(1R)-2-benzylsulfanyl-1-phenylethanol | 176300-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-benzylsulfanyl-1-phenylethanol
• CAS: 176300-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• 分子量: 244.357
• InChiKey: PZFGUDPQZCBTGY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-benzylsulfanyl-1-phenylethanol 在 sodium hypophosphite 、 Raney Ni(W-2) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(S)-(-)-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用阮内镍-次磷酸钠组合系统进行还原性脱硫，而无需仲醇的外消旋作用

  摘要：

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00273-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 苄硫醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 (1R)-2-benzylsulfanyl-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种阮内镍—次磷酸钠组合系统，用于还原性脱硫而无需消旋旋光仲醇

  摘要：

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00804-1

文献信息

• Reductive desulfurization using the raney nickel — Sodium hypophosphite combination system without racemization of a secondary alcohol
  作者：Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Takehisa Inoue、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00273-0

  日期：1996.3

  Thioethers bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with Raney nickel — sodium hypophosphite — acetate buffer system to give optically active alcohols without racemization in high yields. This Raney nickel combination system exhibited a unique desulfurization of benzylthio or phenylthio group in the presence of benzyl ether.

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。
• A Raney nickel — sodium hypophosphite combination system for reductive desulfurization without racemization of optically active secondary alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Hiroaki Shiraki、Hideaki Kunishige

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00804-1

  日期：1997.9

  Sulfides and sulfoxides bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with a Raney nickel (W-2)-sodium hypophosphite combination system to give optically active alcohols in high yields without racemization. However, the combination system was not effective with sulfides which comprise an alkylthio group and the corresponding sulfoxides. This system exhibited the reductive desulfurization

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。