速获得各种异构体唑。

  DOI：

  10.1055/a-1874-6399

文献信息

• 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109970668B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了一种制备式I所示3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，一步得到式I所示化合物，本发明的制备方法在一步反应中实现了成环及硫原子的烷基化反应，从而直接得到3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物，有效避免了现有技术中产生羟基取代杂质和羟基巯基双取代杂质的缺点。因此，和现有技术方法相比，本发明的方法具有合成步骤缩短、反应选择性好、工艺收率高、产物纯度高、操作简单易行等优点，是一条适合工业化生产的工艺路线。
• ——
  作者：EDWARDS L. H.

  DOI：——

  日期：——
• 1-IODOPROPARGYL-3,4-DISUBSTITUTED-$g(D)?2 -1,2,4-TRIAZOLIDIN-5-ONE FUNGICIDES
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：EP0194311A1

  公开（公告）日：1986-09-17
• US4616004A
  申请人：——

  公开号：US4616004A

  公开（公告）日：1986-10-07
• [EN] 1-IODOPROPARGYL-3,4-DISUBSTITUTED- DELTA <2>-1,2,4-TRIAZOLIDIN-5-ONE FUNGICIDES
  申请人：CHEVRON RESEARCH COMPANY

  公开号：WO1986002071A1

  公开（公告）日：1986-04-10

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is aryl or aryl substituted with 1 to 3 substituents independently selected from halogen, lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, nitro, cyano, -S(O)nR2 wherein n is 1 or 2 and R2 is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms; or alkyl, cycloalkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, all optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms; and R1 is lower alkyl, trialkylsilylmethylene, aryldialkylsilylmethylene, aryl; aralkyl, or substituted aryl or aralkyl are fungicidal.(FR) Composés de formule (I) où R est aryle ou aryle substitué ayant de 1 à 3 substituants sélectionnés indépendamment parmi l'halogène, un alkyle inférieur de 1 à 4 atomes de carbone, alkoxy inférieur de 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio inférieur de 1 à 4 atomes de carbone, nitro, cyano, -S(O)nR2 où n est égal à 1 ou 2 et R2 est alkyle inférieur ayant de 1 à 4 atomes de carbone; ou alkyle, cycloalkyle, alkényle inférieur ou alkynyle inférieur, tous étant éventuellement substitués par 1 à 3 atomes d'halogène; et R1 est alkyle inférieur, trialkylsilylméthylène, aryldialkylsilylméthylène, aryle; aralkyle, ou aralkyle ou aryle substitué. Ces composés sont des fongicides.