1,2-dimethyl-3,8-dioxo-1,2,5,6-diazadithiocane | 131760-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3,8-dioxo-1,2,5,6-diazadithiocane
• 英文别名: Hexahydro N,N'dimethyl-4,7-dioxo-1,2-dithia-5,6-diazocine；Dihydro-5,6-dimethyl-1,2,5,6-dithiadiazocine-4,7(3H,8H)-dione；5,6-dimethyl-1,2,5,6-dithiadiazocane-4,7-dione
• CAS: 131760-68-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 206.29
• InChiKey: DJCAFQJLTXKFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3,8-dioxo-1,2,5,6-diazadithiocane 在 乙二胺四乙酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine 在 乙二胺四乙酸 、 (4S,5S)-1,2-二噻烷-4,5-二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dimethyl-3,8-dioxo-1,2,5,6-diazadithiocane
  参考文献：
  名称：

  Pyrazine-derived disulfide-reducing agent for chemical biology

  摘要：

  在过去五十年中，二硫苏糖醇（DTT）一直是还原蛋白质和其他生物分子中二硫键的首选试剂。本文报道了2,3-双（巯基甲基）吡嗪（BMMP）的合成与表征，这是一种易于获得的二硫还原剂，其在生物条件下的反应性显著优于DTT及其他已知试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc04491f

文献信息

• meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide: a readily available, kinetically rapid reagent for the reduction of disulfides in aqueous solution
  作者：Watson J. Lees、Rajeeva Singh、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00026a026

  日期：1991.12

  meso-2,5-Dimercapto-N,N,N',N'-tetramethyladipamide (meso-DTA) reduces disulfide bonds up to 8 times faster (kinetic) than does dithiothreitol (DTT) in aqueous solution at pH 7.0. meso-DTA is easily synthesized in five steps (39% overall yield) from adipic acid. meso-DTA, which forms a cyclic disulfide, is less reducing than DTT by approximately 56 mV, but is much more reducing than mercaptoethanol.
• A reagent for reduction of disulfide bonds in proteins that reduces disulfide bonds faster than does dithiothreitol
  作者：Rajeeva Singh、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00007a018

  日期：1991.3

  We have synthesized a new reagent--N,N'-dimethyl-N,N'-bis(mercaptoacetyl)hydrazine (DMH)-for the reduction of disulfide bonds in proteins. DMH reduces disulfid bonds 7 times faster than does dithiothreitol (DTT) in water at pH 7. DMH reduces mixed disulfides of cysteine proteases (papain and ficin) especially rapdily (30 times faster than DTT). DMH (epsilon-degrees = -0.300 V) reduces noncyclic disulfides completely, although it is less strongly reducing than DTT (epsilon-degrees = -0.356 V).
• Selective reduction of disulfides by tris(2-carboxyethyl)phosphine
  作者：John A. Burns、James C. Butler、John Moran、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00008a014

  日期：1991.4

  Tris(2-carboxyethyl)phosphine (TCEP) reduces disulfides rapidly and completely in water at pH 4.5. It preferentially reduces more strained disulfides, in accordance with the usual mechanism postulated for reduction of disulfides by phosphines in water. The reagent can be synthesized conveniently in large quantities by acidic hydrolysis of the commercially available tris(2-cyanoethyl)phosphine.
• BURNS, JOHN A.;BUTLER, JAMES C.;MORAN, JOHN;WHITESIDES, GEORGE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2648-2650
  作者：BURNS, JOHN A.、BUTLER, JAMES C.、MORAN, JOHN、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——
• US5686450A
  申请人：——

  公开号：US5686450A

  公开（公告）日：1997-11-11