(4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)imidazolidin-2-one | 444024-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 444024-83-3
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: OKHYXOLDGCTNNI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)imidazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Pd(dppf) 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-4,5-Bis-hydroxymethyl-1,3-diphenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Diphosphanes with Imidazolidin-2-one Backbones as Chiral Ligands: Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::aid-anie847>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diamine 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(4S,5S)-4,5-bis(benzyloxymethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Diphosphanes with Imidazolidin-2-one Backbones as Chiral Ligands: Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::aid-anie847>3.0.co;2-f

文献信息

• Catalytic asymmetric hydrogenation in a room temperature ionic liquid using chiral Rh-complex of ionic liquid grafted 1,4-bisphosphine ligandElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b309304b/
  作者：Sang-gi Lee、Yong Jian Zhang、Jing Yu Piao、Hyeon Yoon、Choong Eui Song、Jung Hoon Choi、Jongki Hong

  DOI：10.1039/b309304b

  日期：——

  Introduction of imidazolium ionic liquid pattern to the catalyst not only avoided catalyst leaching but also increased the stability of catalyst in ionic liquid, and thus, the Rh-complex of 1,4-bisphosphine bearing two imidazolium salt moieties was successfully immobilized in an ionic liquid and reused several times for the hydrogenation of an enamide without significant loss of catalytic efficiency.

  因此，含有两个咪唑盐分子的 1,4-二膦 Rh 复合物被成功固定在离子液体中，并多次用于烯酰胺的氢化反应，而催化效率没有明显下降。