6-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione | 173930-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 6-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
• 英文别名: Pyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione, 6-chloro-1,4-dihydro-
• CAS: 173930-57-9
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• mdl: MFCD02656563
• 分子量: 197.581
• InChiKey: QPRGYGULZXMPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2,6-dichloropyrido[2,3-b]pyrazin-3-yl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2019231270A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019231270A5
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 氨 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-b]吡嗪-3(4H)-酮类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明提供吡啶并[2,3‑b]吡嗪‑3(4H)‑酮类衍生物及其用途，所述吡啶并[2,3‑b]吡嗪‑3(4H)‑酮类衍生物的结构通式为式Ⅴ，包括其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物或晶型。本发明提供的化合物是成纤维细胞生长因子受体(FGFR)的活性配体，研究表明结构Ⅴ所示化合物对KATOⅢ胃癌细胞(FGFR2扩增)和Huh‑7肝癌细胞(FGFR4过表达)具有较好的抗增殖活性，作为FGFR抑制剂在制备治疗由FGFR异常激活导致肿瘤相关疾病的药物中应用。结构通式Ⅴ如下：

  公开号：

  CN112480109B

文献信息

• Novel α-Amino-3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-propionate Receptor Antagonists:  Synthesis and Structure−Activity Relationships of 6-(1<i>H</i>-Imidazol-1-yl)- 7-nitro-2,3(1<i>H</i>,4<i>H</i>)-pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazinedione and Related Compounds
  作者：Junya Ohmori、Hirokazu Kubota、Masao Shimizu-Sasamata、Masamichi Okada、Shuichi Sakamoto

  DOI：10.1021/jm950304+

  日期：1996.3.15

  for quinoxalinedione in AMPA receptor binding. The detailed structure-activity relationships of 6- and/or 7-substituted 2,3(1H,4H)-pyrido[2,3-b]pyrazinedione derivatives 4, 7-1-, 13, 15 and 16 showed some differences in comparison with those of the corresponding substituted quinoxalinediones, including 6-(1H-imidazol-1-yl)-7-nitro-2,3-(1H,4H)-quinoxalinedione (1) (YM90K). The X-ray study exhibited that

  我们已经合成并评估了氮杂喹喔啉酮3a-c在抑制大鼠全脑[3H] AMPA结合中的活性。发现氮杂喹喔啉二酮核在AMPA受体结合中起喹喔啉二酮的生物同工异构体的作用。6-和/或7-取代的2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮衍生物4、7-1、13、15和16的详细结构-活性关系显示出一些差异与包括6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3-（1H，4H）-喹喔啉二酮（1）（YM90K）的相应取代喹喔啉二酮的比较。X射线研究表明1.HCl的7-硝基基团与喹喔啉环几乎共面，而6-咪唑-1-基相对于芳环旋转。从NMDA受体结合研究中的甘氨酸位点开始，表明在吡啶并吡嗪二酮上6-取代基的庞大可能是针对甘氨酸位点的选择性的原因。在一系列的氮杂喹喔啉二酮中，6-（1H-咪唑-1-基）-7-硝基-2,3（1H，4H）-吡啶并[2,3-b]吡嗪二酮（8c）表现出最佳亲和力的组合对AMPA受体具有Ki值为0
• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。
• Synthesis and biological evaluation of pyrido[2,3-b]pyrazine and pyrido[2,3-b]pyrazine-n-oxide as selective glycine antagonists
  作者：Alfredo Cugola、Daniele Donati、M. Guarneri、Fabrizio Micheli、Andrea Missio、Angelo Pecunioso、Angelo Reggiani、G. Tarzia、V. Zanirato

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00492-1

  日期：1996.11

  Pyrido[2,3-b]pyrazines and pyrido[2,3-b]pyrazines-N-oxides have been synthesized and evaluated for in vitro/in vivo antagonistic activity at the glycine site on the NMDA receptor. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：C&C Research Laboratories

  公开号：EP3807282A1

  公开（公告）日：2021-04-21

表征谱图