N-(pchlorophenyl)-1,3-propanediamine | 13910-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pchlorophenyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-p-chloroaniline；N1-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diamine；3-<4-Chlor-anilino>-propylamin；1,3-Propanediamine, N-(4-chlorophenyl)-；N'-(4-chlorophenyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 13910-55-9
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 184.669
• InChiKey: PVVUJBFAVBHQTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-144 °C(Press: 0.6-1.0 Torr)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pchlorophenyl)-1,3-propanediamine 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-methyl-1,4,5,6-tetrahydropyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶和1-芳基-3-取代的1,4,5,6-四氢嘧啶盐的合成

  摘要：

  描述了一种合成 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶 (1) 的方法，通过 N-芳基-N'-甲酰基-1,3-丙二胺 (5) 与三甲基甲硅烷基多磷酸盐 (PPSE) 的闭环. 用甲基（或乙基）碘对化合物（1）进行季铵化得到相应的环状脒盐（2），而用2,4-二硝基氯苯处理化合物（1a）得到由盐水解产生的开链产物。另一种方法用于合成在 N3 上带有支链烷基或芳基取代基的 1-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐，不能通过烷基化获得。通过相应的六氢嘧啶 (3) 的脱氢以高产率获得此类化合物。讨论了这两个程序的范围和限制。

  DOI：

  10.3987/com-00-9018
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-((4-chlorophenyl)amino)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到N-(pchlorophenyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  深入了解选择性和/或双重CXCR3和CXCR4变构调节剂的结构要求

  摘要：

  基于先前公开的基于吡唑并吡啶的命中化合物，针对该化合物公开了CXCR3和CXCR4受体的负变构调节作用，我们设计，合成和生物学评估了一组新颖的，不仅具有阴性而且具有正吡咯并吡啶核心的正变构调节剂。化合物9e是双重负调节剂，抑制两个受体的G蛋白活性。对于CXCR4受体，化合物的对位取代的芳族基团区分负调节和正调节。对甲氧基取代导致功能拮抗作用，而对-氯触发激动作用。此外，我们发现趋化性与G蛋白途径并不完全相关。这是我们对一系列化合物成功进行的第一项工作，成功地证明了它可能产生趋化因子受体的选择性和双重作用调节剂，这对于发现选择性或双重作用的领域的未来研究非常有前途趋化因子受体的调节剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.013

文献信息

• Synthesis, characterization and biological activity of bis(3-Aryl-1-hexahydropyrimidinyl)methanes. Novel heterocyclic polyamine derivatives
  作者：Juan Á Bisceglia、María B. García、Rosana Massa、María L. Magri、Mariana Zani、Gabriel O. Gutkind、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570410113

  日期：2004.1

  described for the synthesis of bis(3-aryl-1-hexahydropyrimidinyl)methanes 1, by condensation of N-aryl-1,3-propanediarnines 2 with formaldehyde. The reaction mechanism involves N-arylhexahydropyrimidines 3 as intermediates. Such compounds can also be prepared efficiently by a methylene exchange reaction between bis-hexahydropyrimidines 1 and the corresponding diamines 2. The antimicrobial activity of compounds

  描述了一种通过使N-芳基-1,3-丙烷二亚胺2与甲醛缩合来合成双（3-芳基-1-六氢嘧啶基）甲烷1的方法。反应机理涉及N-芳基六氢嘧啶3作为中间体。还可以通过双-六氢嘧啶1和相应的二胺2之间的亚甲基交换反应有效地制备这些化合物。通过盘扩散法评价化合物1的抗菌活性，其中一些显示出中等至良好的生长抑制活性。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING RHO-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION
  申请人：Neubig Richard

  公开号：US20120252792A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The invention provides methods, compositions, and kits for the inhibition of members of the Rho GTPase family. Specifically, the invention provides methods, compositions and kits for the inhibition of RhoA and/or RhoC transcriptional signalling. The invention finds use in treatment of Rho-mediated disease states (e.g., tumor metastasis, inflammation, inflammatory disease), Rho-mediated biological conditions, and in cell signaling research.

  本发明提供了抑制Rho GTPase家族成员的方法、组合物和试剂盒。具体来说，本发明提供了抑制RhoA和/或RhoC转录信号的方法、组合物和试剂盒。本发明可用于治疗Rho介导的疾病状态（例如肿瘤转移、炎症、炎症性疾病）、Rho介导的生物条件以及细胞信号研究。
• Design, synthesis and prostate cancer cell-based studies of analogs of the Rho/MKL1 transcriptional pathway inhibitor, CCG-1423
  作者：Chris R. Evelyn、Jessica L. Bell、Jenny G. Ryu、Susan M. Wade、Andrew Kocab、Nicole L. Harzdorf、H.D. Hollis Showalter、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.056

  日期：2010.1

  We recently identified bis(amide) CCG-1423 (1) as a novel inhibitor of RhoA/C-mediated gene transcription that is capable of inhibiting invasion of PC-3 prostate cancer cells in a Matrigel model of metastasis. An initial structure-activity relationship study focusing on bioisosteric replacement of the amides and conformational restriction identified two compounds, 4g and 8, with improved selectivity for inhibition of RhoA/C-mediated gene transcription and attenuated cytotoxicity relative to 1. Both compounds were also capable of inhibiting cell invasion with equal efficacy to 1 but with less attendant cytotoxicity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ueda,T.; Ishizaki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1967, vol. 15, p. 228 - 232
  作者：Ueda,T.、Ishizaki,K.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Monoformylation Of 1,3-Diaminopropane Derivatives
  作者：Liliana R. Orelli、María B. Garcia、Fernando Niemevz、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397919908086172

  日期：1999.6

  A general procedure for regiospecific construction of N-aryl-N'-formyl-1,3-diaminopropanes 2 (R=H) by selective monoformylation of N-(3-aminopropyl)arylamines 1 is described. Compounds 1 are readily obtained with high yields by aminolysis of 3-bromopropylamine hydrobromide with aromatic amines. The present synthetic strategy was extended to the synthesis of other Nacyl-N'-aryl-1,3-diaminopropanes.